1、第第 3 章章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物 （时间：90 分钟 满分：100 分） 一、选择题（本题共 16 小题，每小题 3 分，共 48 分） 1.下列有关高聚物的叙述中，正确的是（ ） A.相对分子质量都很大，结构都很复杂 B.相对分子质量很大，结构往往并不复杂 C.相对分子质量很少上千，但结构比较复杂 D.高聚物都是通过聚合反应制得的 答案 B 解析 高聚物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是 由简单的结构单元重复连接而成的。 2.w g的聚苯乙烯 （聚合度设为n） 完全燃烧， 生成CO2的体积在标准状况下为 （ ） A.2
2、2.4w 13 L B.22.4wn 13 L C.22.4w 104 L D.22.4wn 104 L 答案 A 解析 V（CO2） w 104n mol8n22.4 L mol 122.4w 13 L。 3.下列有关概念或原理的叙述正确的是（ ） A.氨基酸、蛋白质和氧化铝一样既能与酸反应，又能与碱反应，所以它们都是两 性氧化物 B.制造婴儿用的一次性纸尿片采用的吸水保水的材料可以是 C.乙烯和聚乙烯都能使酸性 KMnO4溶液退色 D.甲酸乙酯、葡萄糖、麦芽糖、淀粉这四种物质的共同性质是，既可以发生水解 反应，又可以发生银镜反应 答案 B 解析 氨基酸、蛋白质不是氧化物，故 A 不正确；一
3、次性纸尿片能吸水保水的主 要原因是水能溶解在材料当中（水少材料多时） ，反之材料能溶解在水中（材料少 水多时） 。大多数有机物是难溶于水的，但多元醇却易溶于水，如丙三醇， （聚乙烯醇）是一种多元醇，且 C 与OH 之比仅 21，分子 具有一定极性，易溶于水，故 B 正确；聚乙烯为高分子化合物，内部不存在不饱 和键，不能使 KMnO4（H ）溶液退色，故 C 不正确；葡萄糖是单糖，不能发生 水解，故 D 不正确。 4.有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反 应而制得高聚物，这种脂肪醇为（ ） A.CH3CH2CH2OH B.CH2=CHCH2OH 答案 B 解析 由
4、题意知， 合成该高聚物的单体为 CH2=CHCOOCH2CH=CH2， 该单 体 可 以 由CH2=CHCOOH和CH2=CHCH2OH酯 化 反 应 制 得 ； CH2=CHCH2OH 氧化可得 CH2=CHCOOH；CH2=CHCH2OH 通过与 Br2加 成及产物在 NaOH 溶液中的水解可制得丙三醇。 5.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 32 的是（ ） 答案 D 解析 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数 及峰的面积之比如下表： 选项 不同化学环境 的氢原子种数 核磁共振氢谱中 峰个数 峰的面积之比 A 3 种 3 个 322 B 2
5、 种 2 个 31 C 2 种 2 个 31 D 2 种 2 个 32 6.下列属于功能高分子材料的是（ ） 高分子膜 生物高分子材料 导电高分子材料 离子交换树脂 医用 高分子材料 高吸水性树脂 液晶高分子材料 A. B. C. D.全部 答案 D 解析 常用的功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、 离子交换树脂、光敏高分子材料、导电高分子材料、液晶高分子材料、生物高分 子材料、高分子催化剂等。 7.用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医学上的一项新技术，这种塑料骨钉不仅 具有相当的强度，而且可在人体内水解，使骨科病人免遭拔钉的痛苦。合成这种 塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应，
6、也能在浓硫酸条件下形成环酯。则合成这种 塑料骨钉的原料是（ ） A.CH2=CHCH2Cl B.CH2=CHCOOH C.CH3CH（OH）COOH D.H2NCH2COOH 答案 C 解析 能与强碱反应则应有羧基或酚羟基；能形成环状酯，则分子中同时含有 OH 和COOH。 8.下列物质不属于高分子化合物的是（ ） 甘油 油脂 纤维素 淀粉 有机玻璃 蛋白质 蔗糖 天然橡胶 2，4，6三硝基甲苯（TNT） 涤纶 A. B. C. D. 答案 B 解析 是丙三醇；是酯类，属于小分子物质；是二糖。均是小分 子，它们均不属于高分子化合物。 9.120 以上的温度烹制富含淀粉类食品时， 会产生致癌物丙
7、烯酰胺， 其结构简式 如下，它可看作丙烯酸中的OH 被NH2取代的产物，下列有关叙述不正确的 是( ) A.其化学式为 C3H5NO B.它能使酸性 KMnO4溶液褪色 C.分子中含有肽键，故属于酰胺类高分子化合物 D.它能发生加聚反应生成高分子化合物 答案 C 解析 由所给结构简式知分子式为 C3H5NO，正确；因含有碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液褪色，B 正确；因有双键能在一定条件下发生加聚反应，D 正确。丙 烯酰胺分子中虽有肽键但不是高分子化合物。 10.下列原料或制成的产品中，可溶于有机溶剂的是（ ） 有机玻璃（） 从废轮胎上刮下的橡胶粉末 涤纶绳（其主要成分是） 电木插座 A.
8、B. C. D. 答案 B 解析 可溶于有机溶剂的是线型结构的高分子材料，容易看出有机玻璃和涤纶属 线型结构的高分子化合物，则、应可溶于有机溶剂；轮胎上刮下的橡胶为硫 化橡胶，它是天然橡胶以硫作为交联剂而形成的，其结构应为体型结构，电木性 脆、受热不能熔化，也属体型结构，则、应不溶于有机溶剂。 11.某高分子化合物的结构简式为，1 mol 该物质与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物质的量为（ ） A.3 mol B.4 mol C.3n mol D.4n mol 答案 D 解析 1 mol 该高分子化合物中含有 3n mol 酯基，水解后的产物中含有 3n mol 羧 基、n m
9、ol 酚羟基和 2n mol 醇羟基，因此，共消耗 4n mol NaOH。 12.诺龙是一种一元醇，分子式为 C18H26O2，是国际奥委会明确规定的违禁药物， 常被制成苯丙酸诺龙（诺龙的苯丙酸酯） 。已知苯丙酸的结构简式为 ，则苯丙酸诺龙的分子式为（ ） A.C27H34O3 B.C27H36O3 C.C26H34O3 D.C27H36O4 答案 A 解析 因为苯丙酸诺龙就是诺龙的苯丙酸酯，即诺龙和苯丙酸发生酯化反应得到 的产物，而酯化反应时除生成苯丙酸诺龙外，还生成 1 分子的水，因此苯丙酸诺 龙的分子式为 C27H34O3。 13.有一种脂肪醇， 通过一系列反应可变为丙三醇， 这种醇通
10、过消去、 氧化、 酯化、 加聚反应等变化后可转化为一种高聚物，这种醇的结构简 式为（ ） A.CH2=CHCH2OH B.CH3CHOHCH2OH C.CH3CH2OH D.CH2ClCHClCH2OH 答案 B 解析 本题可采用逆推的方法来完成。经四种反应合成高聚物，逆推过程为 14.有机物 A 和 B、C、D 之间存在如下转化： 则下列说法不正确的是( ) A.四种物质中 C 和 D 互为同分异构体 B.在一定条件下，A 和 C 均可以发生聚合反应生成高分子化合物 C.到的反应类型依次为还原、氧化、消去、加成 D.四种物质中只有 B、C 能发生加成反应 答案 D 15.有机物 X （C4H
11、6O5） 存在于许多水果内， 尤以苹果、 葡萄、 西瓜、 山楂内为多， 该有机物具有如下性质： （1）1 mol X 与足量的金属钠反应产生 1.5 mol 气体； （2）X 与醇或羧酸在浓硫酸和加热的条件下均生成有香味的产物； （3）X 在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反 应。 根据上述信息，对 X 的结构判断正确的是（ ） A.X 中肯定有碳碳双键 B.X 中可能有三个羟基和一个酯基 C.X 中可能有三个羧基 D.X 中可能有两个羧基和一个羟基 答案 D 16.我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好， 某种金丝桃素 的结构简式如图所示： 下列有
12、关金丝桃素的说法： 属于烃的衍生物，燃烧只产生 CO2和 H2O 可以发生取代、加成、酯化、消去等反应 分子式为 C17H23O3N，苯环上的一氯取代物有 3 种 1 mol 该物质最多能和 6 mol H2发生加成反应 其中错误的是（ ） A.和 B.和 C.和 D.和 答案 A 解析 金丝桃素中含氮元素，则其燃烧产物不只是 CO2和 H2O，错；有OH 和苯环，可发生取代、加成、酯化、消去等反应，对；分子式为 C17H23O3N， 苯环上的一氯代物有邻、间、对 3 种，对；该物质中只有苯环能与 3 mol H2发 生加成反应，错。 二、非选择题（本题包括 4 小题，共 52 分） 17.（
13、12 分）人造羊毛的主要成分为，此物质的单体 C 可由如图 三种途径合成，已知 A 是石油分馏的一种产品。 回答下列问题： （1） 写出A的分子式： ， D的结构简式： _。 （2） 在反应中， 属于加成反应的是 ， 属于裂化反应的是 。 （3） 写出反应的化学方程式_ _。 答案 （1）C4H10 （2） （3）2CH2=CHCH32NH33O2 催化剂2CH 2=CHCN6H2O 解析 本题为有机合成题，解题思路是逆推法，从产品入手往原料推。本题中由 于 C 是的单体，易知 C 为 CH2=CHCN；B 为 CHCH，与 HCN 加成生成 C。A 能裂解生成 C2H4、C2H6或 CH4、
14、C3H6，说明 A 为含四个碳 原子的丁烷，D 为环状，且不饱和度为 1，说明结构简式为，判断反 应类型需要从反应物结构和产物结构判断。 18.（14 分）有机物 A 的相对分子质量不超过 150，经测定，A 具有下列性质： A 的性质 推断 A 的组成、结构 A 的燃烧产物只有 CO2和 H2O A 与醇或羧酸在浓 H2SO4共热条件下均能生成有香 味的物质 一定条件下，A 可发生分子内的脱水反应，生成物 与溴水混合，溴水退色 0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下 4.48 L 气体 （1）填写表中空白部分的内容。 （2）已知 A 中含氧元素的质量分数为 59.7%，写
15、出 A 所有可能的结构简式： _。 （3） 若A分子内无含碳支链， 写出反应的化学方程式： _ _。 （4）A 不可能发生的反应类型有 （填序号） 。 a.水解反应 b.取代反应 c.加成反应 d.消去反应 e.加聚反应 f.缩聚反应 答案 （1）A 中一定含 C、H 两种元素，可能含氧元素，不含其他元素 A 结构中既有COOH 又有OH 与OH 相连碳原子的邻位碳上有氢原子 A 结构中含有两个COOH （2）、 （4）ace 解析 从的数据和的表述可以推知一个 A 含两个COOH， 至少有一个OH， 则 A 至少含 5 个氧原子，由 A 中 w（O）59.7%且 M（A）150，知 A 中氧
16、原 子数最多为5.59，由于氧原子数只能为整数，因此 A 中有 5 个 氧原子，从而确定 A 中含有两个羧基和一个羟基。M（A）134，两个羧基和一 个羟基的式量为 107，剩余 C、H 两元素的相对原子质量为 27，即“C2H3”，A 的 分 子 式 为 C4H6O5。 又 羧 基 必 须 在 端 点 ， 因 此 ， A 的 结 构 简 式 为 或或。 A 中无酯 基，不能发生水解反应，羧基不能发生加成反应和加聚反应。 19.（12 分）加聚和缩聚反应是合成高分子化合物的两种基本类型，请完成下列题 目。 （1）己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。已知己内酰胺的结构简式如下： 写出己内酰胺在一定
17、条件下发生水解反应的化学方程式_ _。 写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式_ _。 （2） 最近医用化学杂志报道， 用聚乙交酯纤维材料所制成的医用缝合线比天然高 分子材料（如肠线）还好。前者的化学结构简式可表示为， 它是用中间有机物聚合而成的。 试推导出聚乙交酯纤维的单体：_。 写出有关的化学反应方程式： _。 （3） 写出下列聚合物的单体_。 （2）HOCH2COOH 解析 （1）己内酰胺水解时酰胺键（）发生断裂，其中羰基连接 OH，亚氨基连接氢原子。 含有氨基和羧基，能够发生缩聚反应，在氨基和 羧基之间脱去水分子形成高聚物。 （2）本题可采用逆推法，具体推导如下：
18、由结构简式可推知单体为。既 然高分子聚合物是由单体脱去小分子形成的，观察聚合物的结构可知，原单体应 为羟基酸，所以给其链节左边的 O 原子上加H，给右边的上的 C 原子 加OH 即可。 先由单体进行分子间脱水形成环酯，即中间有机物 ，再由中间有机物开环成链状进一步形成高分子化合物 。 20.（14 分） （1）具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H6O2，A 可以使 Br2的四氯 化碳溶液退色。 1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应， 则A的结构简式是 。 写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的结构简式 。 （2）化合物 B 含有 C、H、O 三种元素，相对分子质
19、量为 60，其中碳的质量分 数为 60%，氢的质量分数为 13.3%。B 在催化剂 Cu 的作用下被氧化成 C，C 能发 生银镜反应，则 B 的结构简式是 。 （3）D 在 NaOH 水溶液中加热反应，可生成 A 的钠盐和 B，相应反应的化学方 程式为_。 答 案 （1） CH2=CHCH2COOH 、 CH3CH=CHCOOH （2）CH3CH2CH2OH （3）NaOH H2O CH3CH2CH2OH 解析 由题意（1）可知，A（C4H6O2）中含有一个，一个COOH， 且有支链，故 A 为 CH2=C（CH3）COOH，由题意（2）可确定 B 的分子式为 C3H8O，符合饱和一元醇的通式，且能被氧化成醛，故含有CH2OH 基团，故 B 的结构简式是 CH3CH2CH2OH。
