1、第二节 芳香烃,第二章 烃和卤代烃,目标定位 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。,一 苯的结构与性质,达标检测 提升技能,二 苯的同系物 芳香烃及其来源,内容索引,一 苯的结构与性质,新知导学,1.苯的分子式是 ，结构简式是 ，其分子结构特点： (1)苯分子为平面 结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子 。 (3)6个碳碳键 ，是一种介于 之间的特殊化学键。 2.苯是 色、有 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现 ，说明苯的密度比水 ，而且 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡
2、，发现 ，说明苯是很好的 。,C6H6,正六边形,都在同一平面内,键长完全相同,碳碳单键和碳碳双键,无,特殊,液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色,小,不,植物油溶于苯,有机溶剂,3.苯易发生 反应，能发生 反应，难被 ，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为。 (2)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 反应，化学方程式为,。,取代,加成,氧化,不能,明亮的,取代,相关视频,(3)一定条件下，苯能与H2发生 反应，化学方程式为,。,苯与浓硝酸反应的化学方程式为,。,加成,相关视频,4.溴苯和硝基苯
3、的实验室制取 (1)溴苯的实验室制取 实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。,将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象： a.常温下，整个烧瓶内充满 ，在导管口有 ； b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有 生成；,红棕色气体,白雾(HBr遇水蒸气形成),淡黄色的AgBr沉淀,c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是 。 d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有_ _生成。 注意 制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。,HBr极易溶于水，防止倒吸,褐色不溶于水的
4、,液体,相关视频,(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 在5060 下发生反应，直至反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。,将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_ _。 b.步骤中，为了使反应在5060 下进行，常用的方法是_。 c.步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。,先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并
5、及时搅拌和冷却,将反应器放在5060 的水浴中加热,分液漏斗,d.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。 e.纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。,除去粗产品中残留的酸,大,相关视频,苯的化学性质,(2)苯与溴反应时要注意： 应该用纯溴，苯与溴水不反应； 要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。 (3)苯的硝化反应中应注意： 浓硫酸的作用是 、 ； 必须用5060 加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。,催化剂,吸水剂,水浴,1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 苯的间位二取代物只有一种 苯的邻位二取代物只
6、有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A. B. C. D.全部,活学活用,答案,解析,苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有 两种，而间位二氯代物只有一种。,2.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是 A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己
7、烯 C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯,答案,解析,苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。,二 苯的同系物 芳香烃及其来源,1.苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物，其分子中只有一个 ，侧链都是 ，通式为 。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为,新知导学,。,烷基,苯环,烷基,CnH2n6
8、(n6),4,、,2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化，实质是 被酸性KMnO4溶液氧化。 苯的同系物均能燃烧，火焰 ，其燃烧的化学方程式的通式 为 。 鉴别苯和甲苯的方法： 。,不能,能,苯环上的甲基,明亮有浓烟,滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯,(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 ，三硝基甲苯的系统命名为 ，又叫 ，是一种 _ 晶体， 溶于水。它是一种 ，广泛用于国防、开矿、筑路等。(3)加成反应,。,2,4,6-三硝基甲苯,TNT,淡黄色,不
9、,烈性炸药,3.芳香烃及其来源 (1)芳香烃是分子里含有一个或多个 的烃。下列物质中为芳香烃的是 _。,(2)1845年至20世纪40年代， 是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的 等工艺获得芳香烃。,煤,催化重整,苯环,苯环与侧链的关系 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。,3.
10、下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A. B. C. D.,活学活用,答案,解析,由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，正确； 由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正确。,4.分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶
11、液和溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体,答案,解析,该有机物为 或 ，苯环可以和 H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确； 苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B项不正确； 甲基(CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物， 有5种一溴代物，故该有机物的一溴代物最多有6种，D项不正确。,苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同,达标检测 提升技能,1.轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯 A.均为芳香烃 B.互为同素
12、异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体,答案,解析,三元轴烯与苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。,1,2,3,4,5,6,2.下列关于苯的说法中，正确的是 A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B.从苯的凯库勒式( )可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于 烯烃 C.苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同,答案,解析,1,2,3,4,5,6,从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能
13、使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。,1,2,3,4,5,6,3.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是,答案,解析,A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,和 含有一个苯环，属于苯的同系物；和 尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O) 原子，不属于芳香烃； 含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同
14、系物； 含有两个苯环，属于芳香烃，不是苯的同系物。,1,2,3,4,5,6,4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水 B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液 C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热,答案,解析,1,2,3,4,5,6,要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证； 而D项中反应物会把己烯氧化，也不可以； 只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色，故A不对； 若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代
15、烃，卤代烃不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，则说明有甲苯，故B正确。,1,2,3,4,5,6,5.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是 A.邻二甲苯 B. C.对二甲苯 D.乙苯,答案,解析,1,2,3,4,5,6,苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取 代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为 ，其中3和6、 4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对
16、二甲苯苯环上的一元取代物有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。,1,2,3,4,5,6,6.下图是实验室制取溴苯的装置图： (1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是,。,本题是制取溴苯的常规实验题，但反应装置作了改进，发生装置改为三颈烧瓶，有利于添加药品。实验需考虑到尾气处理。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,(2)导管出口附近能发现的现象是_。 (3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，原因是_。 (4)采用冷凝管的作用是_ _， 干燥管的作用是_。 (5)反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，作用是_。,1,2,3,4,5,有白雾,HBr极易溶于水，防止倒吸,将挥发出的反应物,蒸气冷凝使其回流到反应容器中,吸收尾气,除去未反应的溴单质,6,答案,答案,答案,答案,本课结束,
