1、第五节第五节 有机合成有机合成 学业水平目标 核心素养对接 1.掌握有机合成的常用方法。 2 能分析有机合成路线碳骨架的构 建和官能团的引入与转化。 3 能正确运用正向合成法和逆向合成法 设计合成路线。 微观探析：从化学键角度认识物质的合 成。 模型认知：正向合成法和逆向合成法分 析和设计合成路线。 知识梳理 知识点一、有机合成的主要任务 有机合成使用相对简单易得的原料， 通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能 团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 1构建碳骨架 碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 （1）碳链增长方式：引入含碳原子的官能团等。 （2）烃分子链缩短方式：氧化
2、反应等。 2引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机物 类别的转化，并引入目标官能团。如引入活泼性强的官能团：卤代烃和含有羰基 的有机物。 知识点二、有机合成路线的设计与实施 1正向合成法 2逆向合成法 如用基础原料合成乙二酸二乙酯： 发生反应的化学方程式： （1）CH2=CH2H2O 催化剂 加热、加压CH3CH2OH。 （2）CH2=CH2Cl2 。 （3）。 （4）。 （5） 。 3合成路线的选择原则 （1）合成步骤较少，副反应少，反应产率高，原料、溶剂和催化剂尽可能价廉 易得、低毒。 （2）反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯，污染排放少等等
3、。 （3）贯彻“绿色化学”理念。 （4）选择以较低的经济成本和环境代价得到目标产物的最佳合成路线。 探究一 常见官能团的引入 探究素材 （1）引入羟基OH 烯烃与水加成；醛、酮与 H2加成； 卤代烃碱性水解；酯的水解 （2）引入卤原子X 烃与 X2取代；不饱和烃与 HX 或 X2加成； 醇与 HX 取代等。 （3）引入双键 某些醇的消去；某些卤代烃的消去； 某些醇的催化氧化。 探究题目 1下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是（ ） 解析 A 中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得； B 中物质可以通过苯与氢气 直接加成制得；D 中物质可以通过苯的卤代反应直接制得；而 C 中物质不能以 苯为原
4、料一步完成。 答案 C 2由溴乙烷制取 1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ） ACH3CH2Br NaOH水溶液 CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br BCH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br CCH3CH2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 HBr CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br DCH3CH2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br 解析 A 项步骤较多， B 项副产物较多， 浪费原料， C 项步骤多， 生成物不唯一， 原子利用率低，D 项合理。 答案 D 探究二 有机合成的常见方法 探究
5、素材 （1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要 的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中 间产物产品。 （2）逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的 组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知 原料，其思维程序是：产品中间产物原料。 探究题目 3写出以 CH2ClCH2CH2CH2OH 为原料制备如图所示物质的各步反应的化学方 程式（无机试剂自选） ： _； _； _； _； _。 解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环 酯，因此，制备过程是醇羟基氧化
6、成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯 化反应。 答案 2CH2ClCH2CH2CH2OHO2 催化剂 2CH2ClCH2CH2CHO2H2O 2CH2ClCH2CH2CHOO2 催化剂 2CH2ClCH2CH2COOH CH2ClCH2CH2COOH2NaOH HOCH2CH2CH2COONaNaClH2O HOCH2CH2CH2COONaHClHOCH2CH2CH2COOHNaCl HOCH2CH2CH2COOH 浓硫酸 H2O 4利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。 解析 逆推，设计合成路线 答案 合成方法的设计（设计四种不同的合成方法） 探究三 有机合成常见的三条合成路线 探究素材
7、 （1）一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 （2）二元合成路线 （3）芳香化合物合成路线 探究题目 5由 1丙醇制取，最简便的流程需要下 列反应的顺序应是（ ） a氧化 b还原 c取代 d加成 e消去 f中和 g缩聚 h酯化 Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、h Ca、e、d、c、h Db、a、e、c、f 解 析 CH3CH2CH2OH 消去 CH3CH=CH2 加成 Br2 CH3CHBrCH2Br 取代 CH3CHOHCH2OH 氧化 酯化 。 答案 B 6 已 知 CH2=CHCH=CH2 CH2=CH2 ， 试 以 CH2=CHCH=CH2和 HOCH2CH
8、2CHO 为原料合成， 写出各步反应的化学方程式。 解析 对比目标产物和给出的原料，借助题目给出的信息，可采用逆推的方法找 出合成路线： 逆推 CH 2=CHCHOHOCH2CH2CHO CH2=CHCH=CH2 答案 （1）HOCH2CH2CHO 浓H2SO4 CH2=CHCHOH2O （2）CH2=CHCH=CH2CH2=CHCHO （3） 1用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是（ ） ACH3CH2Cl BCH2=CH2 CCH2BrCH2Br DCH3COOCH2CH3 解析 A 项， CH3CH2OHHCl CH3CH2ClH2O； B 项， CH3CH2OH 浓H2SO4 170
9、 CH2=CH2H2O； C 项， CH3CH2OH 消去 CH2=CH2 Br2 加成 CH2BrCH2Br； D 项，CH3COOHHOC2H5 浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O。 答案 C 2由 CH3CH2CH2OH 制备，所发生的化学反应至少有 取代反应；消去反应；加聚反应；酯化反应；还原反应；水解反应等 当中的（ ） A B C D 解析 制备过程为 CH3CH2CH2OH 消去 CH3CH=CH2 加聚 。 答案 B 3根据下列合成路线判断反应类型正确的是（ ） AAB 的反应属于加成反应 BBC 的反应属于酯化反应 CCD 的反应属于消去反应 DDE 的反应属于加成反应
10、 解析 A 中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成 B，A 项正确；有机物 B 是 环醚，与氯化氢发生加成反应生成 C，B 项错误；C 中含有羟基，与氯化氢发生 取代反应生成 D，C 项错误；D 中的氯原子被CN 取代，发生取代反应，D 项 错误。 答案 A 4在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及 相关产物不合理的是（ ） 乙烯乙二醇： CH2=CH2 加成 CH2BrCH2Br 取代 HOCH2CH2OH 溴乙烷乙醇： CH3CH2Br 消去 CH2=CH2 加成 CH3CH2OH 1溴丁烷1，3丁二烯： CH3CH2CH2CH2Br 消去 CH3CH2CH=C
11、H2 加成 CH3CH2CHBrCH2Br 消去 CH2=CHCH=CH2 乙烯乙炔： CH2=CH2 加成 CH2BrCH2Br 消去 CHCH A B C D 解析 项由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理； 项合成过程中CH3CH2CHBrCH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2CCH （CH3CH=C=CH2不稳定） ，合成路线及相关产物不合理。 答案 B 5环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：） 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应_， 反应类型 反应； _， 反应类型 。 答案 （1）（或） （或） （2） H2O（或） 消去反应 （ 或 ） 加成反应
