3.5有机合成 学案(含答案)

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资源描述

1、第五节第五节 有机合成有机合成 学业水平目标 核心素养对接 1.掌握有机合成的常用方法。 2 能分析有机合成路线碳骨架的构 建和官能团的引入与转化。 3 能正确运用正向合成法和逆向合成法 设计合成路线。 微观探析:从化学键角度认识物质的合 成。 模型认知:正向合成法和逆向合成法分 析和设计合成路线。 知识梳理 知识点一、有机合成的主要任务 有机合成使用相对简单易得的原料, 通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能 团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 1构建碳骨架 碳骨架的形成,包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 (1)碳链增长方式:引入含碳原子的官能团等。 (2)烃分子链缩短方式:氧化

2、反应等。 2引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机物 类别的转化,并引入目标官能团。如引入活泼性强的官能团:卤代烃和含有羰基 的有机物。 知识点二、有机合成路线的设计与实施 1正向合成法 2逆向合成法 如用基础原料合成乙二酸二乙酯: 发生反应的化学方程式: (1)CH2=CH2H2O 催化剂 加热、加压CH3CH2OH。 (2)CH2=CH2Cl2 。 (3)。 (4)。 (5) 。 3合成路线的选择原则 (1)合成步骤较少,副反应少,反应产率高,原料、溶剂和催化剂尽可能价廉 易得、低毒。 (2)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯,污染排放少等等

3、。 (3)贯彻“绿色化学”理念。 (4)选择以较低的经济成本和环境代价得到目标产物的最佳合成路线。 探究一 常见官能团的引入 探究素材 (1)引入羟基OH 烯烃与水加成;醛、酮与 H2加成; 卤代烃碱性水解;酯的水解 (2)引入卤原子X 烃与 X2取代;不饱和烃与 HX 或 X2加成; 醇与 HX 取代等。 (3)引入双键 某些醇的消去;某些卤代烃的消去; 某些醇的催化氧化。 探究题目 1下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是( ) 解析 A 中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得; B 中物质可以通过苯与氢气 直接加成制得;D 中物质可以通过苯的卤代反应直接制得;而 C 中物质不能以 苯为原

4、料一步完成。 答案 C 2由溴乙烷制取 1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) ACH3CH2Br NaOH水溶液 CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br BCH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br CCH3CH2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 HBr CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br DCH3CH2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br 解析 A 项步骤较多, B 项副产物较多, 浪费原料, C 项步骤多, 生成物不唯一, 原子利用率低,D 项合理。 答案 D 探究二 有机合成的常见方法 探究

5、素材 (1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要 的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料中 间产物产品。 (2)逆向合成法:简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的 组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知 原料,其思维程序是:产品中间产物原料。 探究题目 3写出以 CH2ClCH2CH2CH2OH 为原料制备如图所示物质的各步反应的化学方 程式(无机试剂自选) : _; _; _; _; _。 解析 对比给出的原料与目标产物可知,原料为卤代醇,产品为等碳原子数的环 酯,因此,制备过程是醇羟基氧化

6、成羧基,卤素原子再水解成羟基,最后发生酯 化反应。 答案 2CH2ClCH2CH2CH2OHO2 催化剂 2CH2ClCH2CH2CHO2H2O 2CH2ClCH2CH2CHOO2 催化剂 2CH2ClCH2CH2COOH CH2ClCH2CH2COOH2NaOH HOCH2CH2CH2COONaNaClH2O HOCH2CH2CH2COONaHClHOCH2CH2CH2COOHNaCl HOCH2CH2CH2COOH 浓硫酸 H2O 4利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。 解析 逆推,设计合成路线 答案 合成方法的设计(设计四种不同的合成方法) 探究三 有机合成常见的三条合成路线 探究素材

7、 (1)一元合成路线:RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 探究题目 5由 1丙醇制取,最简便的流程需要下 列反应的顺序应是( ) a氧化 b还原 c取代 d加成 e消去 f中和 g缩聚 h酯化 Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、h Ca、e、d、c、h Db、a、e、c、f 解 析 CH3CH2CH2OH 消去 CH3CH=CH2 加成 Br2 CH3CHBrCH2Br 取代 CH3CHOHCH2OH 氧化 酯化 。 答案 B 6 已 知 CH2=CHCH=CH2 CH2=CH2 , 试 以 CH2=CHCH=CH2和 HOCH2CH

8、2CHO 为原料合成, 写出各步反应的化学方程式。 解析 对比目标产物和给出的原料,借助题目给出的信息,可采用逆推的方法找 出合成路线: 逆推 CH 2=CHCHOHOCH2CH2CHO CH2=CHCH=CH2 答案 (1)HOCH2CH2CHO 浓H2SO4 CH2=CHCHOH2O (2)CH2=CHCH=CH2CH2=CHCHO (3) 1用乙醇作原料,下列物质不能一步制得的是( ) ACH3CH2Cl BCH2=CH2 CCH2BrCH2Br DCH3COOCH2CH3 解析 A 项, CH3CH2OHHCl CH3CH2ClH2O; B 项, CH3CH2OH 浓H2SO4 170

9、 CH2=CH2H2O; C 项, CH3CH2OH 消去 CH2=CH2 Br2 加成 CH2BrCH2Br; D 项,CH3COOHHOC2H5 浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O。 答案 C 2由 CH3CH2CH2OH 制备,所发生的化学反应至少有 取代反应;消去反应;加聚反应;酯化反应;还原反应;水解反应等 当中的( ) A B C D 解析 制备过程为 CH3CH2CH2OH 消去 CH3CH=CH2 加聚 。 答案 B 3根据下列合成路线判断反应类型正确的是( ) AAB 的反应属于加成反应 BBC 的反应属于酯化反应 CCD 的反应属于消去反应 DDE 的反应属于加成反应

10、 解析 A 中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成 B,A 项正确;有机物 B 是 环醚,与氯化氢发生加成反应生成 C,B 项错误;C 中含有羟基,与氯化氢发生 取代反应生成 D,C 项错误;D 中的氯原子被CN 取代,发生取代反应,D 项 错误。 答案 A 4在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及 相关产物不合理的是( ) 乙烯乙二醇: CH2=CH2 加成 CH2BrCH2Br 取代 HOCH2CH2OH 溴乙烷乙醇: CH3CH2Br 消去 CH2=CH2 加成 CH3CH2OH 1溴丁烷1,3丁二烯: CH3CH2CH2CH2Br 消去 CH3CH2CH=C

11、H2 加成 CH3CH2CHBrCH2Br 消去 CH2=CHCH=CH2 乙烯乙炔: CH2=CH2 加成 CH2BrCH2Br 消去 CHCH A B C D 解析 项由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理; 项合成过程中CH3CH2CHBrCH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2CCH (CH3CH=C=CH2不稳定) ,合成路线及相关产物不合理。 答案 B 5环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:) 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1)A 的结构简式是 ;B 的结构简式是 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应_, 反应类型 反应; _, 反应类型 。 答案 (1)(或) (或) (2) H2O(或) 消去反应 ( 或 ) 加成反应

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