1、第一节第一节 认识有机化合物认识有机化合物 第第 1 1 课时课时 碳原子的成键特点碳原子的成键特点 烷烃的结构烷烃的结构 核心素养发展目标 1.知道有机化合物分子具有空间结构, 以甲烷为例认识有机物中碳原子 的成键特点,培养宏观辨识与微观探析的能力。2.认识烷烃的组成及结构,知道有机化合物 存在同系物、同分异构现象,学会判断简单烷烃的同分异构体,建立同系物、同分异构体判 断及书写的思维模型。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1甲烷的分子结构 甲烷的分子式:CH4,电子式:,结构式:,可知碳原子最外层有 4 个 电子,能形成 4 个 CH。 2有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子间的成
2、键方式多样 碳原子不仅能与其他原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成共价键。可以形成单键 ()、双键()、三键(CC)。 (2)有机物碳骨架基本类型多样 多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环,有机物碳骨架的链状又分为直链和支 链两种。如下图: 直链 支链 (3)组成有机物的碳原子数目灵活 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。 (1)碳原子最外层有 4 个电子,可以形成 4 个共价键( ) (2)在有机化合物中,碳原子间只能形成单键( ) (3)在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状( ) (4)有机化合物种类繁多的原因之一与碳原子间的成键方式及碳
3、骨架不同有关( ) (5)碳原子能与其他原子形成 4 个共价键,且碳原子之间也能相互成键( ) 1下图是表示 4 个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子 上其余的化学键都是与氢原子结合。 (1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有_(填字母,下同),含有碳碳双键的有 _,含有碳碳三键的有_。 (2)碳骨架为链状的有_,为环状的有_,含有支链的有_。 (3)以小球表示碳原子, 小棍表示化学键, 试画出3个碳原子相互结合的所有碳骨架的示意图: _。 提示 (1)A、C、H、J B、E、F D、G (2)A、B、C、D、E、F、G H、J C、F、J (3)碳原子可以以下
4、列方式相互结合: 2(2019 安徽六安一中模拟改编)两种有机物的碳骨架如图所示。 已知它们结构中的碳原子余下的价键均与氢原子结合,请写出分子式:棱晶烷_;立 方烷_。 答案 C6H6 C8H8 解析 从棱晶烷和立方烷的碳骨架结构可看出,每个碳原子均与另外 3 个碳原子形成 3 个碳 碳单键,故每个碳原子还剩余 1 个价键,即需要结合 1 个氢原子,则棱晶烷和立方烷的分子 式分别是 C6H6和 C8H8。 有机物种类繁多的原因 (1)碳原子所成价键多:有机化合物中,碳原子最外层有 4 个单电子,可以形成 4 个共价键, 比氮、氧、氢或卤素原子所成价键都要多。 (2)碳原子成键方式多样:含有多个
5、碳原子的有机化合物,碳原子间成键方式较多,可以形成 单键,也可以形成双键或三键。 (3)碳骨架多样:碳原子间所成骨架有多种,可以是直链,也可以成环,也可以带支链。 (4)成链原子及种类多而灵活:有机物分子中碳原子可以与一个或若干个碳原子成键,也可以 和其他原子成键,数目不等。 二、烷烃的结构 1烷烃的结构 (1)甲烷的结构特点 甲烷分子中 5 个原子不在同一平面上,而是形成正四面体的空间结构,碳原子位于正四面体 的中心,4 个氢原子位于 4 个顶点,分子中的 4 个 CH 的长度和强度相同,相互之间的夹 角相等, 分子结构示意图:, 球棍模型为, 空间充填模型为。 (2)几种常见的烷烃 烷烃
6、乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 (3)烷烃结构的特点 结构特点 a单键:碳原子之间都以单键结合。 b饱和:碳原子剩余价键全部跟氢原子结合。 c结构:每个碳原子都与其他原子形成四面体结构。 链状烷烃通式:CnH2n2(n1)。 烷烃中碳原子间结合成链状,链状不是“直线状”,而是呈锯齿状,链上也可以分出支链。 例如: 2烷烃的表示方法 (1)表示方法 碳原子数(n)及表示 n10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n10 相应
7、汉字数字烷 (2)当碳原子数 n 相同,结构不相同时,用正、异、新表示。 如 C4H10的两种分子的命名: 无支链时,CH3CH2CH2CH3称为正丁烷; 有支链时,称为异丁烷。 (1)甲烷的分子式为 CH4,碳原子和氢原子在同一平面内( ) (2)正丁烷分子式为 C4H10,4 个碳原子在同一直线上( ) (3)烷烃分子中碳和碳之间以单键相结合,剩余的价键都和氢原子相结合( ) (4)相同碳原子数的有机物中,烷烃的含氢量最大( ) (5)分子组成上满足 CnH2n2(n1)的有机物都是链状烷烃( ) (6)烷烃分子中所有的原子有可能共面( ) 1下列物质属于烷烃的是_(填字母)。 AC2H4
8、 BC3H4 CC4H8 DC5H12 EC7H14 FC9H20 GC11H24 答案 DFG 2写出满足下列条件的烷烃的分子式 (1)分子中含 18 个氢原子的链状烷烃分子式为_。 相对分子质量为 58 的链状烷烃分子式为_。 (2)含碳质量分数最低的烷烃是_;和 CO2密度相同的烷烃是_;碳、氢质 量比为 51 的烷烃是_。 答案 (1)C8H18 C4H10 (2)CH4 C3H8 C5H12 三、同系物 同分异构体 1同系物 (1)概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物。 (2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 2同分异构体 (1)概念 同分异
9、构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。 同分异构体:具有同分异构现象的化合物。 (2)实例:分子式均为 C4H10,互为同分异构体,用结构简式分别表 示为 CH3CH2CH2CH3、。 3烷烃同分异构体的书写 (1)遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由对到邻、间。 (2)书写的步骤(以书写 C5H12同分异构体为例) a将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 CCCCC b从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各 个碳原子上,此时碳骨架只有一种。 注意 甲基不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个
10、,否 则重复。 c从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中 心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种。 注意 位上不能连乙基,否则会使主链上有 4 个碳原子,使主链变长。 综上所述,C5H12共有 3 种同分异构体,分别为 CH3CH2CH2CH2CH3、和 。 (1)同系物一定具有不同的碳原子数( ) (2)只要是分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物就一定为同系物( ) (3)同系物的化学性质一定相似,一定具有相同的通式( ) (4)同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体( ) (5)互
11、为同分异构体的有机物一定不是同系物,互为同系物的化合物一定不是同分异构体 ( ) (6)互为同分异构体的化合物,化学性质一定相似( ) 1下列有机物中和甲烷互为同系物的为_(填序号,下同),和 CH2=CH2互为同系物 的为_,和互为同分异构体的为_。 CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 答案 解析 同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物,分子通式相 同, CH4和 CH3CH2CH3、同属于烷烃, 互为同系物; CH2=CH2 和 CH2=CHCH3及分子中都含,结构相似,且分子组成上相 差1个或2个CH2原子团, 故互为同系物;和CH2=CHCH3分子式相同
12、(C3H6), 结构不同,故互为同分异构体。 2写出 C6H14所有有机物的结构简式:_。 答 案 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 解析 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足),得到 1 种异构 体:CCCCCC; 第二步:去掉最长碳链中 1 个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支 链在主链中的可能位置(*表示取代基连接在主链上碳的位置)。注意主链结构的对称性和等同 性:CC * C * CC和; 第三步,去掉最长链中两个碳原子作为支链(两个CH3),采用“定一移二”法依次书写: 和; 第四步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 故C6H
13、14的 同 分 异 构 体 有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 (1)同系物判断的三个关键点 同:两种物质属于同一类物质。 似:两种物质结构相似。 差:两种物质分子组成上相差一个或多个 CH2原子团。 (2)同分异构体的“一同”和“一不同” 一同:分子式相同相对分子质量必相同。 一不同:结构不同原子或原子团的连接顺序(或空间排列)不同。 (3)烷烃同分异构体书写技巧 1(2020 山东德州一中检测)为了“蓝天工程”的实施,许多公交车的燃料都作了调整,现有 公交车上标有“CNG(压缩天然气)”标志,说明其燃料主要成分是( ) A甲烷 B乙醇 C苯 D汽油 答案 A 解析 CNG(压缩天
14、然气)的主要成分为甲烷。 考点 甲烷的组成与结构 题点 甲烷的组成 2 (2020 黑龙江牡丹江第一高级中学检测)下列各图均能表示甲烷的分子结构, 其中能反映其 真实存在状况的是( ) 答案 D 解析 分子的空间充填模型不仅表示分子的空间结构,还可以表示原子的相对大小,因此最 真实反映分子结构状况,故选 D。 考点 甲烷的组成与结构 题点 甲烷中碳原子成键特点 3 (2019 山西太原期末)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多, 下列碳原子的结合方式 中错误的是( ) 答案 C 解析 碳原子之间可以相互结合形成碳链(可带支链),也可形成碳环,但每个碳原子都以 4 价的形式成键。故 C 项错误
15、。 考点 有机物中碳原子成键特点 题点 有机物中碳原子成键特点 4(2019 山东德州第二中学期中)下列表示的物质中,属于烷烃的是( ) CH3CH2OH CH3(CH2)4CH3 C8H16 CCl4 A B C D 答案 C 解析 CH3CH2OH 含有氧元素,不属于烷烃,不符合题意。CH3(CH2)4CH3属于烷烃,符 合题意; 不属于烷烃, 不符合题意; 属于烷烃, 符合题意; 属于烷烃,符合题意;分子式为 C4H8,属于环烷烃,符 合题意;C8H16不满足 CnH2n2(n1),不属于烷烃,不符合题意;CCl4不为烷烃,不符 合题意,因此属于烷烃的为,故选 C。 考点 烷烃的组成与结
16、构 题点 烷烃的判断 5(2020 山东临沂一中月考)下列说法错误的是( ) 化学性质相似的有机物是同系物 分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机物是同系物 若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必是同系物 互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似 相对分子质量相同而结构不同的化合物互为同分异构体 石墨与金刚石化学式相同,结构不同,互为同分异构体 A B只有 C只有 D只有 答案 A 解析 同系物结构相似,化学性质相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物,错误; 只有结构相似时,分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机物才是同系物,错误; 烃中碳、氢元素的质量分数相同,可能是同系物也可能是同分异构体,还可能是最简式相同 的物质,错误;互为同分异构体的物质,物理性质和化学性质可能都不相同,错误;相 对分子质量相同而结构不同的有机物不一定互为同分异构体,错误;石墨与金刚石分子式 相同,但结构不同,二者均为单质,互为同素异形体,错误。 考点 同系物、同分异构体 题点 同系物、同分异构体的判断