1、第一节第一节 认识有机化合物认识有机化合物 第第 1 1 课时课时 碳原子的成键特点碳原子的成键特点 烷烃的结构烷烃的结构 核心素养发展目标 1.知道有机化合物分子具有空间结构， 以甲烷为例认识有机物中碳原子 的成键特点，培养宏观辨识与微观探析的能力。2.认识烷烃的组成及结构，知道有机化合物 存在同系物、同分异构现象，学会判断简单烷烃的同分异构体，建立同系物、同分异构体判 断及书写的思维模型。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1甲烷的分子结构 甲烷的分子式：CH4，电子式：，结构式：，可知碳原子最外层有 4 个 电子，能形成 4 个 CH。 2有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子间的成
2、键方式多样 碳原子不仅能与其他原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成共价键。可以形成单键 ()、双键()、三键(CC)。 (2)有机物碳骨架基本类型多样 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，有机物碳骨架的链状又分为直链和支 链两种。如下图： 直链 支链 (3)组成有机物的碳原子数目灵活 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 (1)碳原子最外层有 4 个电子，可以形成 4 个共价键( ) (2)在有机化合物中，碳原子间只能形成单键( ) (3)在有机化合物中，碳原子间所成的骨架只能为直链状( ) (4)有机化合物种类繁多的原因之一与碳原子间的成键方式及碳
3、骨架不同有关( ) (5)碳原子能与其他原子形成 4 个共价键，且碳原子之间也能相互成键( ) 1下图是表示 4 个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子 上其余的化学键都是与氢原子结合。 (1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有_(填字母，下同)，含有碳碳双键的有 _，含有碳碳三键的有_。 (2)碳骨架为链状的有_，为环状的有_，含有支链的有_。 (3)以小球表示碳原子， 小棍表示化学键， 试画出3个碳原子相互结合的所有碳骨架的示意图： _。 提示 (1)A、C、H、J B、E、F D、G (2)A、B、C、D、E、F、G H、J C、F、J (3)碳原子可以以下
4、列方式相互结合： 2(2019 安徽六安一中模拟改编)两种有机物的碳骨架如图所示。 已知它们结构中的碳原子余下的价键均与氢原子结合，请写出分子式：棱晶烷_；立 方烷_。 答案 C6H6 C8H8 解析 从棱晶烷和立方烷的碳骨架结构可看出，每个碳原子均与另外 3 个碳原子形成 3 个碳 碳单键，故每个碳原子还剩余 1 个价键，即需要结合 1 个氢原子，则棱晶烷和立方烷的分子 式分别是 C6H6和 C8H8。 有机物种类繁多的原因 (1)碳原子所成价键多：有机化合物中，碳原子最外层有 4 个单电子，可以形成 4 个共价键， 比氮、氧、氢或卤素原子所成价键都要多。 (2)碳原子成键方式多样：含有多个
5、碳原子的有机化合物，碳原子间成键方式较多，可以形成 单键，也可以形成双键或三键。 (3)碳骨架多样：碳原子间所成骨架有多种，可以是直链，也可以成环，也可以带支链。 (4)成链原子及种类多而灵活：有机物分子中碳原子可以与一个或若干个碳原子成键，也可以 和其他原子成键，数目不等。 二、烷烃的结构 1烷烃的结构 (1)甲烷的结构特点 甲烷分子中 5 个原子不在同一平面上，而是形成正四面体的空间结构，碳原子位于正四面体 的中心，4 个氢原子位于 4 个顶点，分子中的 4 个 CH 的长度和强度相同，相互之间的夹 角相等， 分子结构示意图：， 球棍模型为， 空间充填模型为。 (2)几种常见的烷烃 烷烃
6、乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 (3)烷烃结构的特点 结构特点 a单键：碳原子之间都以单键结合。 b饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合。 c结构：每个碳原子都与其他原子形成四面体结构。 链状烷烃通式：CnH2n2(n1)。 烷烃中碳原子间结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上也可以分出支链。 例如： 2烷烃的表示方法 (1)表示方法 碳原子数(n)及表示 n10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n10 相应
7、汉字数字烷 (2)当碳原子数 n 相同，结构不相同时，用正、异、新表示。 如 C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3称为正丁烷； 有支链时，称为异丁烷。 (1)甲烷的分子式为 CH4，碳原子和氢原子在同一平面内( ) (2)正丁烷分子式为 C4H10,4 个碳原子在同一直线上( ) (3)烷烃分子中碳和碳之间以单键相结合，剩余的价键都和氢原子相结合( ) (4)相同碳原子数的有机物中，烷烃的含氢量最大( ) (5)分子组成上满足 CnH2n2(n1)的有机物都是链状烷烃( ) (6)烷烃分子中所有的原子有可能共面( ) 1下列物质属于烷烃的是_(填字母)。 AC2H4
8、 BC3H4 CC4H8 DC5H12 EC7H14 FC9H20 GC11H24 答案 DFG 2写出满足下列条件的烷烃的分子式 (1)分子中含 18 个氢原子的链状烷烃分子式为_。 相对分子质量为 58 的链状烷烃分子式为_。 (2)含碳质量分数最低的烷烃是_；和 CO2密度相同的烷烃是_；碳、氢质 量比为 51 的烷烃是_。 答案 (1)C8H18 C4H10 (2)CH4 C3H8 C5H12 三、同系物 同分异构体 1同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物。 (2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 2同分异构体 (1)概念 同分异
9、构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 同分异构体：具有同分异构现象的化合物。 (2)实例：分子式均为 C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表 示为 CH3CH2CH2CH3、。 3烷烃同分异构体的书写 (1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。 (2)书写的步骤(以书写 C5H12同分异构体为例) a将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 CCCCC b从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各 个碳原子上，此时碳骨架只有一种。 注意 甲基不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个
10、，否 则重复。 c从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中 心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。 注意 位上不能连乙基，否则会使主链上有 4 个碳原子，使主链变长。 综上所述，C5H12共有 3 种同分异构体，分别为 CH3CH2CH2CH2CH3、和 。 (1)同系物一定具有不同的碳原子数( ) (2)只要是分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物就一定为同系物( ) (3)同系物的化学性质一定相似，一定具有相同的通式( ) (4)同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体( ) (5)互
11、为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体 ( ) (6)互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似( ) 1下列有机物中和甲烷互为同系物的为_(填序号，下同)，和 CH2=CH2互为同系物 的为_，和互为同分异构体的为_。 CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 答案 解析 同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物，分子通式相 同， CH4和 CH3CH2CH3、同属于烷烃， 互为同系物； CH2=CH2 和 CH2=CHCH3及分子中都含，结构相似，且分子组成上相 差1个或2个CH2原子团， 故互为同系物；和CH2=CHCH3分子式相同
12、(C3H6)， 结构不同，故互为同分异构体。 2写出 C6H14所有有机物的结构简式：_。 答 案 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 解析 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)，得到 1 种异构 体：CCCCCC； 第二步：去掉最长碳链中 1 个碳原子作为支链(取代基)，余下碳原子作为主链，依次找出支 链在主链中的可能位置(*表示取代基连接在主链上碳的位置)。注意主链结构的对称性和等同 性：CC * C * CC和； 第三步，去掉最长链中两个碳原子作为支链(两个CH3)，采用“定一移二”法依次书写： 和； 第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 故C6H
13、14的 同 分 异 构 体 有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 (1)同系物判断的三个关键点 同：两种物质属于同一类物质。 似：两种物质结构相似。 差：两种物质分子组成上相差一个或多个 CH2原子团。 (2)同分异构体的“一同”和“一不同” 一同：分子式相同相对分子质量必相同。 一不同：结构不同原子或原子团的连接顺序(或空间排列)不同。 (3)烷烃同分异构体书写技巧 1(2020 山东德州一中检测)为了“蓝天工程”的实施，许多公交车的燃料都作了调整，现有 公交车上标有“CNG(压缩天然气)”标志，说明其燃料主要成分是( ) A甲烷 B乙醇 C苯 D汽油 答案 A 解析 CNG(压缩天
14、然气)的主要成分为甲烷。 考点 甲烷的组成与结构 题点 甲烷的组成 2 (2020 黑龙江牡丹江第一高级中学检测)下列各图均能表示甲烷的分子结构， 其中能反映其 真实存在状况的是( ) 答案 D 解析 分子的空间充填模型不仅表示分子的空间结构，还可以表示原子的相对大小，因此最 真实反映分子结构状况，故选 D。 考点 甲烷的组成与结构 题点 甲烷中碳原子成键特点 3 (2019 山西太原期末)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多， 下列碳原子的结合方式 中错误的是( ) 答案 C 解析 碳原子之间可以相互结合形成碳链(可带支链)，也可形成碳环，但每个碳原子都以 4 价的形式成键。故 C 项错误
15、。 考点 有机物中碳原子成键特点 题点 有机物中碳原子成键特点 4(2019 山东德州第二中学期中)下列表示的物质中，属于烷烃的是( ) CH3CH2OH CH3(CH2)4CH3 C8H16 CCl4 A B C D 答案 C 解析 CH3CH2OH 含有氧元素，不属于烷烃，不符合题意。CH3(CH2)4CH3属于烷烃，符 合题意； 不属于烷烃， 不符合题意； 属于烷烃， 符合题意； 属于烷烃，符合题意；分子式为 C4H8，属于环烷烃，符 合题意；C8H16不满足 CnH2n2(n1)，不属于烷烃，不符合题意；CCl4不为烷烃，不符 合题意，因此属于烷烃的为，故选 C。 考点 烷烃的组成与结
16、构 题点 烷烃的判断 5(2020 山东临沂一中月考)下列说法错误的是( ) 化学性质相似的有机物是同系物 分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机物是同系物 若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必是同系物 互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 相对分子质量相同而结构不同的化合物互为同分异构体 石墨与金刚石化学式相同，结构不同，互为同分异构体 A B只有 C只有 D只有 答案 A 解析 同系物结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物，错误； 只有结构相似时，分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机物才是同系物，错误； 烃中碳、氢元素的质量分数相同，可能是同系物也可能是同分异构体，还可能是最简式相同 的物质，错误；互为同分异构体的物质，物理性质和化学性质可能都不相同，错误；相 对分子质量相同而结构不同的有机物不一定互为同分异构体，错误；石墨与金刚石分子式 相同，但结构不同，二者均为单质，互为同素异形体，错误。 考点 同系物、同分异构体 题点 同系物、同分异构体的判断