1、第第 2 2 课时课时 乙酸乙酸 官能团与有机化合物的分类官能团与有机化合物的分类 学业要求 核心素养建构 1.了解乙酸的主要用途。 2.掌握乙酸的分子结构与主要性质。 3.了解乙酸与人们日常生活与健康的知识。 4.学会分析官能团与物质性质关系的方法 知识梳理 一、乙酸 1.物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 2.组成和结构 3.化学性质 (1)弱酸性 弱酸性：乙酸在水中的电离方程式为 CH3COOHCH3COO H，是一元 弱酸，具有酸的通性。 醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验 (2)酯化反应 概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
2、 反应特点：酯化反应是可逆反应且比较缓慢。 乙酸与乙醇的酯化反应 实验现象 a.饱和 Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 b.能闻到香味 化学方程式 CH3COOHCH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O 微自测 1.下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( ) A.乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生 CO2气体 B.乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出 H2 C.乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 D.温度低于 16.6 ，乙酸就凝结成冰状晶体 答案 C 二、酯 官能团 酯基(COOR) 低级酯的 物理性质 具有一定的挥发性，有芳香气味，难溶于水 化学性
3、质 能与水发生水解反应，酸性条件下水解生成醇和酸，碱性 条件下水解生成醇和羧酸盐 低级酯的用途 用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂 微自测 2.下列有关酯的说法正确的是( ) A.酯是羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物，简写为 RCOOR B.酯类物质广泛存在于自然界中，都是具有芳香气味的液体 C.酯类物质难溶于水，也难溶于有机溶剂 D.酯类物质属于化学产品，饮料、糖果和糕点中不能使用酯类香料 解析 A.酯是羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物， 简写为 RCOOR， R 和 R可以相同，也可以不同，故 A 正确；B.低级酯(分子中含碳原子数少的酯) 是具有芳香气味的液体。高级
4、酯(分子中含碳原子数较多的酯)在通常状况下一般 是固体，不一定具有芳香气味，故 B 错误；C.酯类物质都难溶于水而易溶于醇、 乙醚等有机溶剂，故 C 错误；D.日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类 物质作为香料，故 D 错误。 答案 A 三、官能团与有机化合物的分类 常见的有机化合物类别、官能团和代表物 有机化 合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烷烃 CH4 甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 乙烯 炔烃 CC 碳碳三键 CHCH 乙炔 芳香烃 苯 卤代烃 碳卤键(X 表 示卤素原子) CH3CH2Br 溴乙烷 醇 OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醛 醛基 乙醛
5、羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 微自测 3.下列有机物中，含有两种官能团的是( ) A.CH3COOCH3 B.CH2=CHBr C. D. 解析 CH2=CHBr 分子中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团。 答案 B 探究一 乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较 对比定性认知各物质中羟基氢的活泼性 探究素材 乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较 物质 乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢的活泼性 逐渐增强 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性 与 Na 反应 反应 反应 反应 与 NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与 NaHCO3 不反应 不反应
6、不反应 反应 探究题目 1.下列物质都能与金属钠反应放出 H2，产生 H2的速率排序正确的是( ) C2H5OH NaOH 溶液 醋酸溶液 A. B. C. D. 解析 金属钠与 NaOH 溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速 率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。 答案 C 对比定量认知羟基化合物的反应规律 探究素材 1.能与金属钠反应的有机物含有OH 或COOH，反应关系为 2Na2 OH H2或 2Na2 COOHH2。 2.能与 NaHCO3和 Na2CO3反应生成 CO2的有机物一定含有COOH，反应关系 为 NaHCO3COOHCO2或 Na2CO32
7、 COOHCO2。 3.与碳酸盐或酸式盐反应生成 CO2的羟基化合物中含有COOH。 探究题目 2.在同温同压下，某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L H2，另一份等量的该有机物 和足量的 NaHCO3反应得到 V2 L CO2，若 V1V20，则该有机物可能是( ) A. B.HOOCCOOH C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH 解析 羟基与 Na 反应，与 NaHCO3不反应，羧基与 Na 和 NaHCO3都反应，且 2 OHH2，2 COOHH2，COOHCO2。因此能生成的 H2和 CO2相等的 只有 A 项。 答案 A 探究二 酯化反应实验 从多角度对酯化反应的分析 探
8、究素材 实验原理 CH3COOHC2H5OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O(酸去羟基 醇去氢) 装置特点 均匀加热的目的：能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯 及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成 作反应器的试管倾斜 45 度角的目的：增大受热面积 收集产物的试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液 面以下，其目的为防止倒吸 加入碎瓷片的作用：防止液体受热暴沸 长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用 试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸 浓硫酸的作用 做催化剂，加快反应速率；做吸水剂，提高反应物的转化率； 饱和碳酸钠溶液 溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 酯的分离 用分液法分
9、离出乙酸乙酯 探究题目 3.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相 关实验任务。 (实验目的) 制取乙酸乙酯 (实验原理) 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制 取乙酸乙酯。 (装置设计) 甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置： 请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较 合理的是_(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进，将其中 的 玻 璃 管 改 成 了 球 形 干 燥 管 ， 除 起 冷 凝 作 用 外 ， 另 一 重 要 作 用 是 _。 (实验步骤) (1)按丙同学选择的装置组装仪器，在试
10、管中先加入 3 mL 乙醇，并在摇动下缓缓 加入 2 mL 浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入 2 mL 冰醋酸； (2)将试管固定在铁架台上； (3)在试管中加入适量的饱和 Na2CO3溶液； (4)用酒精灯对试管加热； (5)当观察到试管中有明显现象时停止实验。 (问题讨论) a.步骤(1)安装好实验装置，加入样品前还应检查_； b.写出试管发生反应的化学方程式(注明反应条件)_ _； c.试管中饱和 Na2CO3溶液的作用是_； _(填“能”或“不能”)换成 NaOH 溶液，原因_ _； d.从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是_。 解析 作为实验室制取乙酸乙酯的装置，导管与液面有空隙，防止液体
11、倒吸，较 合理的是乙。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管， 除起冷凝作用外，另一重要作用是能防止倒吸。a.步骤(1)安装好实验装置，实验 前即加入样品前， 还应检查装置的气密性； b.试管发生乙酸和乙醇的取代反应， 反应可逆，化学方程式 CH3COOHC2H5OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O；c.试 管中饱和 Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇， 除去乙酸， 降低乙酸乙酯的溶解度， 使其分层析出；不能换成 NaOH 溶液，原因为若用 NaOH 溶液，则 NaOH 会使 生成的乙酸乙酯又彻底水解，导致实验失败；d.乙酸乙酯不溶于水，从试管中 分离出乙酸乙酯的实验操作是
12、分液。 答案 乙 能防止倒吸 (5)a.装置的气密性 b.CH3COOHC2H5OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O c.吸收乙醇，除去乙酸， 降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层析出 不能 若用 NaOH 溶液，则 NaOH 会 使生成的乙酸乙酯又彻底水解，导致实验失败 d.分液 从反应原理比较酯化反应和酯的水解 反应 探究素材 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 RCOOHROH 酯化 水解 RCOORH2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或 NaOH 溶液 催化剂的其他作用 吸水， 提高 RCOOH 和 ROH 的转化率 NaOH 能中和酯水解生成的 RCOOH，提高酯
13、的水解率 加热方式 直接加热或水浴加热 水浴加热 反应类型 取代反应 探究题目 4.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然 后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为 C6H13OH 的物质。以下说 法中不正确的是( ) A.乙酸易溶于水 B.C6H13OH 可与金属钠反应 C.实验小组分离出的酯可表示为 C5H11COOC2H5 D.C6H13OH 分子中含有羟基，乙酸分子中含有羧基 解析 A.羧基属于亲水基团，因此乙酸易溶于水，故 A 正确；B.钠可以置换醇 中羟基上的氢，故 C6H13OH 可与金属钠发生反应，故 B 正确；C.酯能在酸性条 件下与水反应
14、水解生成相应的酸和醇，可知用乙酸与醇 C6H13OH 脱去一分子的 水即可得到酯 CH3COOC6H13，故 C 错误； D.C6H13OH 是醇，分子含有羟基， 乙酸是羧酸，分子中含有羧基，故 D 正确。 答案 C 探究三 多官能团有机物性质的推断及有机物的鉴别和分离提纯 多官能团有机物性质推断类题解题模型 探究素材 解多官能团有机物性质推断类题的方法 探究题目 5.某有机物 X 的结构简式为，下列有关该有机物的说法正确的是 ( ) A.分子式为 C8H10O3 B.既可以发生加成反应又可以发生取代反应 C.分子中所有碳原子共面 D.含有两种官能团 解析 A.根据 X 的结构简式可知其分子式
15、为 C8H12O3， 故 A 错误； B.该物质含有 碳碳双键可以发生加成反应，含有羧基、羟基，可以发生酯化反应，酯化反应属 于取代反应，故 B 正确；C.该物质中存在与同一饱和碳原子相连的 3 个碳原子， 不可能所有碳原子共面，故 C 错误；D.分子含有羧基、碳碳双键、羟基三种官 能团，故 D 错误。 答案 B 有机物的鉴别与提纯类题解题模型 探究素材 解有机物的鉴别与提纯类题的思路 探究题目 6.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( ) 解析 A 项装置用于制备乙酸乙酯，B 项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇 (纯化)，C 项装置用于分离乙酸乙酯，D 项装置用于蒸发浓缩
16、或蒸发结晶。只有 D 项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 答案 D 1.下列说法不正确的是( ) A.乙醇、乙酸的沸点和熔点都比 C2H6、C2H4的沸点和熔点高 B.乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸 C.乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应 D.乙酸分子中虽然有 4 个氢原子，但乙酸是一元酸 答案 C 2.若乙酸分子中的氧都是 18O， 乙醇分子中的氧都是16O， 二者在浓硫酸作用下发 生反应，一段时间后，分子中含有 18O 的物质有( ) A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种 解析 根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程
17、式，标明 18O 与 16O 的位置。 ，而酯化反应为可逆反应故含有 18O 的物质有 3 种。 答案 C 3.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用 乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点 77.2 )。下列有关说法不正 确的是( ) A.浓硫酸能加快酯化反应速率 B.不断蒸出酯，会降低其产率 C.装置 b 比装置 a 原料损失的少 D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯 解析 乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，该反应为可逆反应，浓硫 酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动， 故浓硫酸的作用为催化剂、 吸水剂， 浓硫酸能加快酯化反应速率，A 项正确；制
18、备乙酸乙酯的反应为可逆反应，不断 蒸出酯，有利于反应正向进行，会提高其产率，B 项错误；乙醇、乙酸易挥发， 甲装置采取直接加热的方法，温度升高快，温度不易控制，装置 b 采用水浴加热 的方法，受热均匀，相对于装置 a 原料损失的少，C 项正确；分离乙酸乙酯时先 将盛有混合物的试管充分振荡， 让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸 钠溶于水中，并溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层 后上层液体即为乙酸乙酯，D 项正确。 答案 B 4.“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是 合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法不正确的是(双选)( ) A.甲物质
19、在一定条件下可以生成有机高分子化合物 B.1 mol 乙物质可与 2 mol 钠完全反应生成 2 mol 氢气 C.甲、乙、丙物质都能够使溴的四氯化碳溶液褪色 D.丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析 A.甲物质含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物， 故 A 正确； B.乙物质含有两个羟基，1 分子乙与 Na 反应生成 1 分子氢气，所以 1 mol 乙物 质可与 2 mol 钠完全反应生成 1 mol 氢气，故 B 错误；C.甲、丙含有碳碳双键， 可以与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色， 乙不与溴的四氯化碳溶液反应， 所以无法使溴的四氯化碳溶液褪色，故 C 错误；D.丙含有碳碳双键
20、，可以被酸 性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，故 D 正确；故答案为 BC。 答案 BC 5.“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验 室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题： (1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式_ _。 (2)浓硫酸的作用是：_； _。 (3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是_。 (4)装置中通蒸气的导管口位于饱和碳酸钠溶液的液面以上，不能插入溶液中， 目的是防止_。 (5) 若 要 把 制 得 的 乙 酸 乙 酯 分 离 出 来 ， 应 采 用 的 实 验 操 作 是 _。 (6)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，
21、反应一段时 间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙 酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有_(填序号)。 单位时间里，生成 1 mol 乙酸乙酯，同时生成 1 mol 水 单位时间里，生成 1 mol 乙酸乙酯，同时生成 1 mol 乙酸 单位时间里，消耗 1 mol 乙醇，同时消耗 1 mol 乙酸 正反应的速率与逆反应的速率相等 混合物中各物质的浓度不再变化 解析 (1)酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，该反应方程式为：CH3COOH CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O；(2)酯化反应中浓硫酸作催化剂，该反 应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生
22、成乙酸乙酯方向移动，浓硫酸的作用为 催化剂、吸水剂；(3)饱和碳酸钠溶液的作用是中和挥发出来的乙酸，使之转化 为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙 酯在水中的溶解度，便于分层得到酯；(4)导管不能插入溶液中，伸入液面下可 能发生倒吸；(5)分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸 钠溶液中和挥发出来的乙酸， 使之转化为乙酸钠溶于水中， 溶解挥发出来的乙醇； 降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后取上层得乙酸乙酯；(6)单位时间 里，生成 1 mol 乙酸乙酯，同时生成 1 mol 水，都表示正反应速率，不能说明到 达平衡状态，故错误；单位时间里，生成 1 mol 乙酸乙酯表示正反应速率， 生成 1 mol 乙酸表示逆反应速率，等于化学计量数之比，说明到达平衡，故正 确； 单位时间里， 消耗 1 mol 乙醇， 同时消耗 1 mol 乙酸， 都表示正反应速率， 不能说明到达平衡状态，故错误；正反应的速率与逆反应的速率相等，说明 到达平衡状态，故正确；混合物中各物质的浓度不再变化，反应到达平衡状 态，故正确。 答案 (1)CH3COOHC2H5OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O (2) 催化剂 吸水 剂 (3) 除去乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 (4) 防止倒吸 (5)分液 (6)
