1、第第 2 课时课时 有机化合物的命名有机化合物的命名 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：能从有机物的成键方式、官能团等微观角度 命名宏观有机物，辨识二者的联系。2.证据推理与模型认知：根据烷烃的命名原则，在探究 中学会合作，讨论总结出烯烃、炔烃在命名原则上的相似点和不同点，体会苯的简单同系物 的命名原则。 一、烷烃的命名 1烃基与烷基 (1)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。 (2)烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。 (3)常见的烃基 甲烷分子失去一个 H，得到CH3，叫甲基；乙烷分子失去一个 H，得到CH2CH3，叫乙基。 丙烷分子失去一个氢原子后的烃基
2、有两种，正丙基的结构简式是CH2CH2CH3、异丙基的结 构简式是。 丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有 4 种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有 8 种。 2烷烃的习惯命名法 (1)原则：碳原子数后加“烷”字。 (2)碳原子数的表示方法 碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示； 碳原子数在十以上的用中文数字表示； 当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。 如： CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷，的名称为异戊烷，的 名称为新戊烷。 3烷烃的系统命名法 (1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)编序
3、号：选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时， 从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。 (3)写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的 位置，并在数字和名称之间用短横线相连。 如： 主链碳原子数目为 6，名称为己烷。 取代基的名称为甲基和乙基。 取代基的数目为 2。 取代基的位置分别为 3 号位和 4 号位。 该有机物的名称为：3- 甲基- 4- 乙基己烷。 (1)烷烃命名的原则 最长原则：应选最长的碳链为主链。 最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。 最近原则：应从离支链最近一端
4、对主链碳原子进行编号。 最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行 编号。 最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原 子进行编号。 (2)烷烃名称书写应注意的事项 取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 相同取代基要合并，必须用中文数字表示其个数。 多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 位置与名称间必须用短线“- ”隔开。 若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例 1 用系统命名法命名下列烷烃。 (1)_。 (2)_。 (3)_。 (4)_。 答案 (1)2,4- 二甲基己烷 (2)2,5- 二甲基- 3- 乙基己
5、烷 (3)3,5- 二甲基庚烷 (4)2,4- 二甲基- 3- 乙基己烷 【考点】 烷烃的命名方法 【题点】 烷烃的系统命名方法 例 2 (2018 板桥三中 4 月月考)下列烷烃的系统命名正确的是( ) A2- 乙基丁烷 B3,3- 二甲基丁烷 C2- 甲基- 4- 乙基庚烷 D3- 乙基- 2,3- 二甲基戊烷 答案 C 解析 2 号位上不可能出现乙基，所选主链不是最长的，A 错误；3,3- 二甲基丁烷不是从离支 链最近的一端编号，应该为 2,2- 二甲基丁烷，B 错误；2- 甲基- 4- 乙基庚烷符合烷烃的系统命 名原则，C 正确；取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面，正确的名
6、称为：2,3- 二甲基- 3- 乙基戊烷，D 错误。 【考点】 烷烃的命名方法 【题点】 烷烃的命名方法 二、含官能团有机化合物的命名 1烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含双键或叁键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”或 “某炔”。 (2)编号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)写名称：先用中文数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或叁键的个数；然后在 “某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或叁键的位置(用碳碳双键或碳碳叁键碳原 子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 如：命名为 3- 甲基- 1- 丁炔； 命名为 2-
7、甲基- 2,4- 己二烯。 烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较 烷烃 烯烃、炔烃 主链选择不同 所有碳链中 最长的碳链 含有碳碳双键或叁键的最长碳链(烯烃、 炔烃的主链不一定是分子中最长碳链) 编号定位不同 离支链最近 离碳碳双键或叁键最近 书写名称不同 必须注明双键或叁键的位置 2其他含官能团有机化合物的命名 在给其他有机化合物命名时，一般也要经过选母体、编序号和写名称三个步骤。 (1)选母体 在选母体时，如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团连接的 碳原子； 如果官能团含有碳原子， 则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。 (2)编序号 在编序号时，应尽可
8、能让官能团或取代基的位次最小。 如：命名为：2- 乙基- 1,3- 丁二烯； 命名为：3- 乙基- 3- 己醇； 命名为：2- 甲基丁醛。 例 3 (1)有机物的系统命名是_。 在催化剂存在下 将其完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。 (2)有机物的系统命名是_。在催化 剂存在下将其完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。 (3)的系统命名是_。 答案 (1)3- 甲基- 1- 丁烯 2- 甲基丁烷 (2)5,6- 二甲基- 3- 乙基- 1- 庚炔 2,3- 二甲基- 5- 乙基庚烷 (3)2- 乙基- 1,3- 丙二醇 解析 根据烯烃、 炔烃的命名原则， 选主链， 编序号， 具体编号如下：， ，
9、然后再确定支链的位置， 正确书写名称； 当对烯烃、 炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。 例 4 按要求填空： (1)写出 2,4- 二甲基- 3- 乙基- 3- 己烯的结构简式：_。 (2)某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命 名为 2- 甲基- 4- 乙基- 4- 戊烯、2- 异丁基- 1- 丁烯、2,4- 二甲基- 3- 己烯、4- 甲基- 2- 乙基- 1- 戊烯。命 名正确的同学是_。 答案 (1) (2)丁 解析 (2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：烯烃中主链的选取必须包含双键在 内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；对主链碳原
10、子的编号是从离双键较近的一 端开始，因而支链并不对编号起作用；必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位 同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。 思维启迪 严格按照命名原则命名，形成有机物的命名及正误判断的思维模型，促进“证据推理与模型 认知”化学核心素养的培养。 相关链接 各类有机物命名遵循的规律 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃 的含氧衍生物等 主链条件 碳链最长；碳原子数相同 时支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 编号起点离取代基最近， 兼顾“简”“小”原则 编号起点离官能团最近， 兼顾离取代基尽量近 名称写法 支位- 支名
11、母名；支名同， 要合并；支名异，简在前 支位- 支名- 官位- 母名 符号使用 阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用 “- ”，汉字之间不用任何符号 三、环状化合物的命名 1习惯命名法 (1)一元取代物的命名 以环为母体，将环侧链的烷基作为取代基。如称为甲苯。称为 乙苯，称为甲基环戊烷。 (2)二元取代物的命名 当分子中有两个氢原子被取代后，取代基在环上有邻、间、对三种位置，取代基的位置可分 别用邻、间和对来表示。 邻二甲基环己烷 间甲基苯酚 对二甲苯 2.系统命名法 以二甲苯为例，若将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选 取最小位次号给另一个甲基编
12、号。 1,2- 二甲苯 1,3- 二甲苯 1,4- 二甲苯 例 5 苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为( ) A2,4- 二甲基- 3- 乙基苯 B1,3- 二甲基- 2- 乙基苯 C1,5- 二甲基- 6- 乙基苯 D2- 乙基- 1,3- 二甲基苯 答案 B 解析 苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从简单取代基开始，并且沿使取代基位 次和较小的方向进行，；因此命名为 1,3- 二甲基- 2- 乙基苯。 【考点】 苯的同系物的命名方法 【题点】 苯的同系物的命名 例 6 下列有机物命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。 (1)苯基甲烷_。 (2)二乙苯_。 (3)1-
13、 甲基- 2- 乙烯基苯_。 (4)3- 甲基苯酚_。 答案 (1)甲苯 (2)邻二乙苯(或 1,2- 二乙苯) (3)2- 甲基苯乙烯(或邻甲基苯乙烯) (4)正确 解析 苯的同系物命名时，以苯环为母体，侧链作取代基。编号时，将最简单的取代基所连 的碳原子编为“1”号，然后按顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小；当苯环上 含有不饱和烃基时，将苯作为取代基，以官能团为母体进行命名，若含有官能团，应确保官 能团的位次最小。 相关链接 简单芳香化合物的命名 (1)苯环上的取代基为卤素原子时，以苯作为母体，称为“某苯”。 (2)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代
14、基。如 的名称为苯乙烯；的名称为苯乙炔。 (3)苯环上的取代基为其他官能团时，以官能团作为母体，称为“苯某某”。如的 名称为苯酚，的名称为苯甲醇。 (1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序 号时遵循的三条原则。 同时书写要注意规范， 数字与汉字之间用“- ”隔开， 数字之间用“， ” 隔开。 (2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选 择主链时要选择含有官能团的最长碳链为主链。 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n1( ) (2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基
15、、丙基也没有同分异构体( ) (3)烷烃命名时，1 号碳上不能连甲基，2 号碳上不能连乙基( ) (4)烷烃和烯烃命名时都要选择最长碳链为主链，且要从距取代基最近的一端开始编号( ) (5)某烷烃的名称为 2,3,3- 三甲基丁烷( ) (6)的名称为邻羟基甲苯( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2(2018 安庆市一中高二下学期期中)CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( ) A2,3- 二甲基- 4- 乙基戊烷 B2- 甲基- 3,4- 二乙基戊烷 C2,5- 二甲基- 3- 乙基己烷 D2,4- 二甲基- 3- 乙基己烷 答案 D 解析
16、 CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名需要首先确定最长的碳链六碳链作主链， 接着 从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号，最后得出名称是 2,4- 二甲基- 3- 乙基己烷。 【考点】 烷烃的命名方法 【题点】 烷烃的命名方法 3下列选项中是 3- 甲基- 2- 戊烯的结构简式的是( ) A B C D 答案 C 解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式，然后对比判断即可。书写时可按如下过程： 先写主碳链，再标官能团，最后补充氢原子。 【考点】 烯烃和炔烃的命名方法 【题点】 烯烃和炔烃的命名方法 4(2018 枣庄八中 4 月月考)有两种烃， 甲为， 乙为。 下列有关
17、它们的命名说法正确的是( ) A甲、乙的主链碳原子数都是 6 个 B甲、乙的主链碳原子数都是 5 个 C甲的名称为 2- 丙基- 1- 丁烯 D乙的名称为 3- 甲基己烷 答案 D 解析 甲应以含双键的最长碳链为主链，最长为 5 个碳，其名称为 2- 乙基- 1- 戊烯，A、C 错 误；乙最长碳链为 6 个碳，其名称为 3- 甲基己烷，B 错误、D 正确。 【考点】 命名有机物的一般规律 【题点】 有机物命名的综合考查 5下列各化合物的命名正确的是( ) ACH2=CHCH=CH2 1,3- 二丁烯 B 3- 丁醇 C 甲基苯酚 D 2- 甲基丁烷 答案 D 解析 A 项，正确的命名为 1,3- 丁二烯；B 项，正确的命名为 2- 丁醇；C 项，正确的命名为 邻甲基苯酚或 2- 甲基苯酚。 6按要求填空： (1)用系统命名法命名 _。 (2)写出 5- 甲基- 4- 乙基- 2- 己炔的结构简式： _。 (3)用系统命名法命名_。 (4) _。 答案 (1)3,4,5- 三甲基庚烷 (2) (3)1,3- 二甲基- 4- 乙基苯 (4)3- 甲基- 2- 丁醇
