1、2020高考化学大题专项训练有机化学基础（2）（选修）1化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如下：回答下列问题：（1）I中含氧官能团的名称为_。 （2）由B生成C的化学方程式为_。（3）由E和F反应生成D的反应类型为_，由G和H反应生成I的反应类型为_。（4）仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_ 。（5）X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式_。（6）参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合
2、成路线流程图（无机原料任选）_ 。合成路线流程图示例如下：【答案】 （1） 羟基 酯基 （2） （3） 加成反应 取代反应 （4） （5） （6） CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3【解析】（1）根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。（2）根据有机物C发生氧化反应变为羧酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH，有机物C是溴代烃发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为
3、CH2=CH-CH2OH，所以有机物B结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应，化学方程式为；正确答案：。（3）有机物E为乙炔，与甲酸发生加成反应生成（D）CH2=CH-COOH；根据有机物I的结构简式可知，由G和H反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应。 （4）根据以上分析可知，有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH，可以发生加聚反应，生成高分子，化学方程式为；正确答案：。（5）有机物I结构简式为，X是I的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含有羧基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢
4、，峰面积比为6：2：1：1，可知结构中含有2个甲基，且为对称结构；因此符合要求的X的结构简式：；正确答案：。（6）根据可知，形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3与在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3，然后该有机物发生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正确答案：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。2化合物F是一种药物合成的中间体，F的
5、一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）的名称为_。（2）D中含氧官能团的名称为_。（3）BC的反应方程式为_。（4）DE的反应类型为_。（5）C的同分异构体有多种，其中苯环上连有ONa、2个CH3的同分异构体还有_种，写出核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6:2:1的同分异构体的结构简式_。（6）依他尼酸钠（）是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计以 为原料（其他原料自选）合成依他尼酸钠的合成路线。_【答案】（1）2-氯丙酸 （2） 羧基、醚键 （3） （4） 取代反应 &nbs
6、p;（5） 5 （6） 【解析】【分析】由流程图可知：A在催化剂作用下发生苯环上溴代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生信息中取代反应生成D，由信息D发生取代反应生成E，由E的结构、反应条件，逆推可知D为、C为、B为对比E、F的结构，可知E的羧基与碳酸钠反应，E中亚甲基与甲醛发生加成反应、消去反应引入碳碳双键，最终生成F。（6）模仿CF的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与HCHO反应得到目标物。【详解】（1）中Cl为取代基，丙酸为母体从羧基
7、中C原子起编碳号，名称为：2-氯丙酸；（2）D为，D中含氧官能团的名称为：羧基、醚键；（3）BC的反应方程式为：（4）DE是苯环上H原子被-COCH2CH3替代，属于取代反应；（5）C（）的同分异构体有多种，其中苯环上连有ONa、2个CH3的同分异构体，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的-ONa分别有2种、3种、1种位置结构，共有6种，不包括C本身还有5种，核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6：2：1的同分异构体的结构简式为：；（6）模仿CF的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与HCHO反应得到目标物，合成路线流程图为：
8、。3诺氟沙星为喹诺酮类抗生素，其合成路线如下：回答下列问题：（1）化合物A的名称是_。（2）诺氟沙星分子中含氧官能团的名称为_。（3）C生成D，H生成诺氟沙星的反应类型分别是_、_。（4）F的结构简式为_。（5）G生成H的化学方程式为_。（6）有机物X比B分子少一个CH2原子团，且含有酯基和结构其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：3：3的结构简式为_(任写一种)（7）参照上述合成路线写出由有机物、B为有机原料合成的路线图_(无机试剂任选)。【答案】（1）丙二酸二乙酯 （2） 羧基、（酮）羰基 （3） 还原反应 取
9、代反应 （4） （5） （6） 或 （7） 【解析】【分析】（1）根据有机物命名规则可知A的名称为丙二酸二乙酯。（2）诺氟沙星分子中含氧官能团有羧基、（酮）羰基。（3）C生成D的反应类型为还原反应，H生成诺氟沙星的反应类型为取代反应。（4）对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的结构简式为。（5）对比G和H的分子结构可知-COOC2H5转化为-COOH，据此可写出反应方程式。（6）化合物X的分子式为C9H14O5。核磁共振氢谱有三组峰说明X分子中有三种氢
10、，且峰面积比为1：3：3即2：6：6，共14个氢原子对称结构；又知含有酯基和结构，5个氧原子以为中心两边酯基结构对称，由此可推知满足题意的分子结构为或（7）根据题干流程可知，利用“B+DEF以及GH”，可设计出合成路线。【详解】（1）根据有机物命名规则可知A的名称为丙二酸二乙酯。（2）由诺氟沙星分子结构简式不难看出，含氧官能团有羧基、（酮）羰基。（3）C生成D的反应是-NO2转化为-NH2，为还原反应，H生成诺氟沙星的反应是H分子中氯原子被取代，为取代反应。（4）对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的结构简式为。（5）对比G和H的分子结构可知-COOC2H5
11、转化为-COOH，反应方程式为。（6）化合物X的分子式为C9H14O5。核磁共振氢谱有三组峰说明X分子中有三种氢，且峰面积比为1：3：3即2：6：6，共14个氢原子对称结构；又知含有酯基和结构，5个氧原子以为中心两边酯基结构对称，由此可推知满足题意的分子结构为或，（7）根据提干流程可知，利用“B+DEF以及GH”，设计出合成路线为。 4有机物J 是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：回答下列问题：（1）B的结构简式是_。C的结构简式是_。（2）D生成 E的化学方程式为_。（3）J的结构简式是_。在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的
12、结构简式是_。（4）根据，X的分子式为_。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有_种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。A除苯环外无其他环，且无一OO键B能与FeCl3溶液发生显色反应C苯环上一氯代物只有两种（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯 为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)：_。【答案】（1） （2） （3） （4） C8H6O3 9 （5）
13、【解析】（1）由AB的条件，以及A、G的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为：，再由BC，根据反应条件和C的分子式可知，C为；（2）D生成 E的化学方程式为：；（3）由GHJ，以及所给已知，可知H为，再脱水得到J，则J为，在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是：；（4）根据，X的结构简式为：，则分子式为：C8H6O3；X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明与苯环直接相连的有羟基，由因为苯环上的一氯代物只有一种，且无一OO键；可能的情况有 ，共9种；（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯 为原料，合成的路线流程图：。【点睛】找X满足条件的同分
14、异构体时，利用分子式计算不饱和度是6，除苯环不饱和度4之外，不饱和度是2，苯环上的一氯代物只有两种，先从对位的二取代物入手，除含有酚羟基之外还有羰基和醛基，满足条件的只有1种；再苯环上的三取代物，取代基可能是一个酚羟基和两个醛基，满足条件的2种；苯环上的三取代物，取代基还可能是两个羟基，一个醚键和一个碳碳三键，满足条件的2种；最后就是苯环上的四取代物，取代基为三个羟基和碳碳三键，满足条件的有4种；总共9种同分异构体。5美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：已知：CH3COCH2R CH3CH2CH2R B F苯环上均只有两个取代基回答下列问题：（1）A的化学名称是_，C中
15、含氧官能团的名称是_（2）EF的反应类型是_，G的分子式为_。（3）D的结构简式为_。（4）反应BC的化学方程式为_。（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简式：_。（6）4一苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线：_(无机试剂任用)。【答案】（1） 乙醛 羟基、羰基 （2） 取代反应 C12H16O3 （3） （4） &nbs
16、p;（5）（6） 【解析】【分析】由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO。C发生信息中还原反应生成D为对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物。【详解】（1）由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO，A的
17、名称为乙醛。由结构可知C中含氧官能团为：羟基、羰基，（2）E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，属于取代反应。由结构简式可知G的分子式为：C12H16O3，（3）C发生信息中还原反应生成D，故D的结构简式为，（4）反应BC的化学方程式为：，故答案为；（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，一种符合要求的W的结构简式：，（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物，合成路线流程图为：。6乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。 某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料
18、，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知： （1）甲苯与氯气反应生成 A的条件是_。（2）物质 B中含有的官能团是_。（3）物质 D 的结构简式是_。（4）下列说法正确的是_。a化合物 A不能发生取代反应b乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃c化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应（5）EFG 的化学方程式是_。（6）化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有_ 种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。（7）设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂
19、任选) _。【答案】（1） 光照 （2） 羟基或OH （3） （4） c （5） 4 （6） CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COCl【解析】试题分析：由合成路线可知，甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应，甲基上有1个H被Cl取代，生成甲苯侧链上的一氯代物，然后该一氯代物发生水解生成B，B为苯甲醇，B再发生催化氧化生成C，C为苯甲醛；由题中信息可知，苯甲醛可与亚硫酸氢钠、氰化钠反应生成D，则D为；D发生水解得到E，E为2-
20、羟基-2-苯基乙酸；乙醇经一系列转化得到F，F为氯乙酰；氯乙酰与2-羟基-2-苯基乙酸发生取代反应生成G，G为；G与SOCl2发生取代反应生成乙酰基扁桃酰氯。（1）甲苯与氯气反应生成 A的条件是光照。（2）物质 B中含有的官能团是羟基或OH 。（3）物质 D 的结构简式是。（4） a化合物 A属于卤代烃，可以发生水解反应，卤代烃水解属于取代反应，a不正确；b乙酰基扁桃酰氯分子中含有氯元素，故其不属于芳香烃，b不正确；c化合物 C是苯甲醛，其分子中有醛基，故其能与新制的 Cu(OH)2发生反应，c正确。综上所述，说法正确的是c。（5） EFG 的化学方程式是。（6）化合物 D（）有多种同分异构体
21、,同时符合下列条件：红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。符合以上条件的同分异构体有、，共有4 种。（7）以乙醇为原料制备 F ，首先把乙醇催化氧化得到乙醛，然后再把乙醛催化氧化得到乙酸，最后根据题中信息，用乙酸与SOCl2发生取代反应制备F。具体合成路线如下：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COCl。点睛：本题是有关有机合成与有机推断的综合考查，主要考查了常见的有机反应及其反应条件、常见的官能团的结构与性质、有机物结构的推断、限定条件的同分异构体的书写、根据原料设计合理的合成路线。要
22、求学生能掌握常见的重要有机反应及其发生反应的条件，认识常见的官能团，能综合分析碳链异构、官能团异构、位置异构写出符合条件的同分异构体，能通过对原料和产品的结构分析，结合所学知识及题中信息设计合理的合成路线。7硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。回答下列问题：（1）B的化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）D的结构简式为_。（4）H的分子式为_。（5）反应的化学方程式为_。（6）已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的
23、结构简式_。（7）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。_。【答案】（1） 邻硝基甲苯 （2） 取代反应 （3） （4） C17H18N2O6 （5） （6） （7） 【解析】【分析】AB为取代反应，引入硝基，BC引入酯基结构，C中酯基在酸性条件下水解得到D（），D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目已知两分子F发生缩合反应得到G。【详解】（1）硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称
24、为邻硝基甲苯；（2）对比B、C结构，可知的反应类型为取代反应；（3）由分析知D为；（4）H分子式为C17H18N2O6；（5）反应取代反应引入硝基：；（6）M在一定条体下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为；（7）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：。【点睛】本题重点为第（6）问，能发生银镜反应的结构除了醛类，还应包括甲酸和甲酸酯的结构，在书写同分异构体类题型时应尤其注意这一点。8具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：i.RCH2Br RHCCHRiiRHCCHR iiiRHCCHR (以上R、R'
25、;、R''代表氢、烷基或芳基等)（1）A属于芳香烃，其名称是_。（2）D的结构简式是_。（3）由F生成G的反应类型是_。（4）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。（5）下列说法正确的是_(选填字母序号)。AG存在顺反异构体B由G生成H的反应是加成反应C1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应D1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH（6）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示
26、转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_。【答案】（1）1，2-二甲苯（邻二甲苯） （2） （3）消去反应 （4） （5）BD （6） 【解析】【分析】根据C的结构简式，逆推B是邻甲基苯甲酸；A是邻二甲苯；C在浓硫酸作用下与试剂a反应生成D，根据D的分子式，可推出试剂a是甲醇，D是；在氢氧化钠作用下发生水解反应，再酸化生成邻乙烯基苯甲酸E；根据信息ii，邻乙烯基苯甲酸E生成F，则F是，结合信息iii，根据H的结构
27、简式，逆推G是 。【详解】（1）芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物。A的化学式为C8H10，根据碳原子个数可知A中含有一个苯环，剩余含有2个碳原子的取代基取代苯环上的氢原子，苯环上的取代基可能为1个乙基或2个甲基。根据物质C中苯环上的取代基位置关系可知，A的结构简式为，则A的名称为1，2-二甲苯（或邻二甲苯）。因此，本题正确答案是：1，2-二甲苯（邻二甲苯）；（2）由“已知”可知：物质D与甲醛反应，脱去一个溴原子和一个氢原子，并与甲醛中的碳原子形成碳碳双键，则物质D的结构式为。 因此，本题正确答案是：；（3）根据以上分析，F是，G是 ，F中碘原子与邻位碳原
28、子上的氢原子发生消去反应形成碳碳双键。因此，本题正确答案是：消去反应；（4）E的结构简式为，根据“已知”，E的结构简式中有碳碳双键和羧基，在一定条件下与I2反应时，断去碳碳双键，同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基，生成物质F。因此，物质E生成物质F的方程式为：。邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是。因此，本题正确答案是：；（5）A项，顺反异构体形成的条件包括：存在限制旋转的因素，如双键；每个不能旋转的碳原子都连接两个不同的原子或原子团。G中形成双键的一个碳原子连接2个氢原子，不符合条件，因
29、此不存在顺反异构体，故A项错误；B项，由G生成H的过程中，碳碳双键打开，结合成四个碳碳单键，属于加成反应，故B项正确；C项，物质G中可与氢气发生加成的官能团有苯环和碳碳双键，因此物质G最多能与4 mol H2发生加成反应，故C项错误。D项，F的结构简式为，其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应，则1 mol 的F最多可与2 molNaOH反应；而H的结构简式中含有两个酯基，与NaOH发生水解反应，因此1mol的H最多可消耗2 molNaOH，故D项正确。因此，本题正确答案是：BD。（6）本题采用逆推法。由“已知”可知，要合成物质的反应物为CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基础上增长碳链的同时形
30、成碳碳双键，可运用“已知”，即用溴乙烷与乙醛作为反应物，生成CH3CH=CHCH3，因此只需将乙烯作为反应物，溴乙烷可以通过乙烯加成反应得到，乙醛可以通过乙烯先加成后氧化得到。合成路线如图所示：。【点睛】本题考查有机物推断和合成，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用。9盐酸普鲁卡因 ( ) 是一种良好的局部麻醉药， 具有毒性小， 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：回答下列问题：（1） 3molA可以合成1molB， 且B是平面正六边形结构， 则B的结构简式为_。（2） 有机物C的名称为_， BC的反应类型为_。（3）
31、反应CD的化学方程式为_。（4） F和E发生酯化反应生成G， 则F的结构简式为_。（5） H的分子式为_。（6） 分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有_种。（7） 请结合上述流程信息， 设计由苯、 乙炔为原料合成的路线_ 。(其他无机试剂任选)【答案】（1） （2） 甲苯 取代反应 （3） +HNO3+H2O （4） （5） C13H20O2N2 （6） 8 （7） 【解
32、析】【分析】由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400500条件下三分子聚合生成苯，故B为；苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯()，甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为；EF为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为；F在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因 ( )，以此分析解答。【详解】由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400500条件下三分子聚合生成苯，故B为；苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯()，甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为；EF为酯化反应，根据G的结
33、构简式可知F的结构简式为；F在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因 ( )，（1） 3molHCCH可以合成1molB， 且B是平面正六边形结构， 则B为苯，结构简式为 ，（2） 苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯，故反应类型为取代反应，（3） 甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为，所以反应CD的化学方程式为+HNO3+H2O，（4） EF为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为，（5）由H的结构简式可知， H的分子式为C13H20O2N2，（6） C为甲苯()，分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有：苯环上有一个侧链的：有正丙苯和异丙苯2种；苯环上有两个侧链的：有甲基和乙基处于邻间对3种；苯环上有三个侧链的：有3个甲基处于连、偏、均位置3种；共有8种，（7）若要合成，需要制备苯乙烯，根据所给原料并结合上述流程信息，设计合成的路线为：。
