1、第四节 有机合成,宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来,神七宇航员翟志刚的太空漫步,神州七号飞天航天服,宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几
2、乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。,学习目标,1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法,一 .有机合成,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要,1. 定义:,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2. 意 义,3、各物质间的相互转化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3
3、CH2Cl CH3COOC2H5,各类主要有机物的特征反应,思考与交流1：（I）官能团的引入,(1)、引入碳碳双键的方法：,(2)、引入卤原子的方法：,(3)、引入羟基的方法：,醇类消去、卤代烃消去、三键加成,烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代,卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解,(4).引入的-CHO的方法有：,醇的氧化和C=C的氧化,(5).引入-COOH的方法有：,醛的氧化和酯的水解,(6).有机物成环的方法有：,加成法、酯化法和“消去”法,(1).官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2).官能团数目变化：,
4、CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3).官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,(II)官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,思考与交流2,1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。,2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？,二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补
5、充反应条件。,三、有机合成常用解题方法 1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合物,其思维程序可概括为：原料中间产物产品。,2、逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,实现途径有两条：是涉及到碳骨架的变化是碳骨架不变，只是官能团的改变。,其思维程序可概括为：
6、,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。,四、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间体
7、,产品,顺,顺,逆,逆,产率计算多步反应一次计算,P.66 学与问,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,巩固应用,1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。,2.已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解：,3、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成,CH3,4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：,合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式,五、有机合成的思维结构,课堂小结,思路,关键,碳架 官能团,课后作业： P67 T 1 2 3,研究性课题：,调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。,再见！,
