1、2019年高考题12019新课标 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是 。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应所需的试剂和条件是 。（5）的反应类型是 。（6）写出F到G的反应方程式 。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。22019新课标 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能
2、，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。（2）由B生成C的反应类型为_。（3）由C生成D的反应方程式为_。（4）E的结构简式为_。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。32019新课标氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下
3、面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）中的官能团名称是_。（3）反应的类型为_，W的分子式为_。（4）不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种
4、不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。（无机试剂任选）42019天津 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中
5、碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）的反应类型为_。（4）的化学方程式为_，除外该反应另一产物的系统命名为_。（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。abc溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。52019江苏 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为_和_。（2）AB的反应类型为_。（3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：_。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分
6、异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。（5）已知：（R表示烃基，R和R表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_62019北京 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： 有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。
7、（2）D中含有的官能团：_。（3）E的结构简式为_。（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_。（7）由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。72019浙江4月选考 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：RCOORRCH2COORRCOOR（1）下列说法正确的是_。A化合物B到C的转变涉及到取代
8、反应B化合物C具有两性C试剂D可以是甲醇D苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是_。（3）写出EGH的化学方程式_。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有NO键，没有过氧键(OO)。（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_。1【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）的反应类型是_
9、。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G的分子式为_。（5）W中含氧官能团的名称是_。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选）。2【2018新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A中含有的官能团的名称为_。（3）由B到C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式
10、为_。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。3【2018新课标3卷】近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： （1）A的化学名称是_。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。（4）D的结构简式为_。（5）Y中含氧官能团的名称为_。（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产
11、物的结构简式为_。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。4【2018北京卷】8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：i. ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A的类别是_。（2）AB的化学方程式是_。（3）C可能的结构简式是_。（4）CD所需的试剂a是_。（5）DE的化学方程式是_。（6）FG的反应类型是_。（7）将下列KL的流程图补充完整：_（8）合成8羟基喹啉时，L发生了_（填“氧化”或
12、“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。5【2018天津卷】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。（2）AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。（3）CD的化学方程式为_。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5）F与G的关系为（填序号）_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M的结构简式为_。（7）参照
13、上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。6【2018江苏卷】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为_（写两种）。（2）DE的反应类型为_。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙
14、醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。1【2017新课标1卷】化学选修5：有机化学基础（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。2【2
15、017新课标2卷】化学选修5：有机化学基础（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_。（4）由E生成F的反应类型为_。（5）G的分子式为_。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰
16、，峰面积比为3221的结构简式为_、_。3【2017新课标3卷】化学选修5：有机化学基础（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为_。C的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G的分子式为_。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。4【2017北京卷】（17分）羟甲香
17、豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_。（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：5【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B
18、的名称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为_。（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物6【2017江苏卷】(15分)化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）C中的含氧官能团名称为_和_。 （2）DE的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同
19、分异构体的结构简式：_。来源:学科网ZXXK含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。 （5）已知：(R代表烃基，R代表烃基或H)请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。7【2016新课标1卷】化学选修5：有机化学基础秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类
20、都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线
21、_。8【2016新课标2卷】化学-选修5：有机化学基础氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）9【2016新课标3卷】化学选修5：有机化学基础端炔烃在催化剂存在下
22、可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，D 的化学名称为_。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。来源:Z|xx|k.Com（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（6）写出用2苯基乙醇
23、为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。10【2016北京卷】功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_。（2）试剂a是_。 n （3）反应的化学方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。11【2016浙江卷】化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOO
24、R+RCH2COOR请回答：（1）写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。（2）YZ的化学方程式是_。（3）GX的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_。12【2016海南卷】乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）反应的化学方程式为_。13【2016海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马
25、酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_；由A生成B的反应类型为_。（2）C的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。14【2016江苏卷】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为_（写两种）。（2）FG的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，
26、其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。（5）已知：苯胺（）易被氧化请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。15【2016上海卷】异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有_。（填反应类
27、型）B的结构简式为_。（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）16【2016上海卷】M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。（3）已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式。C_ M_（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含羰基含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
