1、第三节 卤代烃,第二章 烃和卤代烃,目标定位 1.认识卤代烃的组成和结构特点。 2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。 3.知道卤代烃在有机合成中的应用。,一 溴乙烷的分子结构与性质,达标检测 提升技能,二 卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验,内容索引,一 溴乙烷的分子结构与性质,新知导学,1.溴乙烷的分子式为 ，结构简式为 ，官能团为 。 2.纯净的溴乙烷是 色液体，沸点为38.4 ，密度比水 ， 溶于水， 溶于乙醇等有机溶剂。 3.溴乙烷分子的CBr键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子
2、中的 取代，反应的化学方程式是，该反应类型是_，NaOH的作用是_。,C2H5Br,CH3CH2Br,Br,无,大,难,易,羟基,水解反应(或,取代反应),作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移,使反应比较彻底,相关视频,4.按表中实验操作完成实验，并填写下表：,褪色,生成的气体分 子中含有碳碳 不饱和键,(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的CBr键及相邻C原子上的CH键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_ (如H2O、HX等)，而生成含 化合物的反应。,脱去一个或几个,小分子,不饱和键,相关视频,卤代烃的消去反应
3、与水解反应的比较,注意 (1)与X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (2)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。例如： 发生消去反应的产物是CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：(4)多卤代烃水解生成多元醇。例如：,1.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是A.CH3Cl C.,活学活用,答案,解析,卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原
4、子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。,2.根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A的结构简式是_，名称是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。 (3)反应的化学方程式是,环己烷,取代反应,加成反应,2NaBr2H2O,。,答案,解析,由A 可知， 为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷( )，又 分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为 Br2 ， 比较B与 的结构可知，B应发生消去反应而得到 ，化学方程式为,2NaBr2H2O。,二 卤代烃及卤代烃中卤
5、素原子的检验,1.在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的 ： ； ； 。,新知导学,CH3CH2ClHCl,取代反应,(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的 ： CH3CH=CH2Br2 ； CH2=CH2HBr ； CHCH2Br2 ； CHCHHBr 。,2.卤代烃：烃分子中的氢原子被 原子取代后所生成的化合物。,CH3CHBrCH2Br,加成反应,CH3CH2Br,CHBr2CHBr2,CH2=CHBr,卤素,3.根据分子里所含 的不同，卤代烃可分为氟代烃、 、溴代烃、碘代烃；根据分子中 的不同，卤代烃可分为一卤代烃和 。 4.常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为
6、 或 ，卤代烃溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。,卤素原子种类,氯代烃,卤素原子数目,多卤代烃,液体,固体,不,有机溶剂,5.卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 检验卤代烃RX中卤素原子的实验操作如下图所示：,回答下列问题： (1)加热的目的是 _。,加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同,(2)加入稀硝酸酸化，一是为了_ _；二是 。 (3)生成的
7、AgX沉淀若为白色，则X为 ；若为淡黄色，则X为 ；若为黄色，则X为 。,中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反,应干扰实验,检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸,氯元素,溴元素,碘元素,(4)若上述卤代烃RX为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式： ； ； 。,HNO3NaOH=NaNO3H2O,AgNO3NaBr=AgBrNaNO3,卤代烃的检验 (1)实验原理HXNaOH=NaXH2O HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgXNaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。,(2)实验步骤,若产生白色沉淀，卤素原
8、子为氯原子 若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子,3.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样,活学活用,答案,解析,总结反思,甲同学让卤代烃水解，在加热冷
9、却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。,总结反思,(1)卤代烃中的卤元素与碳元素之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。必须转化成X，方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。,4.某一氯代烷1.85 g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2
10、.87 g。 (1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式,答案,解析,。,(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为_，写出有关的化学方程式 _ _。 (3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？,答案,将会产生褐色沉淀,AgNO3NaOH=AgOHNaNO3、2AgOH=Ag2OH2O、,AgNO3NaCl=AgClNaNO3,不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag反应。,答案,巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇
11、)。,达标检测 提升技能,1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是 A.加热蒸发 B.过滤 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液,答案,解析,本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。,1,2,3,4,5,6,2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是,答案,解析,1,2,3,4,5,6,CH3CH2Br和Br2发生取代反应时不能保证只生成1,2-二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离；溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，原
12、理正确，不存在其他副产物。故选D。,1,2,3,4,5,6,3.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀 生成,答案,解析,1,2,3,4,5,6,A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应； D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。 C
13、选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。,1,2,3,4,5,6,4.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是,Br与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键 一种官能团；Br与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团：Br。,A. B. C. D.,答案,解析,1,2,3,4,5,6,5.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是,答案,解析,1,2,3,4,5,6,能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有-碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且-碳原子
14、上连有氢原子。C中无-碳原子，A中的-碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D中发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2=CHCH2CH3或CH3CH= CHCH3；B中发生消去反应后只得到,1,2,3,4,5,6,6.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：,(1)标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是_。,C4H10,88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的烃A 11.2 L，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。,答案,解析
15、,1,2,3,4,5,6,(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为 _。,答案,解析,2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互换),C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。,1,2,3,4,5,6,(3)D的结构简式为_，D中碳原子是否都处于同一平面？_。,答案,解析,是,1,2,3,4,5,6,B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应， 生成E： ，再在NaOH的水溶液中水解生成F： ，从而顺利解答第(4)(6)问。,1,2,3,4,5,6,(4)E的一个同分异构体的结构简式是_。 (5)、的反应类型依次是_ _。,答案,(答案合理即可),消去反应、加成反应、取代反应(或水,解反应),1,2,3,4,5,6,(6)写出、反应的化学程式：_、_。,2NaBr,答案,1,2,3,4,5,6,本课结束,
