1、第一单元 醇和酚第1课时醇的结构与性质醇的重要应用基础过关练题组一醇类的结构1.(2021辽宁葫芦岛第八高级中学高二下期中)下列物质中既属于醇又属于酚的是()A. B.C. D.2.(2020安徽合肥一六八中学高二下测试)下列各组物质都属于醇类,但不互为同系物的是(易错)A.C2H5OH和CH3OCH3B.和C.CH3CH2OH和D.CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH3.(2020北京育才中学高二下自主检测)下列物质中,与乙醇互为同系物的是()A.B.C.CH2OHCH2OHD.(CH3)2CHOH4.(2020黑龙江大庆实验中学高二下月考)下列关于醇的结构叙述中正确的是()A.醇
2、的官能团是羟基(OH)B.含有羟基的有机物一定是醇C.羟基与烃基碳原子相连的化合物就是醇D.醇的通式是CnH2n+1OH题组二几种常见的醇5.(2021河北唐山第十一中学高二下期中)生活中处处有化学。请根据你所学过的化学知识,判断下列说法中错误的是()A.医疗上常用体积分数为75%的酒精作消毒剂B.乙醇汽油是一种化合物C.工业酒精中含有甲醇,饮用后可使人双目失明D.碘沾在手上立即用酒精洗涤6.(2020山西太原高二上期末)醇基液体燃料(主要成分是甲醇)近几年成为部分中小餐馆的主要燃料。但其易挥发,吸入一定量的甲醇蒸气会对人的视力产生影响,对人体有害。下列说法不正确的是()A.甲醇的结构简式为C
3、H3OH,所以甲醇是一种有机物B.工业酒精中含有甲醇,饮用工业酒精对人体有害C.甲醇易燃,所以存在安全隐患D.甲醇在不完全燃烧时会吸收热量7.(2020北京二十二中高二上期中)结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法中,不合理的是 ( )物质分子式沸点/溶解性乙醇C2H6O78.5与水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3与水和乙醇以任意比混溶A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点D.二者组成和结构相似,互为同系物题组三醇的化学性质8.(2021辽宁辽河油田第二高级中学高二月考)乙醇的结构式为,“箭头”表示乙醇发
4、生化学反应时分子中可能断裂的化学键,下列叙述错误的是()A.乙醇与钠反应时断裂键B.乙醇与乙酸发生酯化反应时断裂键C.乙醇发生催化氧化反应生成乙醛时断裂键D.乙醇发生消去反应时断裂键9.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为362,则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为()A.321B.263C.362D.21310.(2020安徽合肥一六八中学高二下测试)下列醇类能发生消去反应的是()甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇环己醇A.B.C.D.能力提升练题组一新情境中考查醇类的结构与化学性质1.(2021江苏南
5、通启东高二下期中,)1,2-丙二醇脱氧脱水反应的催化循环机理如图所示。下列说法不正确的是()A.MoO3为该反应的催化剂B.1,2-丙二醇在一定条件下可以发生消去反应C.过程中有CC键发生断裂D.1,2-丙二醇分解的产物有HCHO、CH3CHO、CH2CHCH3、H2O2.(2021山东济宁任城高二下期中,)某有机物M是一种药物中间体,其结构简式如图所示,下列有关M的说法错误的是()A.分子式为C9H16O2B.能发生取代、加成、氧化反应C.分子中所有碳原子可能在同一平面内D.该物质的一氯取代产物有8种(不考虑立体异构)3.(2021辽宁沈阳郊联体高二下期中,)有一种有机物的键线式酷似牛,故称
6、为牛式二烯炔醇。下列有关说法不正确的是()A.牛式二烯炔醇含有3种官能团,属于不饱和醇类B.牛式二烯炔醇每个分子中含有3个手性碳原子,与氢气完全加成反应后每个分子中含有5个手性碳原子C.1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol H2发生加成反应D.牛式二烯炔醇既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应4.(2021山东高密第五中学高二下第一次月考,)2020年1月30日晚,世界卫生组织(WHO)宣布,将新型冠状病毒肺炎疫情列为国际关注的突发公共卫生事件,防疫专家表示,75%的医用酒精、含氯消毒剂(如84消毒液等)可以有效杀灭病毒。关于酒精和含氯消毒剂的下列说法正确的是()A.乙醇中与羟基相连的C原
7、子是sp2杂化,另一个C原子是sp3杂化B.乙醇是非极性分子,易溶于水C.1个HClO分子中含有两个键D.1个乙醇分子中含有6个键,一个键5.()已知:除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子变为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”,接着,“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下: +H2O试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式)。(1)写出1-丁醇在加热和Ag的作用下与氧气反应的化学方程式:。(2)写出CH2Cl2在165 及加压条件下完全水解的化学方程式:。(3)写出将2-甲基-2-丙醇加入酸
8、性KMnO4溶液中的现象:。题组二与醇类相关的重要实验6.(2020山东潍坊五县、市高二下期中联考,)实验室用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯,常因温度过高而使制取的乙烯中含有SO2气体。实验室中利用如图所示装置验证混合气体中是否含有乙烯和SO2。(1)仪器a的名称是,碎瓷片的作用是。(2)向a中加入乙醇与浓硫酸的顺序是,生成乙烯的化学方程式为。(3)A、B、C、D装置中盛放的试剂(填序号):A,B,C,D。供选试剂:NaOH溶液,品红溶液,酸性KMnO4溶液。(4)能说明SO2气体存在的现象是。(5)证明含有乙烯的现象是,说明乙烯具有性。7.(2021湖南邵东第一中学高二下期中,)下图所示为某化学兴
9、趣小组设计的乙醇氧化实验并验证其产物的实验装置(图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出)。图中:A中为无水乙醇(沸点为78 ),B处为绕成螺旋状的细铜丝,C处为无水CuSO4粉末,D中为碱石灰,F中为新制的碱性Cu(OH)2悬浊液。(1)E中固体是一种纯净物,其发生反应的化学方程式为。(2)为使A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气,常采用的方法是。D中碱石灰的作用是。(3)能证明乙醇反应后产物的实验现象是。写出F中对应现象的化学方程式:。(4)本实验中若不加热E处,其他操作不变,则发现C处无明显变化,而F中现象与(3)相同。推断B处发生反应的化学方程式:。8.(2021黑龙江大庆实验中学高二下期中,)1-
10、溴正丁烷,为无色透明液体,可用作溶剂及有机合成时的烷基化试剂及中间体等;实验室用正丁醇、溴化钠和过量的浓硫酸共热制得。该反应的实验装置图(省略加热装置及夹持装置)如右所示,有关数据如下:名称相对分子质量密度(g/mL)沸点()溶解性水乙醇硫酸正丁醇740.810118.0微溶溶溶1-溴正丁烷1371.275101.6不溶溶不溶实验步骤如下:步骤一:在A中加入20.0 mL蒸馏水,再加入30.0 mL浓H2SO4,振摇冷却至室温,再依次加入18.0 mL 正丁醇及25 g NaBr,充分摇振后加入几粒碎瓷片,按上图连接装置,用小火加热至沸腾,回流40 min(此过程中,要经常摇动)。冷却后,改成
11、蒸馏装置,得到粗产品。步骤二:将粗产品依次用水洗、浓H2SO4洗、水洗、饱和NaHCO3溶液洗,最后再水洗;产物移入干燥的锥形瓶中,用无水CaCl2固体间歇摇动,静置片刻,过滤除去CaCl2固体,进行蒸馏纯化,收集99103 馏分,得18.0 g 1-溴正丁烷。已知:卤代烃在氢氧化钠溶液中会水解。回答下列问题:(1)已知本实验中发生的第一步反应为NaBr+H2SO4(浓)HBr+NaHSO4,则下一步制备1-溴正丁烷的化学方程式为。(2)选用下图装置进行步骤二中最后的蒸馏纯化,其中仪器D的名称为。(3)通过查阅资料发现实验室制取1-溴正丁烷的反应有一定的可逆性,因此步骤一中加入的浓硫酸的作用除
12、了与溴化钠反应生成溴化氢之外还有(从化学平衡的角度来说明)。(4)该实验中可能生成的有机副产物是、(写结构简式)。(5)经步骤一制得的粗产品常呈黄色,除利用NaHCO3溶液外还可选用下列哪种试剂除去该杂质(填字母)。a.NaHSO3溶液b.Na2SO4溶液c.C2H5OH溶液d.H2O2溶液(6)步骤二中,用浓硫酸洗的目的是,用饱和碳酸氢钠溶液洗的目的是洗去硫酸等酸性物质,实验中不能用NaOH溶液来代替,原因是。(7)本实验的产率是。(用百分数表示,结果保留三位有效数字)答案全解全析基础过关练1.D2.C3.D4.A5.B6.D7.D8.B9.D10.D1.DA项含有醇羟基,属于醇,不属于酚,
13、错误;B项含有酚羟基,属于酚,不属于醇,错误;C项含有酚羟基,属于酚,不属于醇,错误;D项含有酚羟基和醇羟基,既属于酚又属于醇,正确。2.CA中C2H5OH属于醇,而CH3OCH3属于醚;B中是苯酚,不属于醇;C中两者都属于醇,且不互为同系物;D中两者都属于醇且互为同系物。易错警示分子中含有OH的有机物不一定是醇,OH直接连在苯环上的有机物属于酚,要注意观察环状结构是否是苯环。3.D结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物。与乙醇互为同系物的有机物必须满足两个条件:每个分子中含有1个羟基,烃基为烷基。4.A醇类物质的官能团为羟基,A正确;羟基和苯环直接相连的化合物为酚
14、类,B、C错误;醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇,饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH,D错误。5.B体积分数为75%的酒精能杀灭细菌,可作消毒剂,A项正确;乙醇汽油是由乙醇和普通汽油按一定比例混合配成的一种新型替代能源,是混合物,B项错误;甲醇有毒,饮用后可使人双目失明,C项正确;碘能溶于酒精,碘沾在手上可立即用酒精洗涤,D项正确。6.D甲醇含碳、氢、氧元素,属于有机物,A正确;工业酒精中含有甲醇,甲醇有毒,饮用工业酒精对人体有害,B正确;甲醇易燃,所以存在安全隐患,C正确;甲醇在不完全燃烧时会放出热量,D错误。7.D乙醇和乙二醇都能与水形成分子间氢键,所以二者均能与水以任意比混溶,A合理;
15、二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B合理;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C合理;同系物官能团的种类和个数分别相同,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D不合理。反思升华互为同系物的有机物官能团的种类和数目均需相同,在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团。8.B乙醇与Na反应生成氢气,OH键断裂,即键断裂,A项正确;乙醇与乙酸发生酯化反应,OH键断裂,即键断裂,B项错误;乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,CH键、OH键断裂,即键断裂,C项正确;乙醇发生消去反应时断裂键生成碳碳双键,D项正确。9.D不同物质的量的三种醇
16、与足量Na反应生成了等量的氢气,说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇分子内的OH数分别为a、b、c,则3a=6b=2c,得abc=213。10.D能够发生消去反应的醇需满足的条件:与OH相连的C的邻位C上有H。甲醇只有1个C,没有邻位C,而2,2-二甲基-1-丙醇中羟基所连碳原子的邻位C上没有H,二者均不能发生消去反应;1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-戊醇、环己醇分子中羟基所连碳原子均有邻位C且邻位C上有H,都可发生消去反应,故符合题意。能力提升练1.C2.C3.D4.C1.C根据反应中MoO3参与反应,反应结束后又生成的特点判断MoO3为催化剂,A项正确;1,2
17、-丙二醇中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故可以发生消去反应,B项正确;根据图示可知,过程中断裂的化学键为碳氧键,CC键没有发生断裂,C项错误;根据图示可知,1,2-丙二醇分解的产物有HCHO、CH3CHO、CH2CHCH3、H2O,D项正确。2.C由结构简式可知,M的分子式为C9H16O2,A项正确;该有机物的官能团为羰基和羟基,一定条件下能发生取代反应、加成反应、氧化反应,B项正确;该有机物含有连有三个碳原子的饱和碳原子,则分子中所有碳原子不可能在同一平面内,C项错误;该有机物的一氯代物有8种,D项正确。3.D牛式二烯炔醇含有碳碳三键、碳碳双键和羟基3种官能团,属于不饱和醇类,A
18、项正确;牛式二烯炔醇每个分子中含有3个手性碳原子,与氢气完全加成反应后产物的每个分子中含有5个手性碳原子,B项正确;一个牛式二烯炔醇分子中含有2个碳碳三键和2个碳碳双键,则1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol H2发生加成反应,C项正确;牛式二烯炔醇分子中与羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,与羟基相连的碳原子上有氢原子,能发生催化氧化反应,D项错误。4.C由乙醇的结构式可知,两个碳原子均形成四个单键即四个键,没有孤电子对,均采取sp3杂化,A项错误;乙醇为极性分子,水也是极性分子,且乙醇分子与水分子之间能形成氢键,因此乙醇易溶于水,B项错误;HClO的结构式为H
19、OCl,1个HClO分子中含有两个单键即两个键,C项正确;由乙醇的结构式可知,乙醇分子中都是单键,单键都是键,无键,D项错误。5.答案(1)2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O(2)CH2Cl2+H2O HCHO+2HCl(3)溶液不褪色解析(1)根据题中所给的信息可知,1-丁醇在加热和Ag的作用下与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HOCH2OH,然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于2-甲基-2-丙醇分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,故2-甲基-2-丙
20、醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。6.答案(1)蒸馏烧瓶防止暴沸(2)先加乙醇后加浓硫酸CH3CH2OH +H2O(3)(4)A中品红溶液褪色(5)装置C中的品红溶液不褪色,D中的酸性高锰酸钾溶液褪色还原解析(1)装置中仪器a为蒸馏烧瓶;实验室制取乙烯用乙醇与浓硫酸共热,因液体加热时易暴沸,所以加碎瓷片。(2)浓硫酸稀释会释放大量的热,为防止液体飞溅,在蒸馏烧瓶中先加乙醇后加浓硫酸;实验室利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯。(3)检验二氧化硫用品红溶液,检验乙烯可用酸性高锰酸钾溶液,乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以先检验二氧化硫,然后检验乙烯。在检验乙烯之前用NaOH
21、溶液除尽SO2,再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净,最后用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。故装置A用来检验SO2,试管中品红溶液褪色,说明含有SO2,装置B用来除去SO2,装置C中的品红溶液不褪色可确认SO2已除干净,装置D中的酸性高锰酸钾溶液褪色证明含有乙烯。(4)装置A用来检验SO2,试管中品红溶液褪色说明含有SO2。(5)证明含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪色,D中的酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯表现还原性。7.答案(1)2KMnO4K2MnO4+MnO2+O2(2)水浴加热防止F中产生的水蒸气进入G中,干扰生成物水的检验(3)C处无水硫酸铜变蓝色,说明有水生成;加热煮沸F试管,产生砖红
22、色沉淀,说明有乙醛生成CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O(4)CH3CH2OHCH3CHO+H2解析铜和氧气在加热条件下反应生成氧化铜,若先加热制取氧气,不加热铜时,铜和氧气不反应,造成资源浪费,所以先加热铜,后加热高锰酸钾制取氧气;铜生成氧化铜后,再加热A装置制取乙醇蒸气,乙醇和氧化铜反应;最后加热F装置,使乙醛和新制的碱性Cu(OH)2悬浊液反应。(1)E中固体是一种纯净物,且分解生成氧气,所以是高锰酸钾,高锰酸钾受热分解生成锰酸钾、二氧化锰和氧气,化学方程式为2KMnO4K2MnO4+MnO2+O2。(2)直接加热时,生成乙醇蒸气的速率较大,乙醇
23、和氧化铜反应不完全,造成资源浪费,为了使A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气,可采用水浴加热的方法;乙醇和氧化铜反应生成乙醛、铜和水,加热F处时,F装置中的水蒸气也能使无水硫酸铜变蓝,会对乙醇和氧化铜反应生成的水蒸气检验造成干扰,所以D中碱石灰的作用是吸收F装置中的水蒸气,防止F中产生的水蒸气进入G中,干扰生成物水的检验。(3)水能使无水硫酸铜变蓝,在加热条件下,乙醛和新制的碱性Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色氧化亚铜沉淀,如果C处无水硫酸铜变蓝,加热煮沸F,生成砖红色沉淀,说明乙醇被氧化后的产物是水和乙醛,F处对应现象的化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+
24、3H2O。(4)不加热E处,说明无氧气参与反应,发现C处无明显变化,而F中现象与(3)相同,说明无水生成,但生成了乙醛,该反应是乙醇在铜催化作用下反应生成醛和氢气,化学方程式为CH3CH2OHCH3CHO+H2。8.答案(1)CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O(2)蒸馏烧瓶(3)吸收生成的水,使平衡正向移动,提高产率(4)CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3(5)a(6)洗去未反应的正丁醇碱性过强,1-溴正丁烷会水解,降低产率(7)66.7%解析NaBr和浓H2SO4反应生成HBr,HBr与正丁醇反应可制备1-溴正丁烷,
25、化学方程式为CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O,蒸馏得到粗产品,将粗产品用水洗后,用浓硫酸洗,洗去未反应的正丁醇,再用水洗,除去浓硫酸,用饱和NaHCO3溶液洗,除去Br2,然后水洗,除去NaHCO3及生成的盐,将产物移入干燥的锥形瓶中,用无水CaCl2固体间歇摇动,静置片刻,过滤除去CaCl2固体,除去产物中的水,进行蒸馏纯化,收集99103 馏分,得1-溴正丁烷。(1)第一步制备HBr后,HBr与正丁醇反应可制备1-溴正丁烷,化学方程式为CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O。(2)仪器D是蒸馏烧瓶。(3)制取1-溴正
26、丁烷的反应有一定的可逆性,浓硫酸有吸水性,吸收生成的水,使平衡正向移动,提高产率。(4)正丁醇在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应生成CH3CH2CHCH2,正丁醇在浓硫酸加热的条件下还可能发生分子间脱水生成CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3。(5)经步骤一制得的粗产品常现黄色主要是因为产物中混有副产物溴,除了用碳酸氢钠溶液洗去溴外,还可以用亚硫酸氢钠溶液洗去溴。(6)步骤二中,用浓硫酸洗的目的是洗去未反应的正丁醇;若用氢氧化钠洗涤,碱性过强,1-溴正丁烷会水解,降低产率。(7)加入正丁醇的物质的量为18.0 mL0.810 g/mL74 g/mol=0.197 mol,则理论上生成1-溴正丁烷的物质的量为0.197 mol,产率为18.0 g0.197mol137 g/mol100%66.7%。
