1、第2课时 酚的结构与性质基础过关练题组一苯酚的结构与性质1.苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇(),下列关于这两种物质的叙述中错误的是()A.常温下都能溶于水,但溶解性都比乙醇差B.都能与金属钠反应放出氢气C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象2.(2020江苏沭阳高二下期中)下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是()A.苯酚在常温下溶解度不大B.苯酚可与FeCl3反应C.苯酚能与NaOH溶液反应,但不能和NaHCO3溶液反应D.苯酚浊液中加入NaOH后,浊液变澄清,生成苯酚钠和水3.下列说法正确的是()A.苯甲醇和苯酚都能与
2、浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物C.、互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH溶液反应4.已知酸性强弱顺序为H2CO3HCO3-,下列化学方程式书写正确的是()A.+NaHCO3 +Na2CO3B.2+H2O+CO2 2+Na2CO3C.+NaHCO3 +H2CO3D.+Na2CO3 +NaHCO35.(2020北京高二期末)依据下列实验得出的结论不正确的是()A.苯酚具有酸性B.苯酚酸性比乙酸弱C.碳酸酸性比苯酚强D.实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液现象相同题组二苯酚的分离与提纯6.把苯酚从溴苯中分离出
3、来的正确操作是()A.把混合物加热到70 以上,用分液漏斗分液B.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加盐酸后分液C.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加食盐后分液D.向混合物中加乙醇,充分振荡后分液7.(2021江苏南通启东高二下期中)下列除杂试剂和除杂操作正确的是()选项物质所含杂质除杂试剂除杂操作A己烷溴NaOH溶液分液B苯苯酚浓溴水过滤C乙烯SO2酸性KMnO4溶液洗气D乙醇水Na蒸馏8.(2020上海华东师大一附中高二下期中)下列实验操作简便、科学、易成功且现象正确的是()A.将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯B.将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后再移至内焰,铜丝恢复原来的红
4、色C.在试管中注入2 mL苯酚溶液,再滴入几滴FeCl3溶液后,溶液中有紫色沉淀生成D.向苯酚溶液中滴加足量饱和溴水出现黄色沉淀9.(2020山东潍坊五县、市高二下期中)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()A.操作为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小C.通过操作,苯可循环使用D.苯酚沾到皮肤上,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水冲洗能力提升练题组一酚类的结构与性质1.(2021广东深圳高级中学高二上期末,)某有机物的结构如图所示,则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的有机物共有(不包括该有机物,不考虑立体异构)()A.
5、3种B.4种C.5种D.6种2.(2020安徽合肥一六八中学高二下月考,)下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是()A.若C8H10O能与溴水发生取代反应,则1 mol该有机物最多消耗2 mol Br2B.若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,则苯环上只能有一个取代基C.若C8H10O能与NaOH溶液反应,则有机产物的分子式为C8H9ONaD.若C8H10O能发生消去反应,则该芳香族化合物只有一种结构3.()某有机物的结构简式如图,下列有关叙述中正确的是()A.该有机物可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应B.1 mol该有机物最多与7 mol H2发生反应C.1 m
6、ol该有机物可以与5 mol Br2发生反应D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面4.(2020天津耀华中学高二下月考,)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,其结构简式如图。下列叙述中不正确的是()A.1 mol胡椒酚最多可以与4 mol H2发生加成反应B.胡椒酚分子中最多有8个碳原子共平面C.胡椒酚分子中含有两种官能团D.胡椒酚的分子式为C9H10O5.(2021湖北名校联盟高三下开学考试,)己烷雌酚的一种合成路线如下:XY(己烷雌酚)下列叙述中不正确的是()A.化合物X不能发生加成反应B.在一定条件下,1 mol化合物Y最多可消耗4 mol Br2C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD.
7、化合物X与Y中手性碳原子(连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子)数目比为126.(2021安徽皖南八校高三第三次联考,)化合物M是合成某药物的中间体,其结构如图所示。下列关于化合物M的说法错误的是()A.分子式为C20H20O3,能够发生水解反应B.既能跟金属钠反应,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)D.1 mol M可与7 mol H2发生加成反应7.(2021广东梅州中学高三热身测试,)儿茶素(结构简式如图)是茶叶的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法中不正确的是()注:R=H或R=H或OHA.儿茶素不溶于水,易溶于有机溶剂B.
8、儿茶素与Na反应放出氢气C.儿茶素能够被氧化D.儿茶素分子中一定共平面的原子有12个8.(2021吉林东北师大附中长春十一中等五校高三联合模拟,)丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中,不正确的是()A.丁子香酚的分子式为C10H12O2B.丁子香酚分子中含有3种官能团C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键9.(2021辽宁大连高三第二次模拟,)三氯羟基二苯醚又名“三氯新”,是免水洗消毒液中的有效成分,能够快速杀死新冠病毒,其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是()A.苯
9、环上的一溴代物有3种B.1 mol该物质在一定条件下与NaOH反应最多可消耗4 mol NaOHC.与足量的H2反应后,每个产物分子中含有4个手性碳原子D.分子中所有原子可能在同一平面上题组二与酚类相关的实验10.(2021广东揭阳高二上期末,)下列实验操作或对实验事实的叙述正确的是()用稀HNO3清洗做过银镜反应实验的试管制取乙酸乙酯时应用饱和NaCl溶液吸收生成的乙酸乙酯不慎将苯酚溶液沾到皮肤上,立即用酒精清洗实验室制取乙烯时应将温度严格控制在140 苯酚遇到FeCl3溶液会变蓝色配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时,将浓硫酸沿器壁慢慢加入浓硝酸中,并不断搅拌A.B.C.D.11.(2021江苏南
10、通启东高二下期中,)含苯酚的工业废水的处理方案流程如下:下列有关说法不正确的是()A.实验室进行设备的实验操作时,使用的主要仪器是分液漏斗B.从设备进入设备的物质A主要是苯酚钠溶液C.设备中的反应为CaO+H2O+Na2CO3CaCO3+2NaOHD.设备的反应条件为高温12.()设计一个简单的实验,验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是接D、E接、接。(2)有关反应的化学方程式为。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和的酸性强弱,你认为怎样改进实验才能验证H2CO3和的酸性强弱?。13.(2020山西长
11、治高二下月考,)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:+2CH3OH+2H2O甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见表:物质沸点/熔点/密度(20 )/gcm-3溶解性甲醇64.70.791 5易溶于水乙醚34.50.713 8微溶于水3,5-二甲氧基苯酚4043易溶于甲醇、乙醚,微溶于水反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。(1)分离出甲醇的操作是。萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净,分液时有机层在(填“上”或“下”)层。(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用
12、饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是;用饱和食盐水洗涤的目的是。(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是(填字母)。a.蒸馏除去乙醚b.重结晶c.过滤除去干燥剂d.加入无水CaCl2固体干燥答案全解全析基础过关练1.C2.C3.C4.D5.D6.B7.A8.B9.D1.C苯酚显弱酸性,环己醇不显酸性。2.C溶解度与酸性强弱无关,A不选;苯酚与氯化铁发生显色反应,与酸性强弱无关,B不选;苯酚能和NaOH溶液反应而不能和NaHCO3溶液反应,可知苯酚具有弱酸性,C选;苯酚浊液中加入NaOH后,浊液变澄清,生成苯酚钠和水,可知苯酚具有酸性,不能说明苯酚具有弱酸性,D不选。3.C苯甲
13、醇不能与浓溴水反应,A错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故二者不互为同系物,B错误;乙醇、苯甲醇都不具有酸性,不能与NaOH溶液反应,D错误。4.D根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、HCO3-的酸性强弱顺序知可发生反应:+CO2+H2O +NaHCO3、+Na2CO3 +NaHCO3,D项正确。5.D由实验1可知,苯酚晶体加入蒸馏水中形成浊液,说明常温下苯酚在水中的溶解度不大,当加入NaOH溶液后变澄清,苯酚与NaOH反应生成苯酚钠和H2O,苯酚钠易溶于水,说明苯酚具有酸性;由实验2可知,乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,因此碳酸氢钠溶液与苯酚不发生反应,若实验1用NaHCO3溶液
14、替代NaOH溶液,现象不同。6.B苯酚和溴苯都是有机物,70 以上时苯酚呈液态,溴苯可溶于苯酚,A错误;苯酚与NaOH反应可生成易溶于水的苯酚钠,溴苯不溶于水,可分液得到苯酚钠溶液,向苯酚钠溶液中加盐酸可生成苯酚,再分液即得到液态苯酚,B正确;向苯酚钠溶液中加食盐不会析出苯酚,C错误;苯酚和溴苯都能溶于乙醇,D错误。7.A溴与氢氧化钠反应的产物易溶于水,己烷不溶于水,所以可以采用分液的方法分离,A项正确;溴与苯酚反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,但是溴单质和2,4,6-三溴苯酚均易溶于苯,B项错误;乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项错误;钠和乙醇反应生成乙醇钠和氢气,D项错误。8.B混合时先加
15、乙醇,后加浓硫酸和乙酸,试剂顺序不合理,A错误;Cu与氧气反应生成黑色的CuO,加热条件下CuO和乙醇发生反应生成乙醛、Cu和水,则铜丝恢复原来的红色,B正确;苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应,溶液显紫色,C错误;苯酚溶液中滴加足量饱和溴水,出现白色沉淀,D错误。9.D操作是用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,苯酚在CCl4中的溶解度远大于在水中的溶解度,且四氯化碳与水不互溶,因此也可用四氯化碳作萃取剂,A正确;苯酚钠属于钠盐,是离子化合物,易溶于水,在苯中的溶解度比在水中的小,B正确;操作涉及分液操作,用到分液漏斗,通过操作,苯可循环使用,C正确;NaOH具有腐蚀性,苯酚沾到皮肤上,
16、不能用NaOH溶液清洗,应先用酒精冲洗,再用水冲洗,D错误。能力提升练1.C2.C3.B4.B5.A6.C7.A8.D9.D10.C11.C1.C该有机物苯环上取代基有两个羟基、一个碳碳双键,用A表示羟基、B表示碳碳双键,利用“定二移一”法,三个取代基在苯环上共有六种位置关系:、,则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的有机物有5种,C项正确。2.C若C8H10O属于芳香族化合物,当其结构简式为时,1 mol该有机物与溴水发生取代反应最多可消耗3 mol Br2,A项错误;若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,则C8H10O可以是醇也可以是醚,C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基
17、(CH3和CH2OH),C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(CH3和OCH3),B项错误;若C8H10O能与NaOH溶液反应,则C8H10O属于酚类物质,与NaOH反应时,有机产物的分子式为C8H9ONa,C项正确;若C8H10O能发生消去反应,则C8H10O是芳香醇,苯环上的侧链有CHOHCH3、CH2CH2OH两种,D项错误。3.B分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,A错误;该有机物每个分子中含有一个碳碳双键和两个苯环,则1 mol该有机物最多可与7 mol H2发生加成反应,B正确;该有机物含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,酚羟基的邻位上可发生取
18、代反应,故1 mol该有机物最多可以与4 mol Br2发生反应,C错误;联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面,因此,该有机物分子中不一定有16个碳原子共平面,D错误。4.B根据结构简式可知胡椒酚的每个分子中含有一个苯环和一个碳碳双键,因此1 mol胡椒酚最多可以与4 mol H2发生加成反应,A正确;乙烯分子和苯分子都是平面形结构,由于碳碳单键可以旋转,两个平面可以重合,所以胡椒酚分子中最多有9个C原子共平面,B错误;胡椒酚分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,C正确;根据结构简式可知胡椒酚的分子式为C9H10O,D正确。5.AX中含有苯环,所以能与H2发生加成反应,
19、A项错误;Y中含有酚羟基,酚羟基邻位氢原子可被取代,结合其结构简式可知,1 mol化合物Y最多可消耗4 mol Br2,B项正确;酚类与氯化铁溶液反应,溶液呈紫色,X中不含酚羟基,Y中含有酚羟基,所以可以用FeCl3溶液鉴别X和Y,C项正确;X中手性碳原子数为1,Y中手性碳原子数为2,D项正确。6.C根据M的结构可知其分子式为C20H20O3,分子中含有酯基,则能够发生水解反应,A项正确;分子中含有羟基,M能跟金属钠反应,分子中含有碳碳双键,M能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;每个M分子中含有两个苯环,M苯环上的一氯代物有6种,C项错误;每个M分子中含有2个苯环和1个碳碳双键,因此1 mol
20、 M可与7 mol H2发生加成反应,D项正确。7.A分子中含多个酚羟基,儿茶素可溶于水,也易溶于有机溶剂,A项错误;含酚羟基,儿茶素可以与Na反应放出氢气,B项正确;含酚羟基,儿茶素能够被氧化,C项正确;儿茶素分子中一定共平面的原子有12个,D项正确。8.D丁子香酚的分子式为C10H12O2,A项正确;分子中含有的官能团是酚羟基、醚键和碳碳双键,B项正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以和氢气发生加成反应,1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2,C项正确;因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,又因CH2CHCH2与苯环相连的碳原子上含有
21、氢原子,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,不能证明其分子中含有碳碳双键,D项错误。9.D该有机物中苯环上的一溴代物有6种,A项错误;酚羟基和氯原子可与NaOH反应,氯原子和NaOH反应生成的酚羟基又可与NaOH反应,故1 mol该物质与NaOH反应最多可消耗7 mol NaOH,B项错误;连有四个不同的原子或基团的碳原子叫做手性碳原子,该物质与足量H2反应后,每个产物分子中有6个手性碳原子,C项错误;该物质分子中,所有原子可能在同一平面上,D项正确。10.C银能与稀硝酸反应,正确;应该使用饱和碳酸钠溶液,饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,与乙酸
22、反应,并降低乙酸乙酯在水中的溶解度,错误;苯酚可溶于酒精,正确;实验室制取乙烯时应将温度严格控制在170 ,错误;苯酚遇到氯化铁溶液会显紫色,错误;浓硫酸密度比浓硝酸大,该操作相当于浓硫酸的稀释,正确。综上所述,正确,选C。11.C设备中含有苯酚的工业废水和苯,可经萃取、分液得到苯酚的苯溶液,使用的主要仪器是分液漏斗,A项正确;苯酚的苯溶液进入设备,设备中加入氢氧化钠溶液,可生成苯酚钠,A主要是苯酚钠溶液,B项正确;设备中的主要溶质为NaHCO3,在溶液中加入氧化钙,可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀,化学方程式为CaO+NaHCO3CaCO3+NaOH,C项错误;设备中生成CaO和CO2,发生的是碳
23、酸钙的分解反应,该反应条件为高温,D项正确。12.答案(1)ABCF(2)Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2、+H2O+CO2 +NaHCO3(3)应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气解析(1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2,说明酸性CH3COOHH2CO3;产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中发生反应:+H2O+CO2 +NaHCO3,说明酸性H2CO3,据此可组装出实验装置,即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易挥发,苯酚钠溶液变浑浊
24、,可能是醋酸与苯酚钠发生了反应,应增加一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。13.答案(1)蒸馏检查是否漏水上(2)除去HCl除去少量NaHCO3且减少产物损失(3)dcab解析(1)3,5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇,利用沸点差异,可以用蒸馏的方法分离出甲醇;萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净;乙醚的密度比水小,萃取后在上层,则分液时有机层在分液漏斗的上层。(2)有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤,用饱和NaHCO3 溶液洗涤的目的是除去HCl,用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO3 且减少产物损失。(3)洗涤完成后,先用无水CaCl2固体干燥,过滤除去干燥剂,再利用沸点差异用蒸馏的方法除去乙醚,最后重结晶得到3,5-二甲氧基苯酚,所以正确的操作顺序是dcab。
