1、第第 2 2 课时课时 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键 学业水平目标 核心素养对接 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的 多样性，理解有机物分子结构决定于原 子间的连接顺序、 成键方式和空间排布， 了解有机物分子的不同表示方法。 2 通过有机物分子的结构模型， 建立对 有机物分子的直观认识，建立根据碳原 子的成键方式分析有机物分子空间结构 的思维模型。 1.宏观辨识与微观探析：碳原子的成键 特点及原子间的连接顺序、成键方式和 空间排布。 2 证据推理与模型认知： 根据碳原子的 成键方式分析有机物分子空间结构的思 维模型。 知识梳理 知识点一、共价键的类型 有机化合物的共价键有两种基本
2、类型： 键和 键。 键 键 成键形式 原子轨道头碰头重叠 原子轨道肩并肩重叠 旋转情况 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转 键的稳定性 较稳定 容易断裂 存在 单键 双键、三键 常见反应类型 取代反应 加成反应 实例 甲烷分子中的和 乙烷分子中的 单键都是 键 乙烯分子中碳碳双键， 其中 有一个是 键； 乙炔分子中 碳碳三键中有两个 键。 微自测 1下列分子中仅含有 键不含有 键的是( ) ACH3CH3 BN2 CC2H4 DCO2 答案 A 知识点二、共价键的极性与有机反应 1由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度 越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有
3、机化合物的官能团及 其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 2钠与水、乙醇反应的比较 水与钠反应 乙醇与钠反应 实验现象 钠块与水反应较快，有气体产生 钠块与乙醇缓慢反应产生气体 实验结论 (1)分子中的氢氧键极性较强，都能够发生断裂与钠能发生反应放 出氢气。 (2)同样条件下，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极 性弱。 (3)基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从 而影响着官能团和物质的性质。 化学方程式 2Na2H2O=2NaOHH2 2Na 2CH3CH2OH2CH3CH2ONa H2 3.乙醇与氢溴酸的反应 (1)化学方程式：CH3CH2OHHBr CH3
4、CH2BrH2O。 (2)反应类型：取代反应。 (3)反应机理：羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强， 在反应中碳氧键发生了断裂。 知识点三、有机反应特点 共价键的断裂需要吸收能量， 而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种 可能。 相对无机反应， 有机反应一般反应速率较小， 副反应较多， 产物比较复杂。 微自测 2下列反应中，属于醇羟基被取代的是( ) A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和氧气反应生成乙醛 C乙醇与氧气反应生成 CO2和 H2O D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应均不属于取代反应。 答案 D 探究一 有机物中的共价
5、键 从碳原子的结构认识碳原子的成键特点 探究素材 碳原子最外层有 4 个电子， 碳原子既不易失电子、 也不易得电子， 其成键特点是： (1)在有机物中，碳原子有 4 个价电子，价键总数为 4(成键数目多)。 (2)碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形 成单键，也可以形成双键或三键(成键方式多)。 碳原子间的成键方式：、CC； 有机物 中常 见的 共价 键：、 CC、 、CN、苯环； 在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，连接在双键、 三键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于 4)称为不饱和碳原子； 单键可以旋转而 (或三键)不能旋转； (3)多
6、个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互 结合。 探究题目 1有人认为目前已知化合物中数量最多的是有机化合物，下列关于其原因的叙 述中不正确的是( ) A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成 4 个共价键 B碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键 D多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结 合 解析 A碳原子最外层有 4 个电子，碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)之 间形成 4 个共价键达到稳定结构， 故 A 正确； B.碳原子性质不活泼， 故 B 错误； C
7、.碳原子之间成键方式具有多样性， 碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键， 还可以形成双键、三键，不仅可以形成碳链还可以形成碳环，故 C 正确；D.碳 原子最外层有四个电子，碳原子之间可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双 键和三键，多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以 相互结合，故 D 正确。 答案 B 2在有机化合物中，一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( ) A四个共价单键 B一个双键，一个三键 C两个单键，一个双键 D一个单键，一个三键 解析 A 一个碳原子与其他原子形成的化学键总数为 4， 可以是四个共价单键， 故 A 不正确；B.一个碳原子与其他原子
8、形成的化学键总数为 4，但是形成一个双 键，一个三键，则成键数目是 5，不可能，故 B 正确；C.一个碳原子与其他原子 形成的化学键总数为 4，可以是两个单键，一个双键，故 C 不正确；D.一个碳原 子与其他原子形成的化学键总数为 4， 可以是一个单键， 一个三键， 故 D 不正确。 答案 B 从不同物质的化学键构成辨析有机物 中的共价键类型 探究素材 探究题目 3在乙烯分子中有 键和 键，下列说法不正确的是( ) A中心原子采用 sp2杂化 B乙烯分子中有 4 个 键和 2 个 键 C杂化轨道形成 键，未杂化的 2p 轨道形成 键 D乙烯分子中所有原子一定在同一平面 解析 A乙烯分子中 C
9、原子上含有 3 个 键，中心原子采用 sp2杂化，故 A 正 确；B.乙烯分子中含有一个双键和 4 个单键，则含有 5 个 键和 1 个 键，故 B 错误；C.在乙烯分子中杂化轨道形成 键，未杂化的 2p 轨道形成 键，故 C 正 确；D.乙烯分子中中心原子采用 sp2杂化，属于平面结构，所以乙烯分子中所有 原子一定在同一平面，故 D 正确；故选 B。 答案 B 4在CH3CH2Cl、CH3CH2OH、CH3CH=CH2、CH3CN、CCl4五种 有机物分子中，存在 键的分子有_。 解析 分子结构中含有双键和三键的存在 键。在中存在键， 而中存在CN 键。 答案 探究二 共价键的极性与有机反应
10、 共价键的极性对有机反应的影响 探究素材 (1)乙醇分子从结构上看是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的产物，但其分 子中的共价键种类却比乙烷分子的多，化学性质也更复杂。 (2)由于受非金属性比较强的氧原子的影响，使得和氧直接相连的 OH 键、 CO 键极性较强，容易断裂；和氧不直接相连的 CH 键极性也相应增强， 在化学反应中，上述化学键都有断裂的可能。但是是主角，可以单独断裂， 是配角，一般和组合在一起断裂。 探究题目 5关于乙醇的说法中正确的是( ) A乙醇结构中有OH，所以乙醇溶解于水可以电离出 OH 而显碱性 B乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性 C乙醇与钠反应可以产生氢气，所
11、以乙醇显酸性 D乙醇与钠反应放出 H2，所以乙醇羟基上的氢原子比其他氢原子活泼 解析 乙醇是非电解质，既不属于碱也不属于酸，不能电离出 OH ；B 项中， 属于酯化反应不是酸碱中和反应。 答案 D 6乙醇分子中不同的化学键如图所示。 关于乙醇有关性质的说法不正确的是( ) A. 和金属钠反应键断裂 B. 在铜催化下和 O2反应键断裂 C. 乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应缓慢 D. 钠与乙醇反应时，钠熔化成一个小球在乙醇表面不断的游动 解析 A 项，和金属钠反应键断裂，正确；B 项，在铜催化下和 O2反应键 断裂，正确；C 项，乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应缓慢，正确；D 项，钠 与乙醇反应
12、时，由于 Na 的密度比乙醇大，所以钠沉在乙醇的底部，错误。 答案 D 1下列物质的分子中，没有 键的是( ) ACO2 BN2 CCHCH DHClO 解析 HClO 分子结构中不含双键或三键，没有键。 答案 D 2比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是( ) A. 分子中两个碳原子都以单键相连 B. 分子中都含有 6 个性质相同的氢原子 C. 乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D. 乙基与一个羟基相连就是乙醇分子 解析 乙醇分子里的 6 个氢原子不是完全相同的， 羟基氢原子与其他 5 个氢原子 的活泼性不同。 答案 B 3下列各组分子中按共价键的极性由强到弱排序正确的是( ) AHF、H2
13、O、NH3、CH4 BCH4、NH3、H2O、HF CH2O、HF、CH4、NH3 DHF、H2O、CH4、NH3 解析 共价键极性的比较，主要看成键的两个原子吸引电子能力的差别，差别越 大，则电子对偏移程度越大，键的极性越强。F、O、N、C 四种元素的非金属性 依次减弱，则它们吸引电子的能力也依次减弱，形成的氢化物中共价键的极性也 依次减弱。 答案 A 4下列说法正确的是( ) A羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式 B乙醇的官能团是OH，乙醇是含OH 的化合物 C常温下，1 mol 乙醇可与足量的 Na 反应生成 11.2 L H2 D乙醇分子中键的极性比OH 键的极性强 解析 羟基的化学式
14、是OH，电子式是，氢氧根的化学式是 OH ，电 子式是，所以 A 选项错误；1 mol 乙醇与足量的 Na 反应 可以生成 0.5 mol H2，但在常温下不是 11.2 L，C 选项错误；乙醇分子中OH 键的极性更强，D 选项错误。 答案 B 5已知下列物质： CH4 CHCH CH2=CH2 CCl4 其中， 只含有极性键的是_， 既含有极性键又含有非极性键的是_； 既含单键又含双键的是_。 解析 CH4中只含有键，为极性键；CHCH 中含有 CC键(非极性键)与键(极性键)；CH2=CH2中含有非极性键 键和极性键键；苯中碳和碳之间是非极性键，键是 极性键；CCl4中只含有极性键键。 答案
