1、第二节第二节 研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法 第第 1 1 课时课时 有机化合物的分离有机化合物的分离、提纯提纯 题组一 物质分离的基本操作 1我国明代本草纲目中收载药物 1 892 种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其 法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法” 是指( ) A萃取 B渗析 C蒸馏 D过滤 答案 C 解析 这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法蒸馏法，加热使酒精气化再冷凝收 集得到烧酒，C 正确。 考点 有机物的分离提纯 题点 蒸馏 2以下关于萃取操作的叙述中，正确的是( ) A把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，
2、如图用力振荡 B振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开活塞 答案 D 解析 为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡； 振荡几次后打开旋塞放气，不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气；液体混合均匀后将分液 漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准 漏斗上的小孔，打开旋塞，待下层液体完全流尽时，关闭旋塞后再从上口倒出上层液体。 考点 萃取、分液的实验原理及操作 题点 萃取、分液的操作 3实验室制备乙酸异戊酯
3、的有关信息如下： 物质 相对分子质量 密度/(g cm 3) 沸点/ 水中溶解度 乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶 在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是( ) A直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 C先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 答案 D 解析 乙酸异戊酯的密度比水的密度小， 分液时在上层， 应先将水层从分液漏斗的下口放出， 再将乙酸异戊酯从上口倒出。 考点 分液操作 题点 分液操作的注意事项 4下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的
4、是( ) A溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 C过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好 答案 A 解析 加热能提高苯甲酸的溶解速率， 也能提高苯甲酸的溶解度， 但搅拌只能提高溶解速率， 不能改变溶解度，A 错误；苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶 性杂质，B 正确；过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C 正确；冷却结晶时，温 度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D 正确。 考点 重结晶 题点 苯甲酸的重结晶操作
5、 题组二 混合物分离的方法选择 5下列属于分离、提纯固体有机化合物的操作的是( ) A蒸馏 B萃取 C重结晶 D分液 答案 C 考点 重结晶的实验原理及应用 题点 重结晶的实验原理及应用 6 化学工作者从有机反应 RHCl2(g) 光照 RCl(l)HCl(g)受到启发， 提出的在农药和有机合 成工业中可获得副产品 HCl 的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳 方法是( ) A水洗分液法 B蒸馏法 C升华法 D有机溶剂萃取法 答案 A 解析 因 HCl 极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。 考点 萃取分液的实验原理及操作 题点 物质分离提纯方法
6、的综合应用 7已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为 20.8 的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法是 ( ) A加热蒸馏 B加入 Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C先加入 NaOH 溶液后蒸出乙醛，再加入 H2SO4，蒸出乙酸 D与钠反应后分离 答案 C 解析 乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将 CH3COOH 与 NaOH 反应转化为沸点高的 CH3COONa，蒸出乙醛后，再加入 H2SO4将 CH3COONa 转化为 CH3COOH，蒸出 CH3COOH。 考点 蒸馏 题点 蒸馏实验原理的应用 8下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(
7、) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入 NaOH 溶液后过滤 Fe3 转化为 Fe(OH) 3沉淀 C 除去 KNO3固体中混杂的 NaCl 重结晶 NaCl 在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 答案 D 解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A 项错误；NH4Cl、FeCl3均与 NaOH 反应，不能除 杂， 应选氨水， B 项错误； 除去 KNO3中 NaCl 杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别很大， 使用重结晶法可分离，C 项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液
8、体，一般使用蒸馏操作， D 项正确。 考点 有机物分离、提纯的综合 题点 有机物分离、提纯方法的综合应用 9下列除去杂质的方法正确的是( ) 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入 Cl2，气液分离； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； 除去 CO2中少量的 SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。 A B C D 答案 B 解析 中乙烷中有少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入 杂质气体；中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反 应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、
9、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；中除去二氧 化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二 氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；中除去乙醇中少量的乙酸， 加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以和 正确，故选 B。 考点 有机物分离、提纯的综合 题点 有机物分离、提纯方法的综合应用 10欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( ) A加入无水 CuSO4，再过滤 B加入生石灰，再蒸馏 C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 答案 B 解析 向该工业酒精中加入生石灰，
10、生石灰与水反应生成 Ca(OH)2，CaO 和 Ca(OH)2都是不 溶于酒精且难挥发的固体，而酒精是易挥发的液体，再蒸馏即可获得无水乙醇。 考点 物质的分离提纯 题点 物质分离提纯方法的选择 题组三 物质分离的综合考查 11要从含乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( ) 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠 加入足量 H2SO4 加入足量 NaOH 溶液 加入乙酸与浓 H2SO4混合液后加热 加入浓溴水 A B C D 答案 D 解析 先加入足量 NaOH 溶液，NaOH 与乙酸反应生成乙酸钠，然后蒸馏除去乙醇；在乙酸 钠溶液中加入足量稀硫酸，得到乙酸与硫酸的混合溶液，再蒸馏即可得到乙酸。
11、 考点 有机物分离、提纯的综合 题点 有机物分离、提纯操作的综合 12在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是 1,5-二硝 基萘和 1,8-二硝基萘的混合物： 1,5-二硝基萘 1,8-二硝基萘 后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。 在上述硝化产物中加入适量的 98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固 体 1,8-二硝基萘，应采用的方法是( ) A对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶 B向滤液中缓缓加入水后过滤 C将滤液缓缓加入水中后过滤 D向滤液中缓缓加入 Na2CO3溶液后过滤 答案 C 解析 滤液中有
12、浓硫酸和 1,8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而 1,8-二硝基萘不溶于水，可将 滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。 考点 有机物分离、提纯的综合 题点 有机物分离、提纯操作的综合 13咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有 结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在 100 时失去结晶水并开始升华，120 时升华 相当显著，178 时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方 法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤 1 加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤 2、步骤 3、步骤 4 所进行的操作或方法 分别是( ) A加热、结晶(或蒸发)、升华 B
13、过滤、洗涤、干燥 C萃取、分液、升华 D加热、蒸馏、蒸馏 答案 A 解析 在步骤 1 中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或 蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。 考点 有机物分离、提纯的综合 题点 有机物分离、提纯方法的综合应用 14选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质： 序号 物质 杂质 试剂 方法 C2H6 C2H4 溴苯 溴 溴化钠 溴 乙酸乙酯 乙醇 答案 溴水 洗气 NaOH 溶液 分液 苯或 CCl4、 水 萃取、 分液 饱和 Na2CO3 溶液 分液 考点 有机物的分离、提纯 题点 有机物分离、提纯方
14、法的综合应用 15(2020 宁明县宁明中学高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天 然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下： 2CH3OH 氯化氢的甲醇溶液 2H2O 甲醇、乙醚和 3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表： 物质 沸点/ 熔点/ 密度(20 ) /(g cm 3) 溶解性 甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水 乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水 3,5-二甲氧基苯酚 3336 易溶于甲醇、乙 醚，微溶于水 (1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。分离出甲醇的操作是_； 萃取用到的分液漏斗使用前需_并洗净，分液时有
15、机层在分液漏斗的 _(填“上”或“下”)层。 (2)分离得到的有机层依次用饱和 NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和 NaHCO3溶液洗涤的目的是_，用饱和食盐水洗涤的目的是_。 (3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是_(填字母)。 a蒸馏除去乙醚 b重结晶 c过滤除去干燥剂 d加入无水 CaCl2干燥 答案 (1)蒸馏 检查是否漏液 上 (2)除去 HCl 除去少量 NaHCO3并减少产物损失 (3)dcab 解析 (1)可用蒸馏的方法分离出甲醇。分液漏斗使用前需要检查是否漏水；由表可知有 机层的密度小于水，在分液漏斗上层。(2)NaHCO3可以与 HCl 进行反应，用饱和 NaHCO3溶 液洗涤可以除去 HCl；用饱和食盐水洗涤可以除去少量 NaHCO3并减少产物损失。(3)分离、 提纯产物时，首先要加入无水 CaCl2干燥，然后过滤除去干燥剂，再蒸馏除去乙醚，最后重 结晶。 考点 物质的分离、提纯 题点 物质的分离、提纯综合考查
