1、讲解人：XX 时间：2020.6.1 MENTAL HEALTH COUNSELING PPT 3.1.2 酚 第3章 烃的含氧衍生物 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 . 1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2. 结构： 分子式 ： C6H6O 结构简式: C6H5OH 或 OH 或 官能团 -OH 3.饱和一元酚的通式. CnH2n-6O （n6） 苯酚球棍模型 苯酚比例模型 一、苯酚的结构 色，有 气味的晶体； 熔点43 ； 溶解性： 无特殊 微溶于冷水，易溶于65以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 注意： 苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存 苯酚有
2、毒， 皮肤上沾有苯酚，应立即用 清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方法： ； 。 酒精 用酒精洗 用高于65 的热水洗 二、苯酚的物理性质 约瑟夫李斯特 (Joseph Lister , 18271912) 十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 我国第一块特效除菌皂 你知道“来苏水”的成分吗？ -苯酚和肥皂液的混合物， 医院用于环境消毒 科学史话 练习1:
3、判断下列物质哪种是酚类？ 练习2：C7H8O的同分异构体 CH3 O 芳香醇酚芳香醚 5种 练习 练习3：下列物质与苯酚互为同系物的是( ) A.B. C. D. B CH3 OH CH2OH OH OH CH3 CH=CH2 OH 练习 1. 苯酚的弱酸性 实验3-3 实验现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL 蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并 振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 变澄清透明的液体 又变浑浊 苯酚溶于水形成的浑浊液实际上是乳浊液，不是沉淀。故反应中生成苯酚不标“”。 三、苯酚的化学性质 结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。
4、 注意：苯酚不能使酸碱指示剂变色 电离： + H+O OH OH + NaOH + H2O ONa 与NaOH： 与Na： OH 2 + 2N 2 + H2ONa 剧烈: Na与水 Na与酚 Na与醇 (苯环影响羟基) 三、苯酚的化学性质 ONa + HCl + NaClOH 酸性：盐酸 苯酚 向苯酚钠中滴入盐酸 现象：澄清溶液变浑浊 如何证明苯酚酸性比盐酸酸性弱? ONa溶液 加 HCl 澄清 浑浊 通co2 三、苯酚的化学性质 向苯酚钠中通入CO2 ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 酸性：盐酸碳酸 苯酚 HCO3 向苯酚中加入Na2CO3溶液 OH +Na2CO3 ONa +
5、NaHCO3 【强调】苯酚钠与CO2水溶液反应时，不论CO2 过量与否，均生成NaHCO3而不生 Na2CO3 。 三、苯酚的化学性质 1.已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO3 ，则下列化学方程式中正确 的是( ) 三、苯酚的化学性质 2.苯酚的取代反应 OHOH Br Br Br + 3Br2 + 3HBr 向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水 现象：白色沉淀 2,4,6-三溴苯酚 -此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类） -羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位 但不能用该反应来分离苯和苯酚。 三、苯酚的化学性质 类别苯甲苯苯酚 结构简式 溴 化 反 应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 Br
6、Br OH Br OH Br 苯酚与溴取代反应比苯、甲苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 一元取代 三元取代 液溴饱和溴水 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 CH3 液溴 FeBr3作催化剂 BrBr CH3 Br 三、苯酚的化学性质 3.显色反应 -苯酚（酚类）遇FeCl3溶液显紫色 现象：溶液呈紫色 -可用于检验酚类或Fe3+的存在 紫色溶液 操作： 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴 FeCl3 溶液，振荡。 三、苯酚的化学性质 4.氧化反应 a. 在空气中被O2氧化呈粉红色 b. 使酸性KMnO4溶液褪色 c. 可以燃烧 O 对苯醌 三、苯酚的化
7、学性质 (1)苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂； (2)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 酚醛泡沫树脂保温板染料消毒剂 四、苯酚的用途 1. 苯（苯酚）注意（括号中为杂质） 加NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 上层：苯 2.苯酚（苯） 加NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加稀HCl 下层：苯酚钠 过滤 苯酚 NaCl 苯酚 从苯中回收苯酚 五、关于苯酚的除杂提纯 3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液蒸馏 乙醇 苯酚钠 乙醇 2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液 蒸馏 乙醇 苯酚钠 加稀HCl 苯酚钠 过滤 苯酚 NaCl 苯酚 从乙醇中回收苯酚 五、关于苯酚的除
8、杂提纯 1、下列物质中： （A） （B） （C） （D） (1)能与氢氧化钠溶液发生反应的 (2)能与溴水发生取代反应的是 (3)能与金属钠发生反应的是 B、D B、D B、C、D 课堂练习 2.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，下列各项事实不能说明上述观点的 是() A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 B 课堂练习 HO- -CH=CH- OH OH 2.白藜芦醇 广泛存在于
9、食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够 跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ） （A） 1mol， 1mol （B） 3.5mol,7 mol （C） 6mol, 3.5mol, （D） 6mol, 7 mol D 课堂练习 4.下列关于苯酚的叙述，不正确的是() A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50形成悬浊液 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 D 三硝基苯酚 OH O2N NO2 NO2 课堂练习 5、某有机物结构为 它不可能具有的性质是（ ） 易溶于水 可燃性 能使酸
10、性KMnO4 溶液褪色 能加聚反应 能 跟NaHCO3 溶液反应与NaOH溶液反应 A B C D C 课堂练习 6. 体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简 式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( ) A. 遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物 B. 滴入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，证明物质分子中含碳碳双键 C. 该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应 D. 1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4 mol和7 mol D 课堂练习 7.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。 若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式： A_，B_，C_。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是 _，_。 A BC 课堂练习 讲解人：XX 时间：2020.6.1 MENTAL HEALTH COUNSELING PPT 感谢各位的聆听 第3章 烃的含氧衍生物 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 .
