1、讲解人： 时间：2020.6.1 MENTAL HEALTH COUNSELING PPT 3.4 有机合成 第3章 烃的含氧衍生物 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 . 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物 的过程。 1、什么是有机合成？ 目标化合物分子骨架的构建； 官能团的引入和转化。 2、有机合成的任务有哪些？包括碳链增长和 缩短、成环和开环 包括引入、消除和保护 有机合成 维生素C 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足； 3、有机合成的意义有哪些？ 有机合成 COOH OH + (CH3CO)2O + CH3COOH COOH OOC
2、CH3 水杨酸 乙酸酐乙酰水杨酸 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美； 3、有机合成的意义有哪些？ 有机合成 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 3、有机合成的意义有哪些？ 有机合成 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸醛醇卤代烃 氧化 氧化 水解 取代 烷烃 取 代 烯烃 炔烃 加 成 消 去 水 化 消 去 加成加成 加 成 主要有机物之间转化关系图 有机合成 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/F
3、e Br2 （2）浓硫酸， （3）NaOH/H2O 有机物间转化关系 反应条件归纳 （4）H+/H2O （5）Ag(NH3)2+、OH-、 （6）O2、Cu、 （7）H2、Ni、 （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、 有机合成 1、常用官能团引入方法： 引入碳碳双键的三种方法： 引入卤原子的三种方法： 引入羟基的四种方法： 引入羧基的三种方法： 二、官能团的引入或转化 引入碳碳双键 1）某些醇的消去引入C=C 醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C CHCH + HBr CH2=CH
4、Br 催化剂 CH3CH2 OH 浓硫酸 170 CH2=CH2 + H2O 二、官能团的引入或转化 引入卤原子（X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 催化剂 + Br2+ HBr Br 二、官能团的引入或转化 引入羟基（OH） 1）烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br
5、 +NaOH C2H5OH + NaBr 水 4）酯的水解 稀硫酸 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 二、官能团的引入或转化 引入羰基（-CHO或酮） 醇的氧化 引入羧基（-COOH） 1）醛的氧化 2）酯的水解 3）苯的同系物的氧化 二、官能团的引入或转化 （2）常用官能团转化方法： 1）官能团种类变化： 2）官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2BrCH2Br 3）官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br CH3-CHO CH3-COOH CH3CH2-Br
6、水解 CH3CH2-OH 氧化 氧化 酯化 CH3-COOCH3 包括官能团种类、数目、位置 变化等。 二、官能团的引入或转化 动手写一写： 根据已学知识，你能用2-丁烯为原料合成1，3-丁二烯吗？请您写出各步反应方程 式。 CH3CH=CHCH3 CH3CH-CHCH3 Br Br Br2 CH2=CHCH=CH2 NaOH/醇 二、官能团的引入或转化 基础原料中间体中间体目标产物 有机合成路线的设计： 正向合成分析法（又称顺推法） 根据基础原料和目标产物的结构特点，从基础原料的性质出发，通过多步化学反 应合成来目标产物，该方法适合较为简单题的解答。 二、官能团的引入或转化 COH COH
7、O O H2C Cl H2C Cl CH2=CH2 O 浓H2SO4 思维探究2： 根据已学知识，你能乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯吗？请您用流程图表 示合成方案。 COC2H5 COC2H5 O O H2COH H2COH CHO CHO CH3CH2OH +H2O +Cl2 NaOH/H2O O 二、官能团的引入或转化 目标产物中间体中间体基础原料 有机合成路线的设计： 逆向合成分析法（又称逆推法） 根据基础原料和目标产物的结构特点，从目标产物的结构出发，通过层层倒推所 需的反应物，直到基础原料。该方法适合较为复杂题的解答。 二、官能团的引入或转化 在有机合成路线的设计过程中，您认为应
8、注意遵循的原则有哪些？ 1）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代 苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 二、官能团的引入或转化 2. 官能团的保护 例: 丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的 酸性调味剂。 某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线: 你认为上述设计有缺陷吗? 若有，请你提出具体改进措施? CHCOOH CHCOOH CHCH2Cl CHCH2Cl Na
9、OH、H2O CHCH2OH CHCH2OH O 二、官能团的引入或转化 2. 官能团的保护 答案 在第二步的氧化过程中， 也会被氧化，使产率降低 ，对上述设计可做如下改进: CHCH2Cl CHCH2Cl NaOH、H2O CHCH2OH CHCH2OH HBr BrCHCH2OH CH2CH2OH O BrCHCOOH CH2COOH NaOH、乙醇 CHCOOH CHCOOH 酸化 C C 二、官能团的引入或转化 H2O 催化剂 加热、加压 1. 以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成乙酸乙酯？ CH2=CH2 水化 CH3CH2OH O CH3COOH CH3COOC2H5 CH3CH2Br HBr 催化剂 NaOH 水溶液 浓H2SO4 课堂练习 有机合成题的思维结构 认清要求 研究合成目标 联系新旧知识 设计合成路线 优化过程方法 化学用语 反应类型 仔细分析 寻求突破 思维求异 解法求优 看清要求 注意规范 确定方法 准确表达 归纳小结 1. 教材 P67 习题3 2. 教材 P70 复习题9 3. 教材 P71 复习题10 4. 完成配套练习 课后作业 讲解人： 时间：2020.6.1 MENTAL HEALTH COUNSELING PPT 感谢各位的聆听 第3章 烃的含氧衍生物 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 .
