1、第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定,第一章 第四节,目标定位 1.通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。 2.能够根据实验和某些物理方法确定有机化合物的结构。,一 有机物分子式的确定,达标检测 提升技能,二 有机物结构式的确定,内容索引,一 有机物分子式的确定,新知导学,1.鉴定有机物分子的元素组成(定性分析) (1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C ；H ；N ；S 。 (2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中
2、一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。 (3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中 两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 氧元素，否则有机物中 氧元素。,CO2,H2O,N2,SO2,C、H,O,C、H,不含,含,2.测定有机物中各元素的质量分数(定量分析) (1)有机物中元素定量分析原理(李比希法) 先用 作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的 和 ； 根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的 和 的质量，从而确定有机物中 和 的质量，剩余则为 的质量； 最后计算确定有机物分子中各元素的质量分
3、数，从而确定有机物的最简式，即化合物分子中所含元素的原子数目 的式子。 (2)实验式(最简式)与分子式的关系： 分子式(最简式)n,CuO,水,二氧化碳,水,二氧化碳,氢原子,氧原子,最简整数比,碳原子,3.有机物相对分子质量的测定质谱法 (1)原理 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的 ，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。,相对质量,(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的 就表示了样品分子的相对分子质量。 例如，由上图可知，样品分子的
4、相对分子质量为 。,最大值,46,有机物分子式的确定方法 (1)实验式法 各元素的质量分数各元素原子的个数比(实验式) 分子式 (2)直接法 根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。,(3)方程式法 根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式。,1.(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式_。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式_。,活学活用,CH3,C2H6,答案,解析,(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)
5、CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式_。(已知：相对密度 ),CH2O,答案,解析,有机物的相对分子质量是1.042930,有机物分子中含有：,有机物的分子式为CH2O。,(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式_。,C3H6O3,答案,解析,设有机物的分子式为CxHyOz,901.8 g44x2.64 g x3 901.8 g9y1.08 g y6,有机物的分子式为C3
6、H6O3。,2.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，下列说法中正确的是 A.该化合物含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为14 C.无法确定该化合物是否含有氧元素 D.该化合物一定是C2H8O2,答案,解析,知m(H)0.8 mol1 gmol10.8 g；则m(C)m(H)2.4 g0.8 g3.2 g,3.2 g6.4 g，故该化合物中含氧元素，其质量为6.4 g3.2 g3.2 g，,n(C)n(H)n(O)141，实验式为CH4O，分子式一定不是C2H8O2，因为实验式中H原子已饱和。,二 有机物结构式的确定,1.物理方法 已知分
7、子式为C2H6O的有机物，A可能有如下两种可能的结构：(CH3CH2OH)或(CH3OCH3)，我们可借助如下两种方法来确定有机物A的结构简式是还是： (1)红外光谱法 利用红外光谱来测定，分子中有 键或 可确定A的结构简式为(CH3CH2OH),新知导学,OH,OH,(2)核磁共振氢谱 利用核磁共振仪，测定A，若得到A的核磁共振氢谱为,则A的结构简式为 。,CH3CH2OH,2.化学方法 (1)烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为。 (2)实验测得某醇1 mol与足量钠反应可得1 mol气体，该醇分子中含羟基的个数是 。,CH3CH=CH2,2,3.根据题给条件，确定
8、有机物的结构 (1)烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 。(2)实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为 、。,CH3CH3,HOCH2CH2OH,有机物分子结构的确定方法 (1)根据价键规律确定 某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。 (2)通过定性实验确定 根据分子式写出其可能的同分异构体根据定性实验确定其可能存在的官能团确定结构式,(3)通过定量实验确定 通过定量实验，确定有机物的官能团。 通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。 (4)物理方法 红外光谱法：初步判断有机物中含有的 或 。 核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和
9、数目，氢原子的类型 ，不同氢原子个数比不同吸收峰面积比。,官能团,化学键,吸收峰数目,3.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是,活学活用,答案,解析,A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3,红外光谱图中给出的化学键有CH键、OH键和CO键三种，A项正确； 核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，故B项正确； 核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法
10、得知氢原子总数，C项正确； 若A为CH3OCH3，则无OH键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，故D项不正确。,4.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2CH3 D.,答案,解析,分析选项中各有机物不同化学环境的氢原子的种数及原子个数(吸收强度)之比，再与已知核磁共振氢谱对照即可找出答案。A项，有3种不同化学环境的氢原子，且个数之比为233；B项，有2种不同化学环境的氢原子，个数比为(32)(21)31；C项，有2种不同化学环境的氢原子，个数比为(32)231；D项，有3种不同化学环
11、境的氢原子，个数比为(32)11611。由核磁共振氢谱可以看出该有机物中有3种不同化学环境的氢原子，再由原子个数(吸收强度)之比可知A项符合。,有机物结构确定的方法思路,达标检测 提升技能,1.某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是 X中碳的质量分数 X中氢的质量分数 X在标准状况下的体积 质谱确定X的相对分子质量 X的质量 A. B. C. D.,答案,解析,1,2,3,4,5,由可得有机物的实验式，由可知有机物的分子式。,2.设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是
12、A.甲醇(CH3OH) B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯,1,2,3,4,5,答案,解析,从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16，是H质荷比的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。,3.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH键、OH键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是 A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO,答案,解析,由该有机物的红外光谱图知分子中含CH键、OH键、CO键，A项中无OH键，D项中无OH键、CO键，B、C项含有三种化学键且相对分子质量都
13、是60，但B项核磁共振氢谱有3组峰，C项却有4组峰，故B项正确。,1,2,3,4,5,4.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,对各选项中氢原子所处环境进行分析判断，得到下表：,5.为测定某化合物A的结构，进行如下实验。 第一步，分子式的确定： (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O 和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物中各元素的原子个数比是_。,1,2,3,4,5,答案,解析,N(C)N(H)N(O)261,1,2,3,4,5,(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是_。,1,2,3,4,5,C2H6O的相对分子质量为46，则该物质分子式为C2H6O。,C2H6O,(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_。,C2H6O的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3。,CH3CH2OH、CH3OCH3,答案,解析,答案,解析,第二步，结构式的确定： (4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下：,1,2,3,4,5,答案,解析,由于核磁共振氢谱中有3个峰，故应有三种氢原子，则A为CH3CH2OH。,则A的结构简式为_。,CH3CH2OH,本课结束,
