1、第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时 苯,1.了解苯的物理性质及重要用途。 2.掌握苯分子的结构特点。 3.掌握苯的化学性质。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,分层训练,一、苯的分子结构,基础知识导学,答案,1.组成与结构,C6H6,答案,2.结构特点 (1)苯分子为平面 结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子 。 (3)6个碳碳键 ，是一种介于 之间的独特的化学键。,正六边形,共平面,完全相同,碳碳单键和碳碳双键,答案,议一议 如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？,答案 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的邻位二取
2、代物只有一种，这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。,二、苯的性质,答案,1.物理性质 颜色： ；气味：有 气味；状态： ；毒性： ；在水中的溶解性： 于水；密度：(与水相比)比水 。是一种重要的有机溶剂。 2.化学性质 由于苯分子中，碳原子间是一种介于 之间的独特的键，因而苯兼有烷烃和烯烃的性质。 (1)氧化反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生 的火焰。燃烧的化学方程式为_,无色,特殊,液体,有毒,不溶,小,碳碳单键和碳碳双键,不能,明亮并带,有浓烟,2C6H615O2 12CO26H2O。,(2)取代反应 与溴的反应 反应的化学方程式为_。 硝化反应反应的化学
3、方程式为,答案,提醒 制取溴苯时应用液溴而不是溴水。,_。 (3)加成反应 在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为_ 。,答案,3.苯的同系物 甲苯的分子式 ，结构简式_ ，二甲苯的分子式 ，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯 _，间二甲苯 _，对二甲苯 _。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的 反应和 反应。,C7H8,C8H10,取代,加成,议一议 (1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应，而不是加成反应？,答案 苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产
4、生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。,(2)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？,答案 将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。,答案,返回,一、苯及其他烃的共面问题,重点难点探究,例1 下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是( )A.CH2=CHCl B. C. D.,解析答案,解析 判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2=CH2，平面结构； ，平面结构。 A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共
5、面； B中苯环平面和乙烯基平面可以共面，D中含有甲基(CH3)，所以不可能所有的原子共面。,答案 D,1.典型空间结构 (1)甲烷型： 正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型： 平面结构与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳 原子共平面。,归纳总结,(3)苯型： 平面结构位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。,2.单键可以旋转，双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合
6、时要注意是否可以发生键的旋转。,变式训练1 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) A.甲苯( ) B.硝基苯( ) C.2-甲基丙烯( ) D.2-甲基丙烷( ),解析答案,解析 苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都可能共平面；2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。,D,二、苯的重要性质 例2 下列关于苯的说法中正确的是( ) A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷( )中，所有碳原子在同一平面上 B. 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子
7、远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色 D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应,解析答案,解析 环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上； 凯库勒式( )不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。,答案 D,苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较,归纳总结,变式训练2 苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是( ) A.都可以与溴发生取代反应 B.都容易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而
8、苯不能,解析答案,解析 苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误； 乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误； 乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。,D,返回,1.在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是( ) A.乙烯 B.苯 C.甲烷 D.乙烷,A,随堂达标检测,答案,1,2,3,4,5,2.下列属于取代反应的是( ) A.甲烷燃烧 B.在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C.苯的硝化反应 D.乙烯通入酸性KMnO4溶液中,1,2,3,4,5,解析 甲烷燃烧属于氧化反应，A错误； 在镍作催化剂的条件下苯与氢气反应
9、属于加成反应，B错误； 苯的硝化反应属于取代反应，C正确； 乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应，D错误。,C,解析答案,3.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应 D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应,1,2,3,4,5,D,答案,4.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是( ) 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯分子中碳碳键的长度完全相等 苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷( ) 经实验测得对二甲苯(
10、)只有一种结构 苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色 A. B. C. D.,解析答案,1,2,3,4,5,解析 如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1 mol 苯可与3 mol H2加成生成环己烷，因此错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成 和 两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有
11、一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，错误。,1,2,3,4,5,答案 D,点拨 苯分子里不存在碳碳双键，其中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的共价键；苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。苯分子不能与溴水发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可证明苯分子中不含有碳碳双键；苯分子中的碳碳键长度相等、邻二取代产物不存在同分异构体，都可说明苯不存在单双键交替结构。,1,2,3,4,5,5.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如右图所示。回答下列问题： (1)反应需在5060 的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴加热，
12、其优点是_和_。,解析答案,1,2,3,4,5,便于控制温度,受热均匀,解析 水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度。,(2)在配制混合酸时应将_加入到_中去。,解析 浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度，因此两种酸混合时，把浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌。,浓硫酸,浓硝酸,(3)该反应的化学方程式是_； 反应类型：_。,解析答案,1,2,3,4,5,取代反应,解析 苯和浓硝酸发生硝化反应，硝基取代苯环上的一个氢原子，其化学方程式：,。,(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是 _。,解析答案,1,2,3,4,5,苯、浓硝酸挥发到空气中，造成污染,解析 苯、浓硫酸是易挥发性液体，根据装
13、置图的特 点，会造成苯、浓硝酸的挥发，污染空气。,解析答案,1,2,3,4,5,(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制： 蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 用10%NaOH溶液洗 水洗 正确的操作顺序是_。 A. B. C. D.,B,解析 硝基苯中混有混合酸，先用水洗，除去大部分混合酸，然后用10% NaOH溶液洗涤，除去剩下的酸，再用水洗，除去碱，接着用干燥剂除去水，最后蒸馏得到溴苯，B正确。,返回,基础过关,分层训练,题组1 苯的结构与性质,1.下列关于苯的叙述中正确的是( ) A.苯主要是从石油分馏中获得的一种重要化工原料 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C.苯分子中六个
14、碳碳化学键完全相同 D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,答案,C,解析答案,2.苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是( ) A.由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染 B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸 C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的 D.由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施,解析 苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。,A,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,3.下列实验中，不能获
15、得成功的是( ) A.用水检验苯和溴苯 B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯 C.用溴水除去混在苯中的己烯 D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯,解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。,C,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,题组2 芳香烃及性质判断 4.下列物质是苯的同系物的是( ) A. B. C. D.,D,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,5.已
16、知：CH4Br2 CH3BrHBr； 将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( ) ,A.只有 B.只有 C.只有 D.,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 在铁与溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。,答案 B,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,6.对于苯乙烯( )有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是( ) A. B. C. D.全部正确,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,
17、12,解析 苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，C正确。,答案 C,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,题组3 烃的性质 7.用分液漏斗可以分离的一组混合物是( ) A.溴和CCl4 B.苯和溴苯 C.硝基苯和水 D.汽油和苯,解析 A、B、D的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。,C,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,
18、11,12,8.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( ) SO2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH3 A. B. C. D.,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。,
19、答案 D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,9.请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中： 由乙烯制氯乙烷 乙烷与氯气，光照 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 由苯制取溴苯 乙烷在空气中燃烧 由苯制取硝基苯 由苯制取环己烷,答案 ,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,10.下列叙述中错误的是( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 反应生成硝基苯 B.苯乙烯( )在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷( ) C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷,能力提升,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,
20、D.甲苯( )与氯气在光照条件下反应主要生成2,4-二氯甲苯( ),解析答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 A项正确，苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液加热时发生反应： H2O；,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,中含有苯环和碳碳双键，二者都能与,H2发生加成反应，生成 ；,B项正确，苯乙烯( ),D项错误，光照是烷烃发生取代反应的条件，且取代的是烷烃或烷烃基中的氢原子，故甲苯( )与氯气光照条件下发生取代反应时取代的是 CH3上的氢而非苯环上的氢。,答案 D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,C项正确，乙烯(CH2=CH
21、2)双键中的一个键断裂，Br2中的BrBr键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)；,11.有4种无色液态物质： 1-己烯CH3(CH2)3CH=CH2、己烷CH3(CH2)4CH3、 苯( )、甲苯( )， 请回答下列问题： (1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_(写编号)，生成的有机物是_，反应的化学方程式为_。此反应属于_反应。,溴苯,HBr,取代,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(2)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_(写编号)，与溴水反应的化学方程式是_，此反应
22、属于_反应。 (3)不能与Br2水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_(写编号)。,CH3(CH2)3CH=CH2Br2,CH3(CH2)3,加成,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,12.某化学课外小组查阅资料知：苯和液溴在有溴化铁(FeBr3)存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。他们设计了下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。 如右图是制取溴苯的装置。试回答：,拓展探究,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(1)装置A中发生反应的化学方程式是_。 (2)装置C中看到的现象是_，证明_。
23、(3)装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是_， 原因是_。 如果没有B装置而将A、C直接相连，你认为是否妥当？ _(填“是”或“否”)，理由是_。 (4)实验完毕后，将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯_(填“上”或“下”)层为溴苯，这说明溴苯_且_。,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,返回,解析 本题考查苯的溴代反应，其中A为发生装置，但由于反应放热，溴、苯以及产生的HBr均易挥发，故加B作为吸收瓶，吸收挥发出的溴和苯。HBr蒸气进入C中，证明发生了取代反应。,(2)导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成 有HBr生成 (3)液体变橙红色 反应放热，A中溴蒸气逸出，溶于CCl4中 否 逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应 (4)下 不溶于水 密度比水大,答案 (1),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,返回,本课结束,
