1、第二节第二节 研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法 第第 1 1 课时课时 有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯 学业水平目标 核心素养对接 1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验 原理和基本操作的学习，认识科学探究 的过程，学会设计科学探究方案，培养 严谨的科学态度和科学的思维方式。 2 结合常见有机物分离、 提纯方法的学 习，能根据有机物性质的差异选择有机 化合物分离、提纯的正确方法。 1.科学探究：蒸馏法、萃取法、重结晶 法实验原理和基本操作。 2创新意识：选择常见有机物分离、提 纯方法和设计科学探究方案。 知识梳理 知识点一、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 确定实验式
2、确定分子式 确定分子结构 知识点二、分离、提纯 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异 将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。 1蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 (1) (2)装置和主要仪器 2萃取 (1) (2)萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。 常用的萃取剂有：乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 (3)操作和主要仪器 将萃取后两层液体分开的操作叫做分液。 3重结晶 重结晶是分离、提纯固体有机化合物常用的方法。 (1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择 (3
3、)实验仪器与操作步骤 微判断 正误判断，正确的打“”，错误的打“”。 (1)酒精易溶于水，所以酒精与汽油可用分液漏斗进行分离() (2)直接蒸馏含水 10%的酒精可得到无水乙醇() (3)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下() (4)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘 单质() (5)苯萃取碘水分液后， 可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘， 加热时温度不能太高， 否则碘升华() (6)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离() (7)分离和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关() (8)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒() 探究一
4、 有机化合物分离、提纯方法的选择 探究素材 常用方法 适用范围 主要仪器 萃取 同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中 的溶解度相差很大 分液漏斗 分液 分离、提纯互不相溶、密度不同的两种液 体混合物 分液漏斗、烧杯 蒸馏 分离、 提纯有机物与杂质的沸点相差较大 (一般约大于 30 )且热稳定性较强的混 合溶液 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收 器 重结晶 固体混合物， 被提纯有机物的溶解度受温烧杯、玻璃棒、漏斗 度影响较大，杂质的溶解度很大或很小 探究题目 1下列说法中错误的是( ) A用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液 B进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上
5、口倒出 C对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离 D对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸馏 法进行除杂 解析 甲苯与水互不相溶，直接分液即可，不能萃取，A 项错误；分液漏斗中的 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，B 项正确；根据分液和蒸馏的实验 原理可知 C、D 项均正确。 答案 A 2 现有一瓶甲、 乙两物质的液态混合物， 已知甲和乙的某些性质如下表。 据此， 将甲和乙分离的最佳方案是( ) 物质 化学式 熔点() 沸点() 密度(g L 1) 可溶性 甲 C3H6O2 98 57.5 0.93 溶于水 乙 C4H8O2 84 77
6、0.91 溶于水 A萃取法 B升华法 C蒸馏法 D分液法 解析 两种物质互溶，不能用萃取法，分液法分离，由表中数据可知，甲、乙沸 点不同，且相差较大，可用蒸馏法分离。 答案 C 方法技巧 分离方法选择 探究二 常用的分离、提纯操作 从蒸馏实验操作发展化学实验操作的 技能 探究素材 (1)蒸馏烧瓶中所盛液体体积不能超过其容积的2 3，也不能少于 1 3。 (2)温度计水银球应置于蒸馏烧瓶支管口处。 (3)冷凝管中冷却水从下口进，上口出，与需冷却蒸气的流向相反。 (4)为防止暴沸，在蒸馏烧瓶中加入适量碎瓷片(或沸石)。 探究题目 3在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是( ) A在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷
7、片，防止液体暴沸 B将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近 C冷水从冷凝管下口入，上口出 D蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热 解析 A 项， 通常在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石， 防止液体暴沸， 正确； B 项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量 的是蒸气温度，正确；C 项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进 入，上口流出，冷凝效果好，正确；D 项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉 网，错误。 答案 D 4 已知和的一些物理性质如下表所 示： 物质 熔点/ 沸点/ 密度/ g cm 3 水溶性 10 212 1.162 2 不溶 54 238 1.15
8、8 1 不溶 (1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是_(填字母)。 a过滤 b分液 c蒸发 d蒸馏 (2)该实验需要用到的主要玻璃仪器是_、 _、 _、 _、 _、牛角管。 解析 由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二 者互溶且沸点相差较大，所以采用蒸馏的方法分离。 答案 (1)d (2)酒精灯 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 锥形瓶 从萃取实验操作发展化学实验操作的 技能 探究素材 1操作要求：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口 将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 2 萃取剂的选择条件： (1)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂
9、中的溶解度； (2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反应。不能用酒精作萃取剂， 因为酒精与水互溶。 微点拨 萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的 混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。 探究题目 5下列萃取与分液结合进行的操作(用 CCl4为萃取剂，从碘水中萃取碘)中错误 的是( ) A饱和碘水和 CCl4加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏 斗上口部，一手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡 B 静置， 待分液漏斗中液体分层后， 先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体) C打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的
10、烧杯内壁慢慢流出 D最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体 解析 萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出。 答案 D 6下列关于萃取操作的说法正确的是( ) A从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 解析 酒精与水互溶，不能作为萃取剂；萃取操作完成后，分液漏斗中下层液体 从下口放出，上层液体从上口倒出；萃取操作后，水层的位置取决于水和有机溶 剂的密度的相对大小，若有机溶剂的密度小于水的密
11、度，则水层应该在下层。 答案 D 从宏观辨析认识结晶和重结晶的实验选择 探究素材 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式 析出的过程 将晶体溶于溶剂， 使之重新 从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，然后结晶 先溶解，然后结晶 目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化， 或使 混合在一起的物质彼此分 离 相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都 需要过滤 微点拨 结晶的两种方法 (1)蒸发结晶： 将溶剂蒸发获取晶体， 此法适用于溶解度随温度变化不大的物质， 如粗盐的提纯。 (2)降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度
12、变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。 探究题目 7下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是( ) A粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶 的时间 D温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实 验 解析 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸 晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A 项 错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多， C 项错误； 重结晶过程中温度太低
13、， 杂质的溶解度也会降低， 部分杂质也会析出， 达不到提纯苯甲酸的目的，D 项错误。 答案 B 8纯碱和氯化钠的溶解度曲线如图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出 来，最好应用( ) A蒸馏法 B萃取法 C重结晶法 D分液法 解析 图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大， 所以，将混合物在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶 液中。即采用重结晶的方法。 答案 C 1下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是( ) A酒精与汽油 B溴苯与溴乙烷 C硝基苯与水 D苯与硝基苯 解析 分液是分离互不相溶且密度不等的两种液体混合物的方法。 有机物一般易 溶于有机溶
14、剂而难溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等，A、B、 D 三组物质均为有机物，能够互溶，而 C 组中的硝基苯为有机物，难溶于水。 答案 C 2现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)乙醇和正丁醇；(3)溴化钠和单质 溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( ) A分液、萃取、蒸馏 B萃取、分液、蒸馏 C萃取、蒸馏、分液 D分液、蒸馏、萃取 解析 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离；乙醇和正丁 醇互溶且沸点相差较大，可用蒸馏法分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而溴易 溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。 答案 D 3下列有关实验的说法错误的是( ) A在蒸馏实验
15、中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和四氯化碳的混合 物 C在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大 解析 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故 A 正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很 小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和四氯化碳不互溶，所以用 分液法分离水和四氯化碳的混合物，故 B 正确；在重结晶实验中，要求被提纯 物质和杂质的溶解度随温度的变化差别很大， 杂质在
16、此溶剂中的溶解度受温度影 响不一定很大，故 D 错误。 答案 D 4下列操作中选择的仪器正确的是( ) 分离汽油和氯化钠溶液 从含 Fe3 的自来水中得到蒸馏水 分离氯化钾 和二氧化锰混合物 从食盐水中提取溶质 A丁 丙 甲 乙 B乙 丙 甲 丁 C丁 丙 乙 甲 D丙 乙 丁 甲 解析 汽油和氯化钠溶液不相溶， 可用分液法分离； 从含 Fe3 的自来水中得 到蒸馏水，可利用蒸馏法；氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过 滤分离；从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发分离。 答案 A 5选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母填在横线上。 A萃取分液 B升华 C重结晶 D分液 E
17、蒸馏 F过滤 G洗气 (1)_分离食盐水与沙子的混合物。 (2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)_分离水和汽油的混合物。 (4)_分离 CCl4(沸点为 76.75 )和甲苯(沸点为 110.6 )的混合物。 (5)_除去混在乙烷中的乙烯。 (6)_提取碘水中的碘。 解析 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随 温度升高明显增大，而 NaCl 在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和 过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲 苯两种互溶的液体，沸点差大于 30 ，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被 溴水吸收，可用洗
18、气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法 提取。 答案 (1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A 6现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。 已知各物质的沸点： 乙酸乙酯 77.1 乙醇 78.5 乙酸 118 请回答下列问题： (1)试剂(a)为_，试剂(b)为_。 (2)图中的分离方法分别是为_；为_；为_。 (3)写出下列有机物的化学式： A_、B_、C_、D_、 E_。 解析 乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和 Na2CO3溶 液分液分离出乙酸乙酯。余下的 CH3COONa 和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后 将 CH3COONa 转化为乙酸，再蒸馏即可得到 CH3COOH。 答案 (1)饱和 Na2CO3溶液 硫酸 (2)分液 蒸馏 蒸馏 (3)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH
