1、第二节第二节 乙烯与有机高分子材料乙烯与有机高分子材料 学业要求 核心素养对接 1.了解乙烯的物理性质、 工业制取原理和在化工生 产中的应用。 2.掌握乙烯的分子结构， 初步体会其结构特点对性 质的影响。 3.掌握乙烯的化学性质，认识加成反应的特点。 4.了解烃的概念与分类。 5.了解常见高分子材料。 通过对乙烯结构与性质的学 习， 培养学生宏观辨识与微观 探析的能力。 知 识 梳 理 知识点一 乙烯 如上图，无公害的塑料小鸭子，是由工厂先制取乙烯，再制取聚乙烯，最终到小 鸭子，那么乙烯有什么样的结构和性质呢？请完成下列知识点： 1组成和结构 2物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色
2、气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小 3.化学性质 (1)氧化反应实验 72 (2)加成反应 概念： 有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应。 乙烯的加成反应：实验 73 (3)聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应， 叫 做聚合反应。 由于发生加成反应而生成有机高分子化合物的聚合反应也叫加成聚 合反应，简称加聚反应。乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯， 反应的化学方程式为：nCH2=CH2 催化剂 聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。例如，聚乙烯分子 可以用 来表示 ，其中重复的结构单元“C
3、H2CH2” 称为链节，链节的数目 n 称为聚合度。能合成高分子的小分子物质称为单体，乙 烯就是聚乙烯的单体。 4乙烯的用途 (1)乙烯是重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的 产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 (2)在农业生产中用作植物生长调节剂。 知识点二 烃 1烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物。 2烃的分类 知识点三 有机高分子材料 1塑料：如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯丙烯、聚四氟乙烯等 2橡胶：天然橡胶(聚异戊二烯)； 合成橡胶：(异戊橡胶、丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等) 3纤维： 天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝等。 人造纤维：黏胶纤维、醋酸
4、纤维等。 合成纤维：腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等。 微判断 (1)烃的分子式为C3H6， 符合通式CnH2n， 故该分子属于烯烃( ) (2)某无色气体通入酸性 KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃( ) (3)某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃( ) (4)甲烷和乙烯都属于烃，前者属于烷烃，后者属于烯烃( ) (5)甲烷和乙烯都是可燃性气体，点燃之前必须验纯，而且燃烧时现象相同( ) (6)以石油为原料可以获得乙烯( ) (7)乙烯比乙烷的化学性质活泼( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 微训练 1刚摘的猕猴桃往往青涩难吃，但将熟透的红苹果与它共同
5、装入袋内，三天后 就香甜可口了，原因是熟透的苹果挥发出的乙烯对猕猴桃起了催熟作用。下列有 关乙烯的说法中不正确的是( ) A乙烯分子为平面结构，分子中 CH 键之间的键角约为 120 B乙烯与溴发生加成反应后的产物中所有原子都共平面 C乙烯的产量常用来衡量一个国家石油化工水平的标志 D乙烯是一种植物生长的调节剂，也可作水果催熟剂 解析 乙烯分子中的 6 个原子共平面，但与溴发生加成反应后生成 BrCH2CH2Br(1，2- 二溴乙烷)，其结构相当于乙烷分子中的两个 H 原子(位于不同 的碳原子上)被 Br 原子代替，每个碳原子与其相连的 4 个原子构成四面体结构， 1，2- 二溴乙烷中的 8
6、个原子不共平面。 答案 B 2下列关于乙烯的叙述中，正确的是( ) A乙烯的化学性质比乙烷活泼 B甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，且反应类型相同 C乙烯分子中所有原子不可能在同一平面上 D乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应和取代反应 解析 由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能，可知乙烯比乙烷活泼，A 正确；甲烷和氯气发生取代反应，而乙烯和氯气发生加成反应，B 项不正确；乙 烯分子中所有原子在同一平面上，C 项不正确；乙烯分子的碳碳双键中的一个键 易断裂，易发生加成反应，而不易发生取代反应， D 不正确。 答案 A 微思考 1为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有黑烟？
7、 提示 因为甲烷分子里含碳量低， 燃烧充分； 乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大， 未完全燃烧，产生碳的小颗粒。 2 乙烯可以作为水果的催熟剂， 但是用浸泡过酸性 KMnO4溶液的硅藻土与果实 放在一起，可以延长果实的成熟期，达到保鲜的目的。请你解释其原因。 提示 水果释放的乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3 乙烯能使酸性 KMnO4溶液和溴的 CCl4溶液褪色， 二者的褪色原理是否相同？ 提示 二者褪色原理不同。乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色是因为乙烯发生氧化反 应，KMnO4将乙烯氧化成 CO2；乙烯使溴的 CCl4溶液褪色是因为乙烯与 Br2发 生加成反应。 因此 CH4中混有乙烯时，
8、 不能用酸性 KMnO4溶液除去(引入新的杂 质)，应用溴的 CCl4溶液除去。 4鉴别乙烯和甲烷有哪些方法？ 提示 鉴别乙烯和甲烷的方法 乙烯 甲烷 燃烧法 火焰明亮 伴有黑烟 淡蓝色火 焰，无烟 酸性 KMnO4溶液 褪色 不褪色 溴水或 Br2的 CCl4溶液 褪色 不褪色 5.用什么方法除去乙烷中的乙烯？能使用H2或酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙 烯吗？为什么？ 提示 用溴的 CCl4溶液除去。因为 Br2与乙烯反应生成液态的 1，2- 二溴乙烷， 气液分离。不能用 H2或酸性 KMnO4溶液。因为 H2的用量不易控制，乙烯不能 完全除去或引入新的杂质 H2；乙烯被酸性 KMnO4溶
9、液氧化的产物是 CO2，引入 新的杂质 CO2。 6用乙烯和 HCl 的加成反应与乙烷和 Cl2的取代反应都能制取氯乙烷，哪个方 法好？ 提示 乙烷与 Cl2的取代反应得到的是混合物，生成物不纯，而乙烯与 HCl 的加 成反应可制得较纯净的氯乙烷，较好。 学习任务 1 乙烯的分子结构和性质 如图是乙烯的球棍模型、空间充填模型，请结合这两模型，完成下列讨论： 1根据乙烯的结构，思考乙烯的结构简式能否写成 CH2CH2? 提示 不能，写烯烃的结构简式时，必须突出其重要结构，因此必须 写成 CH2=CH2。 2CH2=CHCl 分子中所有原子共平面吗？ 提示 氯乙烯分子是乙烯分子中一个氢原子被一个氯
10、原子取代， 故所有原子仍共 平面。 3根据乙烯的化学性质讨论能否用酸性 KMnO4溶液鉴别 CH4和 C2H4？能否用 酸性 KMnO4溶液除去 CH4中的少量 C2H4杂质气体呢？ 提示 CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应， 而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色， 因此可以用酸性 KMnO4溶液鉴别二者。但酸性 KMnO4溶液将 CH2=CH2最终 氧化为 CO2，因此不能用酸性 KMnO4溶液除去 CH4中的 C2H4。 4对比乙烷和乙烯的组成和结构特点，归纳二者性质上的异同点。 提示 从以下角度归纳乙烷和乙烯的异同点。 (1)物理性质上：都难溶于水且密度比水小。 (2)化学性质上： 都
11、易燃烧，且充分燃烧的产物都是 CO2和 H2O。 乙烷容易发生取代反应。与溴水和酸性高锰酸钾溶液不反应。 乙烯因为含有碳碳双键，能和溴水、H2、HX 等发生加成反应，能被酸性高锰 酸钾溶液氧化。 1乙烯分子的结构特点 2有机物分子中原子的共面情况 乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后， 只有与碳碳双键两端的碳原子 直接相连的原子才与原有的原子共平面， 如丙烯的CH3中的 碳原子一定在原平面上，而 3 个氢原子中至多可以有 1 个在原平面上。 3乙烯的性质特点 碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应。结构决定性质，乙烯的化学性质 (能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应)主要是由碳碳双键
12、所决定的，与碳 氢键无关。 【例题】 由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是( ) A分子中 3 个碳原子在同一直线上 B分子中所有原子都在同一平面上 C分子中共价键的夹角均为 120 D分子中共价键数为 8，其中有一个碳碳双键 解析 只要掌握乙烯的结构和性质就可推断丙烯的结构和性质，具体过程如下： 答案 D 变式训练 以下是两种有机物的球棍模型：代表 H 原子，代表 C 原子，请 回答下列问题： (1)、的分子式_、_。 (2)说出、 结构上的两点差异： _； _。 解析 从球棍模型可知，为乙烷，为乙烯。乙烷中有“CC”，乙烯中有 “C=C”，且前者是空间立体结构，后者是平面结构。 答案 (1
13、)C2H6 C2H4 (2)中含有碳碳单键，中含有碳碳双键 是空间立体结构，是平面 结构 学习任务 2 (核心素养)乙烯的加成反应 一、知识要点 1对乙烯性质的正确认识 (1)含有空气的乙烯点燃时易爆炸，所以点燃乙烯前要检验乙烯的纯度。 (2)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生的是加成反应，生成无色的 1，2- 二溴乙烷；乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，二者褪色的原理 不同。 (3)定量分析。 加成反应消耗的Cl2的量由双键数决定， 双键数与消耗Cl2的分子数之比为11。 取代反应消耗的 Cl2的量由分子内氢原子个数决定，分子内氢原子个数与消耗 Cl2的分子数之比为 11
14、。 2烯烃加成反应的特点 加成反应是有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的 化合物的反应，其特点是：“断一加二，都进来”，“断一”是指双键中的一个 不稳定键断裂； “加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上 各加上一个。 3加成反应方程式 CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 二、核心素养 乙烯的加成、加聚反应的原理培养学生宏观辨识和微观探析能力 原理的应用培养学生证据推理和模型认知能力 【素养解题】 典例示范 某烃 A 是有机化学工业的基本原料， 其产量可以用来衡量一个国家 的石油化工发展水平，A 还是一种植物生长调
15、节剂，A 可发生如图所示的一系列 化学反应。 根据上图回答下列问题： (1)写出 A、C、D 的结构简式： A_，C_，D_。 (2)写出两步反应的化学方程式，并注明反应类型： _ (反应类型_)。 _ (反应类型_)。 解题思路 读题干 A 可以衡量石油化工发展水平 读框图 注意条件与反应物 思知识 CH2=CH2可发生加成反应、燃烧反应、加聚反应 得答案 (1)CH2=CH2 CH3CH2Cl、CH2CH2OH (2)CH2=CH2H2 Ni CH3CH3 加成反应 CH2=CH2HClCH3CH2Cl 加成反应 三、对点训练 1下列各反应中属于加成反应的是( ) CH2=CH2H2O 一
16、定条件CH 3CH2OH H2Cl2= 光 2HCl H2 催化剂 CH3CH2OH CH3CH32Cl2 光 CH2ClCH2Cl2HCl A B C D 解析 本题难点是对的判断，分子里有一个不饱和碳原子，该碳 原子与氧原子组成的原子团为，由反应物 CH3CH2OH 可知， 该反 应是 HH 分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合的反应，由此 可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。 答案 A 2某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯 净干燥的乙烷，合理的是( ) A B C D 解析 和 C2H4与 Br2发生加成反应生成液态 1，2- 二溴乙烷而除去 C2
17、H4， NaOH 溶液除去挥发出来的 Br2蒸气，浓硫酸除去水蒸气，碱石灰除去挥发 出来的 Br2蒸气和水蒸气。和均正确；和酸性 KMnO4溶液将 C2H4氧化 为 CO2，NaOH 溶液和碱石灰都能吸收 CO2，碱石灰和浓硫酸都能吸收水蒸气， 和也正确。 答案 D 3能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是 ( ) A乙烯分子里碳氢个数比为 12 B乙烯完全燃烧生成的 CO2和水的物质的量相等 C乙烯能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，且 1 mol 乙烯完全加成需消耗 1 mol Br2 D乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析 碳氢个数比为 12，是对乙烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的 事实，A 不能证明；乙烯完全燃烧生成的 CO2和水的物质的量相等，只能推断 出乙烯分子中碳、氢原子个数比为 12，B 不能证明；1 mol 乙烯完全加成需 要消耗 1 mol Br2，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键，C 正确；能使酸性高锰 酸钾溶液褪色只能证明有机物具有还原性或含有不饱和键， 不一定含有碳碳双键 和只含有一个碳碳双键，D 不正确。 答案 C 4下列反应中，属于加成反应的是( ) A苯和液溴在 FeBr3催化作用下生成溴苯 B丙烯和氯气在一定条件下反应生成 ClCH2CH=CH2 C乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色 D乙烯与 HCl 气体反应生成一氯乙烷 答案 D
