1、阶段重点突破练阶段重点突破练( (三三) ) 一、常见含氧衍生物的结构与性质 1 (2020 内蒙古自治区集宁一中高二月考)如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。 关于该 物质的说法正确的是( ) A分子式为 C3H6 B含有氢氧根，水溶液呈碱性 C常温下与乙酸混合发生酯化反应 D能与金属钠反应放出氢气 答案 D 解析 根据球棍模型，该有机物分子式为 C2H6O，故 A 错误；根据球棍模型，该有机物是 乙醇，乙醇是非电解质，含有羟基，水溶液呈中性，故 B 错误；乙醇在加热、浓硫酸作用下 与乙酸混合发生酯化反应，故 C 错误；乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，故 D 正确。 2甲、乙、丙、丁四
2、种有机物的结构简式及常见的反应类型如下： 加成反应 取代反应 氧化反应 消去反应 银镜反应 与新制的 Cu(OH)2反 应 酯化反应 下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是( ) A甲： B乙： C丙： D丁： 答案 B 3 (2020 全国高二课时练习)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。 薄荷醇的结构简式如图所示， 下列说法正确的是( ) A薄荷醇的分子式为 C10H18O B在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应 C薄荷醇在 Cu 或 Ag 作催化剂、加热条件下能被 O2氧化为醛 D薄荷醇的分子中至少有 12 个原子处于同一平面上 答案 B 解析 由薄荷醇的结构简式可知其化学式为
3、C10H20O，A 错误；薄荷醇分子含有甲基、羟基 等，能发生取代反应，与羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应，B 正 确；薄荷醇在 Cu 或 Ag 作催化剂并加热条件下被 O2氧化成酮，而不是醛，C 错误；薄荷醇 中的碳六元环与苯环结构不同，不可能出现 12 个原子共平面现象，D 错误。 4 依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、 红斑性角化症等。 它可以由原料 X 经过多步反应合成： 下列说法正确的是( ) AX 与 Y 所含的官能团种类不同但个数相等 B可用酸性 KMnO4溶液鉴别 X 和 Y C1 mol Y 能与 6 mol H2或 3 mol NaOH 发生反应 D依曲替酯
4、能发生加成、取代、氧化反应 答案 D 解析 X 含有酯基、碳碳双键，Y 含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键，X 与 Y 所含的官能团 种类、个数都不相同，A 错误；X 和 Y 中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 生成COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B 错误；Y 中苯环、羰基、碳碳双 键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与 NaOH 反应， 所以 1 mol Y 能与 5 mol H2或 3 mol NaOH 发生反应，C 错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚 键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、 氧化反
5、应等，D 正确。 5有机物 Q 的结构简式为，下列关于 Q 的性质叙述正确的 是( ) A酸性条件下水解能得到两种有机产物 B不能与 NaHCO3溶液反应放出气体 C与足量溴水反应时，n(Q)n(Br2)13 D与足量 NaOH 溶液反应时，n(Q)n(NaOH)18 答案 D 解析 本题的解题关键是正确判断水解产物的结构。 Q 分子中含有 5 个OH、 1 个COOH、 1 个酯基， 酸性条件下水解时生成的产物只有一种：； Q 中含有COOH， 能与NaHCO3反应； Q分子中羟基共有4个邻对位氢原子， 故充分反应时， n(Q)n(Br2)14； Q 与足量 NaOH 溶液反应时，1 mol
6、 Q 消耗 8 mol NaOH(酯基消耗 2 mol)。 6(2020 江门市新会第一中学高二期中)有机物 A 的结构简式是，它可 以通过不同的反应得到下列物质： B. C D。 (1)D 中含氧官能团的名称是_。 (2)写出由 A 制取 C 的有机反应类型：_。 (3)写出由 A 制取 B 的化学方程式：_。 (4)写出一种既可以看作酯类又可以看作酚类， 且分子中苯环上连有三个取代基的 A 的同分异 构体的结构简式_(要求只写一种)。 答案 (1)羧基 (2)消去反应 (3) 浓硫酸 H2O (4)、 (一共四类，取代基位置可变化，合理即可) 解析 (1)根据有机物 D 的结构简式可以判断
7、 D 中的含氧官能团为羧基。 (2)观察A与C的结构简式可知， C中增加了碳碳双键， 说明A中醇羟基发生消去反应生成C。 (3)从 A 到 B， 一定是醇羟基和羧基发生了分子内酯化反应， 反应方程式为 浓硫酸 H2O。 (4)既可以看作酯类又可以看作酚类， 则苯环连接羟基， 且含有酯基， 则 A 的同分异构体有(只 写出了取代基的原子团， 位置可变化)：、 、，一共四大类。 二、常见含氧衍生物之间的相互转化 7已知酸性大小：羧酸碳酸酚，下列化合物中的溴原子在适当条件下水解，假设都能被 羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与 NaHCO3溶液反应的是( ) A B C D 答案 C 解析 A
8、 项水解产物是芳香醇，不与 NaHCO3溶液反应；B、D 两项两种物质水解后都得到 酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以 B、D 两项水解产物不与 NaHCO3溶液反应；C 项物质水 解后得羧酸，能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2气体。 8有机物 A 的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D 是生活中常见的两种有 机物，A、B、C、D、E 五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是( ) AA 的结构简式为 CH2=CH2 B1 mol B 可以与足量的 Na 反应生成 0.5 mol H2 C图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应 D由 B、D 制备 E 的过程中浓硫酸只作吸
9、水剂 答案 D 解析 由 A 的产量的工业意义可知其为乙烯，结构简式为 CH2=CH2；B 为乙醇，1 mol 乙醇 可以与足量的 Na 反应生成 0.5 mol H2；AB 是加成反应，BCD 是氧化反应，BDE 是酯化反应；B、D 制备 E 的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。 9酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是 ( ) CH2=CHCOOH A B除外 C除外 D全部 答案 B 解析 乳酸发生消去反应可得， 发生氧化反应可得， 乳酸分子内发生酯化反应可生成， 分子间发生酯化反应可生成，发生缩聚反应生成。 10有机物 A 是常用的抗氧化剂，分
10、子式为 C10H12O5，可发生如图转化： 已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基；C 的结构可表示为(其 中：X、Y 均为官能团)。 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，B 的名称为_。 (2)官能团X 的名称为_。 (3)A 的结构简式为_。 (4)反应的化学方程式为_。 (5)C 有多种同分异构体，写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式： _。 .含有苯环 .能发生银镜反应 .不能发生水解反应 答案 (1)1-丙醇 (2)羧基 (3) (4)NaHCO3 H2OCO2 (5)、 (写出两种即可) 解析 E 为高分子化合物，结合反应条件可知 D 有可能是烯烃，
11、B 是醇，结合 B 的相对分 子质量为 60 可推知 B 为丙醇， 只有一个甲基， 则 B 为 CH3CH2CH2OH， D 为 CH2=CHCH3， E 为。C 能与 NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有COOH，与 FeCl3溶液发 生 显 色 反 应 ， 说 明 含 有 酚 羟 基 ， 结 合 已 知 条 件 可 知 C 的 结 构 简 式 只 能 是 ，则 A 的结构简式为。(5)不能 发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有CHO。 三、含氧衍生物同分异构体数目的判断 11(2020 襄阳市第一中学高二月考)分子式为 C5H9ClO2，且能与 NaHCO3溶液反应放出气体 的有机
12、物共有( ) A10 种 B11 种 C12 种 D13 种 答案 C 解析 通过分析可知， 分子式为 C5H9ClO2符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子， 其 余结构都是饱和的； 所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子， 一个被羧基取代， 一个被氯原子取代的产物，一共有 12 种结构，分别为、 、 、，答案选 C。 12(2020 青海省高二期末)已知某有机物 A 的分子式为 C4H8O3，又知 A 既可以与 NaHCO3 溶液反应，也可与钠反应，且等量的 A 与足量的 NaHCO3、Na 充分反应时生成气体的物质的 量相等，则 A 的结构最多有( ) A4 种 B5 种 C6
13、 种 D7 种 答案 B 解析 有机物分子式为 C4H8O3，不饱和度为 1，可以与 NaHCO3溶液反应，说明有机物分子 中含有 1 个COOH，等量的有机物与足量的 NaHCO3溶液、Na 反应时产生的气体在相同条 件下的体积比为 11， 则分子内含 1 个OH， 从结构上看， 该有机物可以看作 C3H7COOH 中丙基中 1 个氢原子被一个羟基替代所得，丙基有 2 种，正丙基中有 3 种氢原子，故对应有 3 种同分异构体，异丙基中有 2 种氢原子，故对应有 2 种同分异构体，故该有机物的可能的 结构有 235 种。 13(2020 黄冈中学第五师分校高二期中)化学式为 C4H10O2的二
14、元醇(两个羟基不能连在同一 个碳原子上)有(不考虑立体异构)( ) A6 种 B7 种 C8 种 D9 种 答案 A 解析 化学式为 C4H10O2的二元醇其两个羟基不连在同一个碳原子上， 固定一个醇羟基之后， 另一个醇羟基的位置有如下 6 种：、，所 以化学式为 C4H10O2的二元醇且两个羟基不连在同一个碳原子上的结构有 6 种。 14(2020 云南省弥勒市一中高二月考)由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，不正确 的是( ) X C4H10O HBr Y C4H9Br .Mg/乙醚 .CO2 .H /H 2O Z C5H10O2 AY 的结构有 4 种 BX、Z 能形成戊酸丁酯
15、，戊酸丁酯最多有 16 种 C与 X 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有 4 种 D与 Z 互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有 9 种 答案 C 解析 丁基有 4 种结构：、，Y 由丁基和溴原子结合而成，所以有 4 种结构， 故 A 正确； 戊酸丁酯中的戊酸， 相当于丁基连接一个COOH， 所以有 4 种结构， 而丁醇是丁基连接一个OH，所以也有 4 种结构，因此戊酸丁酯最多有 16 种，故 B 正确； X 为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是 COCCC、 CCOCC 和共 3 种，所以 C 错误；Z 是戊酸，其同分异构体能发生水 解的属于酯类，HCOOC4
16、H9有 4 种，CH3COOC3H7有 2 种，CH3CH2COOCH2CH3、 CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共 9 种，故 D 正确。 15(1)一定条件下某烃与 H2按物质的量之比 12 加成生成 C2H5CH(CH3)2，则该烃的结构 简式为_(任写 1 种)。 (2)分子式为 C4H8的烃，核磁共振氢谱中含有两个吸收峰，峰面积之比为 31，请写出符合 条件的两种物质的结构简式：_、_。 (3)有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙庚的物质。 甲 乙 丙 丁 请回答下列问题： 在甲庚七种物质中，互为同分异构体的是_(填编号
17、，下同)，可看作酯类的是 _。 写出由甲生成戊的化学方程式：_。 答案 (1) (或) (2)CH3CH=CHCH3 (3)丙和戊 戊、己和庚 解析 (1)一定条件下某烃与 H2按物质的量之比 12 加成生成 C2H5CH(CH3)2，则该烃含 2 个双键或 1 个三键，则可能的结构简式为或。 (2)分子式为 C4H8的烃，核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为 31，说明分子中存 在两种氢原子，且个数比为 31，则可能的结构简式为 CH3CH=CHCH3或 。 (3)分子式相同而结构不同的化合物是同分异构体。 甲己的分子式分别是 C9H10O3、 C9H8O3、 C9H8O2、C9H9O2Br、C9H8O2、C12H12O4，庚是高分子化合物，所以丙和戊属于同分异构体。 含有酯基就可以看作是酯类化合物，所以戊、己和庚都可看作酯类。 甲生成戊为酯化反应，反应的化学方程式为 浓H2SO4 H2O。
