1、第第 2 2 课时课时 羧酸衍生物羧酸衍生物 基础巩固 1下列关于油脂的叙述中不正确的是( ) A天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物 BC17H33COOH 和 C17H31COOH 与甘油形成的酯属于油脂 C油脂和石油不属于同类物质 D油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的,脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油 酯组成的 解析 天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点;油脂是由高级脂肪酸和甘油 形成的酯,所以由 C17H33COOH 和 C17H31COOH 与甘油形成的酯属于油脂;油 脂属于酯类,而石油的主要成分是烃类,它们属于不同类别的物质;油和脂肪都 是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯
2、又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质, 只是在 油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。 答案 D 2下列有机物中,属于油脂的是( ) 解析 油脂的结构可表示为,其中 R、R、R都是高级脂 肪酸的烃基,且必须含有结构,故只有选项 C 符 合题意。 答案 C 3“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓,其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出 的不饱和程度很高的脂肪酸, 它的分子中有 6 个碳碳双键, 称为二十六碳六烯酸, 则其甘油酯的结构简式为( ) A (C25H51COO)3C3H5 B (C25H39COO)3C3H5 C (C26H41COO)3C3H5 D (C26H47COO)3C3H5 解析 因为饱
3、和一元酸的通式为 CnH2nO2,故含 26 个碳的饱和一元酸的分子式 为C26H52O2; 分子中含6个碳碳双键, 则少12个H原子, 故其分子式为C26H40O2, 结构简式为 C25H39COOH。 答案 B 4下列各组物质,既不是同系物又不是同分异构体的是( ) A软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯 B甲酸甲酯和乙酸 C苯甲醇和对甲基苯酚 D油酸甘油酯和乙酸甘油酯 解析 根据同分异构体及同系物的定义可推知 A 项中两者属于同系物;B 项中 两者属于同分异构体;C 项中两者属于同分异构体;只有 D 项,油酸甘油酯中 含有双键,与乙酸甘油酯既不是同系物,又不是同分异构体,符合题意。 答案 D 5油
4、脂能发生的反应有( ) 皂化反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色 氧化反应 还 原反应 加成反应 A仅 B仅 C仅 D全部 解析 根据该物质结构, 含有碳碳不饱和键, 所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色, 即氧化反应;可使溴水褪色,属于加成反应;可与氢气发生加成反应,即还原反 应;而且属于油脂,可发生皂化反应。 答案 D 6某酯 A,其分子式为 C6H12O2,已知,又知 C、D、E 均为 有机物, D不与Na2CO3溶液反应, E不能发生银镜反应, 则A的结构可能有 ( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 解析 A 的分子式为 C6H12O2, A 能在碱性条件下反应生成 B 和 D
5、, B 与酸反应, 应为盐,D 能在 Cu 催化作用下发生氧化反应生成 E,应为醇,E 不能发生银镜 反应,说明 E 不含醛基,则 E 为酮,则 D 不能为伯醇,只能为仲醇,D 可为 CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3 、 CH3CH2CHOHCH2CH3、 (CH3)2CHCHOHCH3,则对应的酯有 5 种。 答案 C 7可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( ) A反应后的溶液使红色石蕊试纸变蓝 B反应后的溶液使蓝色石蕊试纸变红 C反应后的溶液静置,分为两层 D反应后的溶液静置,不分层 解析 皂化反应完成前后溶液都呈碱性,都能使红色石蕊试纸
6、变蓝,不能根据红 色石蕊试纸是否变蓝判断反应是否完成;油脂难溶于水,皂化反应完成前会出现 分层现象,皂化反应完成时油脂全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,油脂 皂化反应基本完成的实验现象:反应后的溶液静置,不分层, D 正确。 答案 D 8 某羧酸酯的分子式为 C18H26O5, 1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5 解析 由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知, 该酯为二元酯,分子中含有 2 个酯基(
7、COO) ,结合酯的水解反应原理可得 “1 mol C18H26O52 mol H2O 水解 1 mol 羧酸2 mol C2H5OH”, 再结合原子守 恒可推知,该羧酸的分子式为 C14H18O5。 答案 A 9油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸盐(高级脂肪酸为弱酸) 。 下列可以鉴别矿物油(如直馏汽油)和植物油的正确方法是( ) A加水振荡,观察是否有分层现象 B加乙醇振荡,观察是否有分层现象 C加新制氢氧化铜,加热煮沸,观察是否有砖红色沉淀产生 D加入溴水,观察溴水是否褪色 解析 植物油中含不饱和烃基,直馏汽油中无不饱和烃基,可用溴水鉴别,故选 D。 答案 D 10油脂是油与脂
8、肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食 物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键 ()有关的是( ) A适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂 C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 解析 题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键()有关”的性 质和用途,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。A、B、D 三项是油脂 的共性,与结构中是否含有碳碳双键无关;C 项中的“氢化”就是与 H2的加成 反应,是不饱和双键的特性。 答案 C 能力提升 1
9、1一种有机物的结构简式为 试回答下列问题: (1)该化合物的种类是 (填字母,下同) 。 A烯烃 B酯 C油脂 D高分子化合物 (2)该化合物的密度 。 A比水大 B比水小 (3)该化合物常温下的状态为 。 A液态 B固态 C气态 (4)与该物质能反应的物质有 。 ANaOH 溶液 B碘水 C乙醇 D乙酸 EH2 写 出 该 有 机 物 与 选 出 的 物 质 反 应 的 化 学 方 程 式 ( 任 写 一 个 ): _。 答案 (1)BC (2)B (3)A (4)ABE 3NaOH 3CH3( CH2) 7CH=CH(CH2)7COONa (其他合理答案均可) 12油脂是重要的营养物质,某
10、天然油脂 A 可发生下列反应: 已知:A 的分子式为 C57H106O6,1 mol 该天然油脂 A 经反应可得到 1 mol D、 1 mol 不饱和脂肪酸 B 和 2 mol 直链饱和脂肪酸 C。经测定 B 的相对分子质量为 280,原子个数比为 n(C)n(H)n(O)9161。 (1)写出 B 的分子式: 。 (2)写出反应的反应类型: ;C 的名称(或俗称)是 。 (3)近日,电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波,反 应为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是 (填字母) 。 a氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油 b 植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘
11、油酯, 摄入过多的氢化油, 容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态 油脂变为半固态或固态油脂 d油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 (4)D 和足量金属钠反应的化学方程式为_ _。 解析 (1)假设 B 的分子式为 C9nH16nOn,有 129n116n16n280, 求得 n2,所以 B 的分子式为 C18H32O2。 (2) 油脂的水解是取代反应, A 的水解可以表示成: C57H106O63H2OC3H8O3 (甘油)C18H32O22C,根据原子守恒可知,C 的分子式为 C18H36O2,结合 C 是饱和直链脂肪酸可知,
12、C 的结构简式为 CH3(CH2)16COOH,是硬脂酸。 (3)氢化油又称人造奶油,故 a 正确;反式脂肪酸甘油酯摄入过多,容易堵塞 血管而导致心脑血管疾病,故 b 正确;氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气 发生加成反应生成半固态或固态油脂,故 c 正确;油脂的氢化属于加成反应,油 脂的皂化属于取代反应,故 d 错误。 (4)油脂是高级脂肪酸甘油酯,水解生成高级脂肪酸和甘油,甘油含有羟基, 羟基能与钠反应:2C3H5(OH)36Na2C3H5(ONa)33H2。 答案 (1)C18H32O2 (2)取代反应(或水解反应) 硬脂酸 (3)d (4)2C3H5(OH)36Na2C3H5(ONa
13、)33H2 13如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。 进行皂化反应时的步骤如下: (1)在圆底烧瓶中装入 78 g 硬脂酸甘油酯,然后加入 23 g 氢氧化钠,5 mL 水和 10 mL 酒精。加入酒精的作用是_。 (2)隔着石棉网给反应混合物加热约 10 min,皂化反应基本完成,所得到的混 合物为 (填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”) 。 (3)向所得混合物中加入 ,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥 皂在 层,这个操作称为 。 (4)图中长玻璃导管的作用为_。 (5)写出该反应的化学方程式:_。 解析 (1)加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯,从而使 NaOH 溶液与硬脂酸甘油 酯 充 分混合接触,便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为 3NaOH 3C17H35COONa。 (2)得到的 硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体。(3) 当加入电解质 (如食盐) 胶体会发生聚沉, 混合液分成上下两层,其中上层为硬脂酸钠溶液,下层为甘油的水溶液。 答案 (1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体 (3)食盐细粒 上 盐析 (4) 导气兼冷凝回流 (5)3NaOH 3C17H35COONa