1、第第 2 2 课时课时 羧酸衍生物羧酸衍生物 基础巩固 1下列关于油脂的叙述中不正确的是（ ） A天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 BC17H33COOH 和 C17H31COOH 与甘油形成的酯属于油脂 C油脂和石油不属于同类物质 D油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油 酯组成的 解析 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油 形成的酯，所以由 C17H33COOH 和 C17H31COOH 与甘油形成的酯属于油脂；油 脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都 是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯
2、又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质， 只是在 油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。 答案 D 2下列有机物中，属于油脂的是（ ） 解析 油脂的结构可表示为，其中 R、R、R都是高级脂 肪酸的烃基，且必须含有结构，故只有选项 C 符 合题意。 答案 C 3“脑黄金（DHA）”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出 的不饱和程度很高的脂肪酸， 它的分子中有 6 个碳碳双键， 称为二十六碳六烯酸， 则其甘油酯的结构简式为（ ） A （C25H51COO）3C3H5 B （C25H39COO）3C3H5 C （C26H41COO）3C3H5 D （C26H47COO）3C3H5 解析 因为饱
3、和一元酸的通式为 CnH2nO2，故含 26 个碳的饱和一元酸的分子式 为C26H52O2； 分子中含6个碳碳双键， 则少12个H原子， 故其分子式为C26H40O2， 结构简式为 C25H39COOH。 答案 B 4下列各组物质，既不是同系物又不是同分异构体的是（ ） A软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯 B甲酸甲酯和乙酸 C苯甲醇和对甲基苯酚 D油酸甘油酯和乙酸甘油酯 解析 根据同分异构体及同系物的定义可推知 A 项中两者属于同系物；B 项中 两者属于同分异构体；C 项中两者属于同分异构体；只有 D 项，油酸甘油酯中 含有双键，与乙酸甘油酯既不是同系物，又不是同分异构体，符合题意。 答案 D 5油
4、脂能发生的反应有（ ） 皂化反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色 氧化反应 还 原反应 加成反应 A仅 B仅 C仅 D全部 解析 根据该物质结构， 含有碳碳不饱和键， 所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色， 即氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反 应；而且属于油脂，可发生皂化反应。 答案 D 6某酯 A，其分子式为 C6H12O2，已知，又知 C、D、E 均为 有机物， D不与Na2CO3溶液反应， E不能发生银镜反应， 则A的结构可能有 （ ） A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 解析 A 的分子式为 C6H12O2， A 能在碱性条件下反应生成 B 和 D
5、， B 与酸反应， 应为盐，D 能在 Cu 催化作用下发生氧化反应生成 E，应为醇，E 不能发生银镜 反应，说明 E 不含醛基，则 E 为酮，则 D 不能为伯醇，只能为仲醇，D 可为 CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3 、 CH3CH2CHOHCH2CH3、 （CH3）2CHCHOHCH3，则对应的酯有 5 种。 答案 C 7可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ） A反应后的溶液使红色石蕊试纸变蓝 B反应后的溶液使蓝色石蕊试纸变红 C反应后的溶液静置，分为两层 D反应后的溶液静置，不分层 解析 皂化反应完成前后溶液都呈碱性，都能使红色石蕊试纸
6、变蓝，不能根据红 色石蕊试纸是否变蓝判断反应是否完成；油脂难溶于水，皂化反应完成前会出现 分层现象，皂化反应完成时油脂全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，油脂 皂化反应基本完成的实验现象：反应后的溶液静置，不分层， D 正确。 答案 D 8 某羧酸酯的分子式为 C18H26O5， 1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为（ ） AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5 解析 由 1 mol 酯（C18H26O5）完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知， 该酯为二元酯，分子中含有 2 个酯基（
7、COO） ，结合酯的水解反应原理可得 “1 mol C18H26O52 mol H2O 水解 1 mol 羧酸2 mol C2H5OH”， 再结合原子守 恒可推知，该羧酸的分子式为 C14H18O5。 答案 A 9油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸盐（高级脂肪酸为弱酸） 。 下列可以鉴别矿物油（如直馏汽油）和植物油的正确方法是（ ） A加水振荡，观察是否有分层现象 B加乙醇振荡，观察是否有分层现象 C加新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀产生 D加入溴水，观察溴水是否褪色 解析 植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和烃基，可用溴水鉴别，故选 D。 答案 D 10油脂是油与脂
8、肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食 物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键 （）有关的是（ ） A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 C植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油） D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 解析 题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键（）有关”的性 质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D 三项是油脂 的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C 项中的“氢化”就是与 H2的加成 反应，是不饱和双键的特性。 答案 C 能力提升 1
9、1一种有机物的结构简式为 试回答下列问题： （1）该化合物的种类是 （填字母，下同） 。 A烯烃 B酯 C油脂 D高分子化合物 （2）该化合物的密度 。 A比水大 B比水小 （3）该化合物常温下的状态为 。 A液态 B固态 C气态 （4）与该物质能反应的物质有 。 ANaOH 溶液 B碘水 C乙醇 D乙酸 EH2 写 出 该 有 机 物 与 选 出 的 物 质 反 应 的 化 学 方 程 式 （ 任 写 一 个 ）： _。 答案 （1）BC （2）B （3）A （4）ABE 3NaOH 3CH3（ CH2） 7CH=CH（CH2）7COONa （其他合理答案均可） 12油脂是重要的营养物质，某
10、天然油脂 A 可发生下列反应： 已知：A 的分子式为 C57H106O6，1 mol 该天然油脂 A 经反应可得到 1 mol D、 1 mol 不饱和脂肪酸 B 和 2 mol 直链饱和脂肪酸 C。经测定 B 的相对分子质量为 280，原子个数比为 n（C）n（H）n（O）9161。 （1）写出 B 的分子式： 。 （2）写出反应的反应类型： ；C 的名称（或俗称）是 。 （3）近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反 应为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是 （填字母） 。 a氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 b 植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘
11、油酯， 摄入过多的氢化油， 容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态 油脂变为半固态或固态油脂 d油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 （4）D 和足量金属钠反应的化学方程式为_ _。 解析 （1）假设 B 的分子式为 C9nH16nOn，有 129n116n16n280， 求得 n2，所以 B 的分子式为 C18H32O2。 （2） 油脂的水解是取代反应， A 的水解可以表示成： C57H106O63H2OC3H8O3 （甘油）C18H32O22C，根据原子守恒可知，C 的分子式为 C18H36O2，结合 C 是饱和直链脂肪酸可知，
12、C 的结构简式为 CH3（CH2）16COOH，是硬脂酸。 （3）氢化油又称人造奶油，故 a 正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞 血管而导致心脑血管疾病，故 b 正确；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气 发生加成反应生成半固态或固态油脂，故 c 正确；油脂的氢化属于加成反应，油 脂的皂化属于取代反应，故 d 错误。 （4）油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基， 羟基能与钠反应：2C3H5（OH）36Na2C3H5（ONa）33H2。 答案 （1）C18H32O2 （2）取代反应（或水解反应） 硬脂酸 （3）d （4）2C3H5（OH）36Na2C3H5（ONa
13、）33H2 13如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。 进行皂化反应时的步骤如下： （1）在圆底烧瓶中装入 78 g 硬脂酸甘油酯，然后加入 23 g 氢氧化钠，5 mL 水和 10 mL 酒精。加入酒精的作用是_。 （2）隔着石棉网给反应混合物加热约 10 min，皂化反应基本完成，所得到的混 合物为 （填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”） 。 （3）向所得混合物中加入 ，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥 皂在 层，这个操作称为 。 （4）图中长玻璃导管的作用为_。 （5）写出该反应的化学方程式：_。 解析 （1）加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使 NaOH 溶液与硬脂酸甘油 酯 充 分混合接触，便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为 3NaOH 3C17H35COONa。 （2）得到的 硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体。（3） 当加入电解质 （如食盐） 胶体会发生聚沉， 混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠溶液，下层为甘油的水溶液。 答案 （1）溶解硬脂酸甘油酯 （2）胶体 （3）食盐细粒 上 盐析 （4） 导气兼冷凝回流 （5）3NaOH 3C17H35COONa