1、第三节第三节 芳香烃芳香烃 1下列关于苯的叙述正确的是( ) A苯的分子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全相同 2.苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( ) 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下跟比 发生加成反应生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在 FeBr3存在的条件 下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 A. B. C
2、. D. 3.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( ) A. B. C. D. 4.工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下:。 下列说法正确的是( ) A.上述反应类型属于氧化反应，也可看作消去反应 B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C.1mol 苯乙烯最多可以与 4mol 氢气加成，所得产物的一氯代物共有 5 种 D.用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 5对于苯乙烯的下列叙述正确的是( ) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 可发生加聚反应 可溶于水 可溶于苯中 能与浓硝酸发生取代反应 所有原子可能共平面 A只有 B只有 C D全部正确 6下列区分苯和己烯的实验方法和判断中
3、，不正确的是( ) A分别点燃，无黑烟生成的是苯 B分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯 C分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯 D分别加入酸性 KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯 7苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是( ) A都不能在空气中燃烧 B都能使酸性 KMnO4溶液褪色 C都不能因反应而使液溴褪色 D甲苯比苯更容易与硝酸发生取代反应 8下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是_(填字母，下同)，属于 芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_。 9.已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧 化，生成芳香酸，反应如下：
4、 现有苯的同系物中甲、乙、丙，分子式都是 1014 C H，回答下列问题。 (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 966 C H O的芳香酸，则乙可能的结构有_种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式：_、 _(写 2 种)。 10.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢 滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。 (1)写出 A 中反应的化学方程式_。 (2)观察到 A 中的现象是_。 (3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是_，
5、 写出有关反应的化学方程式_。 (4)C 中盛放 CCl4的作用是_。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 AgNO3溶液， 若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入_，现象是 _。 【参考答案】 1 【答案】D 2.【答案】C 【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构 中不存在单双键交替结构，故正确；苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯 分子中的碳碳键完全相同，键能均相等，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故 正确；苯能在一定条件下跟 H2发生加成反应生成环己烷，发生加成反
6、应是双键或三键具有 的性质，不能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故错误；若苯的结构中存在单双键 交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但经实验测得邻二甲苯无同分异构体，所以能证明 苯环结构中不存在单双键交替结构，故正确；苯在 FeBr3存在下同液溴可发生取代反应， 生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构 中不存在单双键交替结构，故正确。 3. 【答案】B 【解析】 是含有苯环结构的碳氢化合物， 属于芳香烃， 分子中含有 1 个苯环， 侧链是甲基， 分子组成比苯多 1 个 CH2原子团，是苯的同系物，不符合题意；是含有苯环结构的碳氢 化合物，属于芳香烃
7、，侧链是乙烯基，含有碳碳双键，不是苯的同系物，符合题意；分子 中含有 N、O 元素，不属于芳香烃，更不是苯的同系物，不符合题意；分子中含有 O 元 素，不属于芳香烃，更不是苯的同系物符合题意；是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳 香烃， 分子中含有 2 个苯环， 不是苯的同系物， 符合题意； 是含有苯环结构的碳氢化合物， 属于芳香烃，分子中含有 1 个苯环，侧链是乙基，分子组成比苯多 2 个 CH2原子团，是苯 的同系物，不符合题意。故选 B。 4. 【答案】A 【解析】 题述反应类型为脱氢反应， 属于氧化反应， 反应中乙基变为乙烯基， 属于消去反应， 故 A 正确；乙苯中不含碳碳双键，不能发生
8、加聚反应，故 B 错误；1mol 苯乙稀最多可以与 4mol 氢气加成，所得产物为乙基环己烷，其一氯代物共有 6 种，故 C 错误；乙苯和苯乙烯 均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，不能鉴別，故 D 错误。 5 【答案】C 6 【答案】A 【解析】苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成 而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯 层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 7 【答案】D 【解析】苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，而甲苯能使酸性 KMnO4溶液褪色；甲苯中的苯 环受到甲基的影响，使苯环上邻、
9、对位的氢原子的活泼性增强，更容易被取代。 8 【解析】含苯环的物质是芳香族化合物；含苯环的烃是芳香烃；含一个苯环且苯环上的取 代基全为烷基的烃为苯的同系物。 【答案】 ABCDEFG ABCEFG CG 9. 【答案】(1) (2)6 (3) ； (或其他合理答案) 【解析】(1)根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，表明与苯环直接相连的 碳原子上没有氢原子，其结构简式为。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 966 C H O的芳香酸， 表明苯环上有 3 个侧链且与 苯环直接相连的碳原子上均有氢原子，故 3 个侧链为 2 个甲基和 1 个乙基，2 个甲基处于邻 位时， 乙基
10、的位置有 2 种； 2 个甲基处于间位时， 乙基的位置有 3 种； 2 个甲基位于对位时， 乙基的位置有 1 种，则乙可能的结构共有 6 种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种，丙可能的结构简式有 。 10. 【答案】(1) (2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器 A； (3)除去溶于溴苯中的溴；Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气； (5)石蕊试液；溶液变为红色(或其他合理答案) 【解析】 由于苯、 液溴的沸点较低， 且反应为放热反应， 故观察到 A 中的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满反应器 A；在制备的溴苯中常混有 Br2， 加入 NaOH 溶液中， Br2与 NaOH 发生反应 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O 而被除去； HBr 中混有的溴蒸气在经过 CCl4时被吸收；若该反应为取代反应则必有 HBr 生成，若为加 成反应则没有 HBr 生成，故只需检验试管 D 中是否有大量 H+或 Br-即可。
