1、 第三节第三节 芳香烃芳香烃 基础巩固 1下列说法中，正确的是( ) A芳香烃的分子通式是 CnH2n6(n6) B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物， 而苯的同系物仅指分子 中含有一个苯环， 苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物， 其通式为 CnH2n6(n6， 且 n 为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使 酸性 KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环对侧链的影响所致。 答案 D 2一定条件下不能与苯发生反应的是
2、( ) A酸性 KMnO4 BBr2 C浓 HNO3 DH2 解析 苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化，故选 A；苯与液溴在铁存在 的条件下发生取代反应；苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应；在 一定条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 答案 A 3有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( ) A .与是同一种物质，说明苯分子 中碳碳双键、碳碳单键交替排列 B苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高 C苯是无色无味的液态烃 D 向 2 mL 苯中加入 1 mL 溴的四氯化碳溶液， 振荡后静置， 可观察到液体分层， 上层呈橙红色 解析 与是同一种物质，说明苯
3、分子中不是碳碳双键、 碳碳单键交替排列；苯的分子式为 C6H6，含碳量大，不易燃烧完全，燃烧时冒 浓烟；苯具有特殊气味，为液体烃；四氯化碳与苯互溶，苯与溴的四氯化碳溶液 混合后振荡、静置，液体不分层。 答案 B 4除去溴苯中少量溴的方法是( ) A加入苯使之反应 B加入 KI C加 NaOH 溶液后静置分液 D加 CCl4萃取后静置分液 答案 C 5(双选)下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( ) A分别点燃，无黑烟生成的是苯 B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D分别加入酸性 KMnO4溶液振荡，紫色消失的
4、是己烯 解析 苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因 加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来， 使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 答案 CD 6下列叙述中，错误的是( ) A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 可反应生成硝基苯 B甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 2氯甲苯或 4氯甲苯 C乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 解析 苯与浓硝酸、 浓硫酸共热并保持 5560 发生取代反应生成硝基苯和水， A 项正确；甲苯与氯气在光照下反
5、应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子 不被取代，B 项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C 项正确；苯 环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应， 苯乙烯在合适条件下催 化加氢可生成乙基环己烷，D 项正确。 答案 B 7已知甲苯的一氯代物有 4 种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反 应，其一氯代物的同分异构体数目有( ) A4 种 B5 种 C6 种 D7 种 解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，与CH3相连的碳原 子的邻、间、对位及与CH3相连的碳原子上的氢原子均可以被氯原子取代而得 到 5 种一氯代物，图示为。 答案 B 8 烷 基 取 代 苯 () 可 被
6、 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化 为 (苯甲酸)，但若烷基 R 中直接与苯环相连接的碳原子上没 有 CH 键，则不容易被氧化得到苯甲酸，据此判断，分子式为 C11H16的一烷基 取代苯，可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有( ) A6 种 B7 种 C8 种 D9 种 解析 由题意可知，分子式为 C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链， 即苯环上有一个戊基。戊基共有 8 种结构，即分子式为 C11H16的一烷基取代苯 有 8 种同分异构体， 其中不能被氧化为苯甲酸， 答案 选 B。 答案 B 9异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系： 下列说法中正确的是( ) A
7、异丙烯苯与苯互为同系物 B异丙烯苯不能发生取代反应 C异丙苯的一溴代物有 5 种 D0.5 mol 异丙苯完全燃烧消耗氧气 5 mol 解析 异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是 CH2的整数倍，故二者 不属于同系物； 异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基； 异 丙苯有 5 种不同化学环境的氢，其一溴代物有 5 种；异丙苯的分子式为 C9H12， 0.5 mol 异丙苯完全燃烧消耗氧气 6 mol。 答案 C 10人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同， 人们认为它是一种不饱和烃， 写出分子式为 C6H6 的一种含两个三键且无支链的链
8、烃的结构简式_ (写一种即可)。 (2)已知分子式为 C6H6的结构有多种，其中的两种为 () () 这两种结构的区别 定性方面(即化学性质方面)：()能_(填字母)而()不能。 a被酸性高锰酸钾溶液氧化 b能与溴水发生加成反应 c能与溴发生取代反应 d能与氢气发生加成反应 定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与 H2加成时()需消耗氢气 _ mol，而()需消耗氢气_ mol。 今发现 C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代 物有_种。 (3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是 C10H8，它的结构简式可能是下列中的 _。 (4)根据第(3)小题中得到的
9、萘的结构简式，它不能解释萘的下列_事实。 A.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B萘能与 H2发生加成反应 C萘分子中所有原子在同一平面内 D一溴代萘(C10H7Br)只有 2 种同分异构体 (5)现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是_。 解析 (1)分子式为 C6H6，含有两个三键且无支链的链烃的结构简式有 CH3CCCCCH3、CHCCH2CH2CCH、 CHCCH2CCCH3、CHCCCCH2CH3。 (2)()中含有碳碳双键，能发生 a、b、d 项中的反应，含有，能发生 c 中的反应，()中只能发生 c、d 项中的反应；与氢气发生加成反应，1 mol() 消耗氢气 3 mol，而 1 mol
10、()消耗氢气 2 mol；二氯代物中的两个氯原子在同 一底面内只有 1 种结构，在同一侧面内有 2 种结构，故二氯代物共有 3 种。(3) 根据分子式判断只有 C 项符合。(4)萘分子中含有两个苯环能发生加成反应；由 苯环的结构知，所有原子在同一平面内；由于结构的对称性，一溴代物有 2 种结 构，不能解释 A 项。(5)萘分子的结构与苯环类似，碳碳键是介于单键和双键之 间的特殊的化学键。 答案 (1)CHCCCCH2CH3(其他合理答案均可) (2)ab 3 2 3 (3)C (4)A (5)介于单键与双键之间的特殊的化学键 能力提升 11 蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，
11、如下图所示： (1)蒽与 X 都属于_(填字母)。 A环烃 B烃 C不饱和烃 (2)苯炔的分子式为_，苯炔不具有的性质是_(填字母)。 A能溶于水 B能发生氧化反应 C能发生加成反应 D常温常压下为气体 (3)下列属于苯的同系物的是_(填字母，下同)。 (4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反 应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。 解析 (1)蒽和 X 都只含 C、H 两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子， 故 A、B、C 均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子 式为 C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过
12、4，因苯炔分子 内含有、CC，可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系 物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有 D 项。(4)同时满足 四个条件的只有 D 项。 答案 (1)ABC (2)C6H4 AD (3)D (4)D 12 某校学生用如图装置进行实验，来探究苯与液溴发生反应的原理并分离反应 的产物。 回答下列问题： (1)冷凝管所起的作用为_， 冷凝水从_(填“a”或“b”)口进入。 (2)实验开始时，关闭 K2，打开 K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合物，反 应开始。中小试管内苯的主要作用为 _。 (3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_ _。 (4)反应结束后
13、，要让装置中的水倒吸入装置中，可进行的操作是 _； 相对于直接取下导管向中加水，这样操作的好处是 _。 (5)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行以下实验操作，就可以得到较纯净的溴 苯。 用水洗涤、振荡、分液； 用 25%的 NaOH 溶液洗涤、振荡、分液； 再用水洗涤、振荡、分液； 加入无水 CaCl2粉末干燥，过滤； 将滤液_(填操作名称)，得到溴苯。 解析 (1)苯和液溴易挥发，因此冷凝管的作用是冷凝回流和导气，冷凝水从 a 口进入。 (2)溴单质对 HBr 的检验产生干扰，利用溴单质易溶于有机溶剂，达到除去 Br2 的目的， 因此装置中小试管内苯的主要作用是吸收随HBr一起逸出的溴蒸气。
14、(3)装置中发生反应：HBrAgNO3=AgBrHNO3，若中硝酸银溶液中 出现淡黄色沉淀，说明苯和液溴发生了取代反应。 (4)苯、液溴、溴化氢有毒，直接打开容器，容易污染环境，因此让装置中水 倒吸入中，可以避免污染，操作是关闭 K1和分液漏斗活塞，打开 K2。 (5)经过的操作后，再将滤液蒸馏得到纯净溴苯。 答案 (1)冷凝回流、导气 a (2)吸收随 HBr 一起逸出的溴蒸气 (3)中硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀 (4)关闭 K1和分液漏斗活塞， 打开 K2 反应结束后装置中仍存在大量的溴化氢 气体，使中的水倒吸入中可以除去溴化氢气体，避免溴化氢逸出污染空气 (5)蒸馏 13某同学设计如图所
15、示装置制备一硝基甲苯。 实验步骤如下： 配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比 13)的混合物(混酸)； 在三颈瓶里装 15 mL 甲苯； 装好其他药品，并组装好仪器； 向三颈瓶中加入混酸，并不断搅拌； 控制温度，大约反应 10 分钟至三颈瓶底有大量液体(淡黄色油状)出现； 分离出一硝基甲苯。(已知：甲苯的密度为 0.866 g cm 3，沸点为 110.6 ；对 硝基苯的密度为 1.286 g cm 3， 沸点为 237.7 ； 邻硝基甲苯的密度为 1.162 g cm 3，沸点为 222 ) 根据上述实验，回答下列问题： (1)实验方案中缺少一个必要的仪器，它是_。本实验的关键是控制温度 在 30
16、左右，如果温度过高，产生的后果是_。 (2)简述配制混酸的方法：_，浓硫酸的作用 是_。 (3)L 仪器名称是_，其作用是_，进水口是 _。 (4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式： _， 反应类型为：_。 (5)分离产品方案如下： 操作 1 的名称是_，操作 2 必需的玻璃仪器有： _。 (6)经测定， 产品 1 的核磁共振氢谱 中有 3 个峰，则其 结构简式为 _；产品 2 的核磁共振氢谱中有 5 个峰，它的名称为 _。 解析 (1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯的苯 环上邻、对位氢都可以被硝基取代，一硝基取代物产率变低。(2)浓硫酸溶于浓 硝酸放出大
17、量热量，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫 酸中可能引起液滴飞溅， 应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。 (3)甲苯、 硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯环上 的氢原子被硝基(NO2)取代，类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机 物分层，用分液操作，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏 法分离。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中氢原子种类分别为 3 种、5 种，在核 磁共振氢谱中分别有 3 个峰、5 个峰。 答案 (1)温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯 (2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸水剂 (3)冷凝管 冷凝回流，提高原料利用率 b (4) HONO2 浓硫酸 30 H2O 取代 反应(或硝化反应) (5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶 (6) 邻硝基甲苯
