1、讲解人：时间：2020.6.1 MENTALHEALTHCOUNSELINGPPT 3.1.1 醇 第3章烃的含氧衍生物 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 . 问题1：醉酒的人为什么会脸红？ 问题2：如何检测酒驾？ 喝酒脸红的原因是什么呢？很多人以为是酒精导致的，其实不然，是乙醛引起的。乙醛具有让毛 细血管扩张的功能，而脸部毛细血管的扩张才是脸部变红的原因。所以喝酒脸红的人意味着能迅 速将乙醇转化成为乙醛。 为了你我安全，开车不饮酒，饮酒不开车！ 新知导入 羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 醇 醇 酚 醇 OH
2、CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH OH CH3 酚 1、醇和酚的定义 醇 (1)根据羟基的数目分 一元醇CH3OH甲醇 二元醇CH2OH CH2OH 乙二醇 多元醇CH2OH CHOH CH2OH 丙三醇 (2)根据烃基是否饱和分 饱和醇 不饱和醇 (3)根据烃基中是否含苯环分 脂肪醇 芳香醇 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O CH2OH CH3CH2OH CH2=CHCH2OH 2、醇分类（羟基不与苯环直接相连的有机物） 醇 a.选主链。选含-OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 b.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 c.定名称。在取代基名
3、称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出-OH的位次，且主链称为某 醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。 CH3CHCH2OH CH3 2-甲基-1-丙醇 CH3CHCOH CH3 CH2CH3 CH3 2，3-二甲基-3-戊醇 (2)系统命名法 (1)习惯命名法 结构简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基”字一般可忽略。如： 正丙醇 异丙醇 3.醇的命名 醇 5-甲基-2-庚醇 3-丁烯-1-醇 CH2OH CH2OH CHOH1,2,3-丙三醇 （或甘油、丙三醇） 2-甲基-2,3-丁二醇 1、写出下列醇的名称 醇 醇类的同分异构体可有： (1)碳链异构、 (2)羟基的
4、位置异构， (3)相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构 4、醇的同分异构体 4.醇的同分异构体书写 1、写出C4H10O的所有同分异构体 2、写出C4H8O的所有同分异构体 醇 5、几种重要的醇 （3）乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点_ ，可作为内燃机的_ （1）甲醇：最初是由木材干馏得到的，因此又称为_，有酒精味， 但_。人饮用10mL，就能使眼睛失明，再多则能致死。 （2）丙三醇俗称_，有护肤作用，是利用它具有_性。 木精 有毒 甘油亲水 很低 抗冻剂 醇 名称相对分子质量沸点/ 甲醇3264.7 乙烷3088.6 乙醇4678.5 丙烷4442.1 丙醇6097.2
5、 丁烷580.5 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 6.醇的重要物理性质 结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸 点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。 HH OO HHH O C2H5 醇 名称分子中羟基的数目沸点/0C 乙醇178.5 乙二醇2197.3 1丙醇197.2 1、2丙二醇2188 1、2、3丙三醇3259 P49表3-2一些醇的沸点 请你仔细阅读表格的数据并作出解释。 结论：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 醇 1.沸点 (1)因醇分子之间有氢键，沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。 (2)饱和一元醇随C数增加，醇的沸点升高。 (3)相同碳原
6、子数，羟基数目越多，分子间形成的氢键增多增强，沸点越高。 2.水溶性 (1)低级醇(如甲、乙、丙醇)与水任意比混溶。 (2)随C数的增加，水溶性逐渐降低。(憎水基增大，削弱亲水基羟基的作用) 醇的重要物理性质 醇 1.乙醇的结构 C2H6O HCCOH HH HH CH3CH2OH 或C2H5OH OH（羟基） 分子式结构式 结构简式 官能团 OHCO键的极性较大，易断键 二、乙醇 颜色： 气味： 状态： 沸点： 密度： 溶解性： 无色透明 特殊香味 液体 0.78g/ml比水小 78，易挥发 跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂 2、乙醇的物理性质 检验C2H5OH(H2O)。 除杂C2H5
7、OH(H2O)。 CuSO4 先加CaO后蒸馏 二、乙醇 官能团是OH，由于O吸引电子能力比C、H强，CO键、OH键均有较强极性 ，易断裂。 3、化学性质 HCCOH H H H H 结构决定性质 二、乙醇 3、乙醇的化学性质 1、与金属Na的取代 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 p小结： 活泼金属：K/Ca/Na/Mg/Al 乙醇与金属钠反应不如水与金属钠反应剧烈；羟基上的H原子的活泼性小于水 分子中H原子 1)取代反应 2OHH2 (断) 二、乙醇 2ROH+2Na CH2CH2CH2+2Na | OHOH 2RONa+H2 CH2CH2CH2+H2 | ONaONa
8、 醇中羟基数判断： n(醇):n(H2) 21一元醇 11二元醇 23三元醇 2OHH2 二、乙醇 醇取代反应 (2)分子间脱水成醚 (3)与HX反应 (4)酯化反应 C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O 浓H2SO4 140 C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O O CH3COH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O 浓 H2SO4 (断) (断) (断) 酸脱羟基，醇脱氢 二、乙醇 2)消去反应 与OH相连C的邻位C上有H，可脱H2O消去。 CH2CH2CH2=CH2+H2O 浓H2SO4 170 HOH CH3OH CH2OH CH3CCH2OH CH3 CH3
9、分子内脱水 (断) 结论：乙醇在不同温度下（140、170）生成不同的产物 二、乙醇 2)消去反应 CH2CH2CH2=CH2+H2O | HOH 浓H2SO4 170 常用于实验室制备乙烯 液液加热需注意什么？ 放入几片碎瓷片防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 为何使液体温度迅速升到170？ 140会发生副反应，生成乙醚 二、乙醇 温度计的位置？ 温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 混合液颜色为什么会呈现黑色？为什么？ 浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上 了黑色。 实验中，溴水或高锰酸钾溶液颜色褪去，有何杂质气体
10、干扰？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、 CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。 为何用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 二、乙醇 RCHCH2+H2O RCH2CH2OH 浓硫酸 浓硫酸 CH3CHCH2CH3 OH CH2CHCH2CH3+H2O 或CH3CHCHCH3+H2O 能进行消去反应吗? CH3CCH2OH CH3 CH3 拓展： 小结：跟羟基连接的C相邻的C上无H则不能发生消去反应 是不是所有的醇都能发生消去反应？ 二、乙醇 CH3CH2BrCH3CH2OH 消去条件有-H 反应条件NaOH醇溶
11、液、加热浓H2SO4、170 化学键的断裂CBr、CHCO、CH 化学键的生成C=CC=C 反应产物CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O (教材P50) 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 二、乙醇 3）氧化反应 燃烧 (淡蓝色火焰,放出大量热) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (全断键) CH3CH2OHCH3COOH KMnO4(H+,aq)或 K2Cr2O7(H+,aq) 二、乙醇 【分组实验】 实验步骤及现象引导： （1）在锥形瓶中加入2mL无水乙醇； （3）趁热将铜丝浸入锥形瓶里的乙醇中；观察铜丝颜色的变化 （4）反复多次。注意乙醇的气味变化 铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝
12、由红变黑。 发现铜丝又由黑变红。 闻到有刺激性气味。 （2）将铜丝在酒精灯上灼烧；观察铜丝颜色的变化 2Cu+O22CuO 二、乙醇 乙醛 2Cu+O22CuO 催化剂 乙醛 1.铜在整个过程中起什么作用？ 2.乙醇分子中有哪些化学键断裂？又生成了哪些化学键？ 2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 分析： 总 催化氧化 二、乙醇 叔醇(连接OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COH R2 R1 R3 (3). (2).2CHOH+O2 R2 R1 Cu (1).2RCH2OH+O2 Cu 连接-OH的碳原子
13、上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化) 伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛 O = 2RCH+2H2O 仲醇(OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮 O = 2R1CR2+2H2O 二、乙醇 1.下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是（） A. BCH3CH2CH2OH C. D. D 二、乙醇 2.下列各物质中,能被铜催化氧化，且产物为醛的是（双选）() BD 二、乙醇 p被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化 实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 氧化 氧化 乙醇乙醛乙酸 K2Cr2O7或KMnO4K2Cr2O7或KMnO4 二、乙醇
14、事故调查显示：大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。 K2Cr2O7Cr2(SO4)3 （橙黄色）（蓝绿色） 交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 C2H5OH 二、乙醇 1、如何检验生成的气体是乙烯？ 因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，干扰乙烯气体的检验。 先通水除去反应时挥发出的乙醇 CH2-CH2 HBr 醇 +NaOH CH2=CH2 +NaBr +H2O 二、乙醇 醇的氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的C上H的个数。 RCH2OH R1CHR2 OH 23个H 伯醇 1个H 仲醇 无H 叔醇 R1CR2 OH R3 RCHO RCOOH KMnO4
15、(H+)或 K2Cr2O7(H+) Cu、O2 KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) Cu、O2 R1CR2 O 不可被催化氧化 课堂总结 H 反应断键位置 分子间脱水 与HX反应 与金属反应 消去反应 催化氧化 醇的反应情况 课堂总结 醇 卤代烃 醛或酮 醇钠 醚 酯 烯烃 氧气 金属钠 氢卤酸 羧酸 浓硫酸 浓硫酸 课堂总结 1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于 乙醇在各种反应中断裂键的说法中，不正确 的是() A.与金属钠反应时键断裂 B.和浓H2SO4共热到170时，键与键断裂 C.和浓H2SO4共热到140时，仅有键断裂 D.在铜催化下与O2反应时，键和键断裂 C HCCOH H H H H 课堂练习 2.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃又能被氧化成相应的醛的是() A.CH3OH B.CH2(OH)CH2CH3 C.CH3CH(OH)CH3 D.(CH3)3COH B 课堂练习 1.完成教材P55习题1、2 2、完成补充作业 3、预习下一节内容苯酚 作业布置 讲解人：时间：2020.6.1 MENTALHEALTHCOUNSELINGPPT 感谢各位的聆听 第3章烃的含氧衍生物 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 .
