1、讲解人：XX 时间 ：2020.6.1 MENTAL HEALTH COUNSELING PPT 2.2 芳香烃烃 第2章 烃和卤代烃 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 1.写出苯的结构式和结构简式。 2.试着说明一下苯具有哪些重要的化学性质。 新知导入 1. 苯的结构 分子式：C6H6 120 CC 154 pm C=C 133 pm 结构简式 或 a.6个C之间的化学键完全相同，是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的化学键； (6个C等效，6个H等效) b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120 140 pm 结构式 一、苯的结构与化学性质 1、可设计怎样的方案
2、来证明苯是否含有碳碳双键？ 2、用什么例子可说明苯环6个碳原子之间的键完全相同，是介于单键和 双键之间的独特的键。 思考探究 一、苯的结构与化学性质 结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键。 试剂现 象结 论 3ml苯+ 几滴KMnO4(H+) 3ml苯+ 1ml溴水 上层橙色 下层几乎无色 橙黄色不褪去， 即溴单质转 移到苯层 萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无碳碳双键存在 溶液分层， 溶液不褪色 苯中无碳碳双键存在 实验验证 一、苯的结构与化学性质 与 Cl Cl Cl Cl 是同一种物质 经研究表明：苯的邻二取代物只有一种 说明苯的6个碳原子之间的键完全相同，是介于单键和双键之间的
3、独特的 键。 例子验证 一、苯的结构与化学性质 2、苯的物理性质 观察总结 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小于 水、熔点5.5、沸点80.1 一、苯的结构与化学性质 3. 苯的化学性质 (1)氧化反应 a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟 b. 不使酸性KMnO4溶液褪色 (2)取代反应 (3)加成反应 难氧化、易取代、能加成 + Br2 FeBr3 + HBr Br + HNO3 浓H2SO4 5060 NO2 + H2O + 3H2 Ni （卤代反应） （硝化反应） 一、苯的结构与化学性质 a、反应原理： b、反应装
4、置： c、反应现象： 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入 盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。 无色油状液体， 密度大于水，难溶于水 卤代反应 +Br2 FeBr3 Br+HBr 溴苯 一、苯的结构与化学性质 思考交流： 1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发 的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 3.生成的HBr液体气体易溶于水，应如何吸收和检验？ 4.生成的溴苯应为无色油状液体，为何呈褐色？如何恢复原貌？ Fe能被Br2氧化生成FeBr3 采用长
5、导管，导气兼冷凝回流挥发的苯和溴 防倒吸,AgNO3 溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗涤 一、苯的结构与化学性质 硝化反应 纯净的硝基苯：无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水， 密度比水大。常呈黄色是因为溶解有NO2。硝基苯蒸气有毒性。 硝基苯 催化剂、脱水剂浓硫酸的作用： 苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别） 一、苯的结构与化学性质 思考交流： a.试剂 混合顺序？ b.浓硫酸的作用？ c.如何控制温度？ d.长导 管的作用？ e.实验现 象 f.纯净 的硝基苯是无色油状液体， 初级产 品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？ a.浓硝
6、酸浓硫酸苯 b.催化剂吸水剂 c.水浴加热、 d.使挥发 的苯和浓硝酸冷凝回流 e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味 f.浓硝酸分解的生成红棕色的NO2，溶解在硝酸中显黄 色，部分硝酸附着在硝基苯上，使其显淡黄色。 g.加NaOH溶液进行分液 一、苯的结构与化学性质 注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)， 说明它比乙烯难进 行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷： 加成反应 催化剂 + 3H2 一、苯的结构与化学性质 1.苯的化学性质 指明反应类型： ； ； ； 。 氧化反应加成反应 取代反应 取代反应 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质, 但没
7、有饱和烃稳定,比不饱和烃稳 定 课堂总结 1. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有( ) 苯的间位二元取代物只有一种； 苯的邻位二元取代物只有一种； 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； 苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷； 苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。 A. B. C. D. C 课堂练习 2、下列关于苯的叙述中正确的是（ ） A苯分子中没有共价单键 B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 C 课堂练习 3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均
8、位于同一平面上 B、苯环中有3个CC单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键介于CC和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o B 课堂练习 4、下列反应中，不属于取代反应的是（ ） 、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 、苯与液溴后加入铁粉 、乙烯通入溴水中 、乙烷与氯气混合光照 C 课堂练习 5.下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不 能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A甲烷B苯 C乙烯D乙烷 B 课堂练习 1. 苯的同系物：只含有一个苯环，侧链都是饱和的烷 基 下列物质中属于苯的同系物的是（ ）CF 通式：CnH2n6(n6) 二、苯的同系物 苯乙烯结构简式为
9、。是否为苯的同系物？所有原子是否在 同一平面内？ C HC H2 思考探究 二、苯的同系物 2.物理性质 无色的具有特殊气味的液体；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶 剂。 沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯 沸点： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 144.4 139.1 138.4 二、苯的同系物 苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色吗？ （1）氧化反应 可燃性：火焰明亮，并有浓烟。 3.化学性质 实验探究 取苯、甲苯各2 mL分别注入2支试管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振 荡，观察现象。 二、苯的同系物 a.苯环对侧链 的影响 C H R R KMnO4(H+)COOH 注意： R、
10、R表示原子或原子团。 无论R、R有多复杂，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢，都能被氧 化，氧化产物都是苯甲酸。 思考：如何鉴别苯和甲苯？ 苯环使侧链烃 基性质活泼而易被氧化 氧化反应 二、苯的同系物 请分析下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？ CH3 CH3 CCH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3 课堂讨论 二、苯的同系物 b.侧链对 苯环的影响 CH3 + 3HNO3 浓H2SO4 O2N CH3 NO2 NO2 + 3H2O 淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸 药。 2,4,6 三硝基甲苯 TNT 使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代 （2）取代反应（可与卤素、
11、硝酸、硫酸等反应） 二、苯的同系物 CH3 浓HNO3、浓H2SO4 30 浓HNO3、浓H2SO4 110 O2N CH3 NO2 NO2 CH3 NO2 CH3 NO2 58% 38% + 拓展提高 不同条件下的取代 CH3 + Br2 FeBr3 + HBr CH3 Br CH3 + Br2 光照 + HBr CH2Br 拓展提高 （3）加成反应 CH3 + 3H2 催化剂 CH3 甲基环己烷 它的一氯取代 物有几种？ 拓展提高 苯苯的同系物 相 同 点 结构组成 分子中都含有一个苯环 都符合分子通式CnH2n6(n6) 化学性质 燃烧时现 象相同，火焰明亮，伴有浓烟 都易发生苯环上的取
12、代反应 都能发生加成反应，都比烯、炔烃困难 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一 元取代产物 更容易发生取代反应，常得到 多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4 溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链 相互影响，苯环影响侧链 ，使侧 链烃 基性质活泼而易被氧化。侧链烃 基影响苯环，使苯环邻 、 对位的氢更活泼而被取代 课堂总结 提示 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水反应褪色。 而苯既不可以使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水反应褪色。 课堂总结 1. 来源 传统工艺：煤焦油 新 工 艺：石油的催化重整
13、和裂化 2. 应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本 的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材 料等。 三、芳香烃的来源及其应用 萘 C10H8 蒽 C14H10 3 稠环芳香烃 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃。 三、芳香烃的来源及其应用 1. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对 苯环性质有影响的是( ) A. 甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 甲苯燃烧时产 生很浓的黑烟 D. 1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 A 课堂练习 2. 下列说法中，正确的是( ) A. 芳香烃的分子通式是CnH2n6(n
14、6，且n为正整数) B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C. 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 D 课堂练习 1物理性质 2化学性质 （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。 （2）苯的同系物的侧链易被氧化。 （3）苯的同系物能发生加成反应。 一、苯的同系物 二、芳香烃的来源及其应 用 板书设计 1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃 作业布置 讲解人：XX 时间 ：2020.6.1 MENTAL HEALTH COUNSELING PPT 感谢谢各位的聆听 第2章 烃和卤代烃 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件
