1、讲解人：XX时间：2020.6.1 MENTALHEALTHCOUNSELINGPPT 2.3 卤代烃 第2章烃和卤代烃 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 当氯乙烷药液喷洒在运动员受伤部位时，由于氯乙烷蒸发时吸热，使皮肤表面的温度骤然下降， 知觉减退，从而起到镇痛和局部麻醉的独特作用。 新知导入 运动场上的“化学大夫” 氯乙烷CH3CH2Cl CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CH3CH2Cl CH2CH2 BrBr CH2=CHCl CF2=CF2 Br 1.定义: 2.卤代烃的组成:只含有C、H、-X元素的有机物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃
2、的衍生物。 卤代烃分子中，卤素原子为官能团。 一、卤代烃 生活中常见的卤代烃 聚氯乙烯聚四氟乙烯 一、卤代烃 3.卤代烃分类 按卤素的种类 按卤原子多少 按烃基的不同 氟代烃，如CF2=CF2 氯代烃，如CH3Cl 溴代烃，如CH3CH2Br 碘代烃，如CH3I 一卤代烃，如CH3Cl 二卤代烃，如CH2BrCH2Br 多卤代烃，如CHCl3 卤代烷烃，如CH3CH2Cl 卤代烯烃，如CH2=CHCl 卤代芳香烃，如C6H5Br 一、卤代烃 (1)选主链 (2)编号位 (3)写名称 CH3CHCCl CH2CH3 CH3CH3 2,3-二甲基-3-氯戊烷 4.卤代烃命名 等效氢有多 少种？ 一
3、、卤代烃 常温下，除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 状态 沸点 溶解性 密度 比同碳原子数的烃沸点高 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 烃基相同，随卤素原子序数递增而升高 难溶于水，易溶于有机溶剂 一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大 某些本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等。 5.卤代烃物理性质 一、卤代烃 1.物理性质 2.分子结构 分子式:C2H5Br 结构式: 结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br 颜色状态溶解性密度熔点沸点 无色液体 难溶于水 易溶于有机溶剂 比水大-11938.4 HCCBr HH HH
4、比例模型 球棍模型 吸收峰的面积之比为：3:2 二、溴乙烷的结构和性质 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，CBr键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“ Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 HH HCCBr HH 二、溴乙烷的结构和性质 现象：无明显变化 溴乙烷 AgNO3溶液 【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液，观察有无浅黄色沉淀析出。 【证明】溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离出Br-。 怎样检验该卤代烃中的卤原子？ 二、溴乙烷的结构和性质 溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 现象：产生浅黄色沉淀 有Br电离出来
5、【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝 酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 怎样检验该卤代烃中的卤原子？ 二、溴乙烷的结构和性质 （1）溴乙烷的取代反应: （水解反应）反应条件： NaOH水溶液、加热。 C2H5Br+HOH NaOH C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr H2O 或 【结论】卤代烃水解可以生成醇： C2H5-OH+HBr 二、溴乙烷的结构和性质 水 +NaOH 水 +NaOH +NaBr +2NaBr2 其他卤代烃的水解： 拓展提高 二、溴乙烷的结构和性质 1.写出下列反应的方程式: CH3I+NaOH H2O CH2Br
6、 CH2Br +NaOH H2O CH2Br +NaOH H2O CH2OH CH2OH +2NaBr2 CH3OH+NaI CH2OH +NaBr 二、溴乙烷的结构和性质 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 溴水 现象：溴水褪色 【实验3】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加 热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。 二、溴乙烷的结构和性质 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 酸性KMnO4溶液 问题：酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 【实验4】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加 热，并将产生的气体通入酸性KMnO4中，观察现象。 现象：酸性K
7、MnO4溶液褪色 二、溴乙烷的结构和性质 生成的气体通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。 酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 二、溴乙烷的结构和性质 【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验： （1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？实验3还有必要将气体先通入水中吗？ 水 高锰酸钾 酸性溶液 二、溴乙烷的结构和性质 （2）溴乙烷的消去反应: 条件 NaOH的醇溶液加热 定义 有机化合物在(醇/卤代烃)适当条件下，从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子（HX， H2O等）而生成不饱和（
8、双键或叁键）化合物的反应。 二、溴乙烷的结构和性质 1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式： A、CH3ClB、CH3CHCH3 Br C、CH3CCH2I CH3 CH3 E、CH3CH2CHCH3 Br D、Cl 你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗？ 卤代烃消去反应发生的条件：发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有氢原 子。 若卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。 二、溴乙烷的结构和性质 醇 +NaOH+2NaBr+2H2O2 其他卤代烃的消去反应： 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ CH3
9、CH2CH2CH2Cl 醇 +NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O 醇 +NaOHCH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O 81% 19% 二、溴乙烷的结构和性质 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应消去反应 反应物CH3CH2BrCH3CH2Br 反应条件NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热 生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O 结论同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 教材P42 【规律】无醇成醇，有醇成烯。
10、 二、溴乙烷的结构和性质 2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是: CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl Cl CH2Br CH2Br CHCl2CHBr2 【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。 二、溴乙烷的结构和性质 1、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化 2、冷冻剂 氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 3、起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡 三、卤代烃的用途 DDT(1,1-二对氯苯基-2,2,2
11、-三氯乙烷) 杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物 毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使 用。 P.H.米勒 (瑞士化学家） 米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于 1948年获得诺贝尔生理与医学奖。 三、卤代烃的用途 DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的 到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。 三、卤代烃的用途 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等） 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。 用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。 危害：CF2Cl2CF2Cl+
12、Cl Cl+O3ClO+O2 ClO+O32O2+Cl 三、卤代烃的用途 南极上空的臭氧层空洞就像一个巨大的蓝色水滴 包围着地球的臭氧层 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等） 用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 三、卤代烃的用途 1.在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作 步骤： 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_ 课堂练习 2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑
13、立体异构）() A.6种B.7种C.8种D.9种 C 解析C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1氯戊烷、2氯戊 烷和3氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分 别为 2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷；若 主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3二甲 基1丙烷。 综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。 课堂练习 用化学方程式表示下列转变 NaOH醇 HCl 适当溶剂 消去 加成反应 3.已知： 课堂练习 4.用化学方程式表示下列转变 NaOH醇 Br2水 NaOH水 消去反应 加成反应 取代反应 课堂练习 一、卤代烃的性质 （一）卤代烃的物理性质 （二）卤代烃化学性质 2、消去反应 1、水解反应(取代反应) 二.卤代烃的用途： 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 课堂小结 1.完成教材P43习题1、2、3 2、完成补充作业 3、复习整理第二单元 作业布置 讲解人：XX时间：2020.6.1 MENTALHEALTHCOUNSELINGPPT 感谢各位的聆听 第2章烃和卤代烃 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件
