1、讲解人: 时间:2020.6.1 MENTAL HEALTH COUNSELING PPT 3.3.2 酯 第3章 烃的含氧衍生物 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 . 把香焦、苹果、桃子等水果放在房间里,室内很快会香气扑鼻。如果你再尝一 口熟透了的水果更会觉得满口异香,余味未尽。这是为什么呢? 乙酸异戊酯丁酸乙酯戊酸戊酯 新知导入 1. 概念 酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,简写为RCOOR,其中R和 R 可相同,也可不同。 2. 命名 酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。 羧酸的名称在前,醇的名称在后,将“醇”字换成“酯”字,称为“某酸某酯”。 RCOR O 官能团
2、:酯基 COOR (R不为H,为烃基) 一、酯 4.酯的物理性质 低级酯(分子量较小) 是具有芳香气味(果香味)的液体,存在于各种水果和花草 中。 密度比水小。 难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 3.组成通式:CnH2nO2 (饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯) 一、酯 1. 说出下列酯类物质的名称? CH3COOC2H5 HCOOC2H5 + H18OR + H2O 浓H2SO4 RCOH O RC18OR O 某酸某醇某酸某酯 COOC2H5 COOC2H5 OOCCH3 乙酸乙酯 甲酸乙酯 乙二酸二乙酯 乙酸苯酯 一、酯 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要
3、提高乙酸乙 酯的产率,你认为应当采取哪些措施? 根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率措施有: 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中 不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率; 使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 适宜的温度。 一、酯 环境中性酸性碱性 温度常温加热常温加热常温加热 相同时间 内酯层消 失速度 结论 探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液和不同温度下的水解速度 无变化无明显变化 层厚减小 ,较慢 层厚减小 ,较快 完全消失 ,较快 完全消 失,快 1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不 水解; 在强碱
4、的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高,酯水解程度越大。 (水解反应是吸热反应) 一、酯 5. 化学性质 主要是水解反应(取代反应),在酸或碱催化下,生成相应的羧酸和醇。 RCOOR + H2O RCOOH + HOR 稀 H2SO4 RCOOR + NaOH RCOONa + HOR HCOR O 甲酸某酯 既能水解,也能发生银镜反应或与新 制Cu(OH)2悬浊液反应。 一、酯 结论:酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可 逆的,在碱性条件下水解是不可逆的 6、用途 有机溶剂、香料 一、酯 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的
5、其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH ,提高酯的水 解率 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH 吸水,提高CH3COOH与 C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 酯化 水解 一、酯 1. 写出乙酸苯酯在不同条件下的水解方程式 OOCCH3 + H2O + CH3COOH 稀H2SO4 OOCCH3 OH OH + NaOH + H2O ONa CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O + NaOH ONa 2 + CH3COONa +
6、H2O 巩固练习 2. 化合物M叫假蜜环菌甲素,它是香豆素类天然化合物。对M的性质叙述正确的 是( ) A. M与Br2只能发生取代反应,不能发生加成反应 B. M不能与FeCl3发生反应,但能与醋酸发生反应 C. M可溶于NaOH稀溶液,1 mol M最多消耗3 mol NaOH D. 1 mol M在催化剂作用下最多能与 4 mol H2发生加成反应 C 巩固练习 3对有机物 的叙述不正确的是( ) A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应,消耗NaOH 4mol . C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O
7、9 C 巩固练习 1. 一元羧酸与一元醇 2. 二元羧酸与一元醇 3. 一元羧酸与二元醇 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 浓H2SO4 COOH COOH + 2C2H5OH + 2H2O COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 CH2OH CH2OH 2CH3COOH + + 2H2O 浓H2SO4 CH3COOCH2 CH3COOCH2 二、酯化反应的基本类型 4. 二元羧酸与二元醇 反应可得普通酯、环酯和高聚酯。如: COOH COOH + + H2O COOCH2CH2 OH COOH CH2OH CH2OH 浓H2SO4 COOH COOH
8、+ + 2H2O CH2OH CH2OH 浓H2SO4 COOCH2 COOCH2 C CH2 C CH2 O O O O 六元环酯 HO CCOCH2CH2O nH O O 高聚酯 二、酯化反应的基本类型 5. 羟基酸的自身酯化反应 反应可得普通酯、环酯和高聚酯。如: CH3CHCOOH OH CH3CHCOOCHCOOH OHCH3 浓H2SO4 2 + H2O CH3CHCOOH OH 浓H2SO4 2 + 2H2O O=C C = O CHO CH3 CH3 O CH H OCHC nOH O CH3 乳酸 二、酯化反应的基本类型 4、一环酯化合物,结构简式如下: 试推断: .该环酯化
9、合物在酸性条件下水解的产物是什么? 写出其结构简式; .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式; 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应? 能 二、酯化反应的基本类型 5. 某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( ) A. C14H18O5B. C14H16O4 C. C16H22O5 D. C16H20O5 A 巩固练习 6. 胆固醇是人体必需的生活性物质,分子式为 C27H46O。一种胆固醇酯是液晶 材料,分子式为C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOHB. C6H5COOH C. C7H15COOHD. C6H5CH2COOH B 巩固练习 1.完成教材P63习题1、2、3 2、完成补充作业 3、复习整理第三单元 作业布置 讲解人: 时间:2020.6.1 MENTAL HEALTH COUNSELING PPT 感谢各位的聆听 第3章 烃的含氧衍生物 人 教 版 高 中 选 修 五 化 学 课 件 .