考点27 有机推断与合成 备战2020高考化学优选名校好题分项版汇编2(解析版)

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资源描述

1、1(2018届安徽省宣城市高三第二次调研)盐酸氨溴索(H)对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效,其合成路线如下(部分反应条件及产物已略):(1)B的名称为_;反应-中为取代反应的是_(填序号)。(2)B的芳香族同分异构体J满足下列条件:可水解 可发生银镜反应 1mol J最多消耗2mol NaOHJ有_种;B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应,并有气体生成,其核磁共振氢谱有4组吸收峰,则它的结构简式为_。(3)可用碱性新制氢氧化铜悬浊液检验C中的特征官能团,写出该检验的离子反应方程式:_。(4)关于E的说法正确的是_。A.E难溶于水 B.E可使酸性KMnO4溶液褪色来源:C.1mol

2、E最多与1molH2加成 D.E不能与金属钠反应(5)邻氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味,也是合成糖精的中间体,以甲苯和甲醇为原料,无机试剂自选,参照H的合成路线图,设计L的合成路线_。【答案】 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 6种 AB 醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基;(4)根据含有的官能团分析其性质;(5)甲苯发生消化反应生成,氧化为,再氧化为,发生酯化反应生成,还原为邻氨基苯甲酸甲酯。解析:(1)是甲苯甲基邻位上的氢原子被硝基取代的产物,所以名称是邻硝基甲苯;是苯环上的氢原子被硝基取代; 苯环上的氢原子被溴原子取代,所以属于取代反应的是;(2)的芳香族同分异构体:可水解、可发生银镜反应

3、,1mol最多消耗2mol NaOH,说明含有 或、,结构简式有、,共6种;B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应,并有气体生成,说明含有羧基,其核磁共振氢谱有4组吸收峰,说明结构对称,结构简式是;(3)醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基,反应方程式是;(4)E分子中烃基较大,且只有1个羟基,所以E难溶于水,故A正确; E含有羟基,所以可使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确; 1molE最多与4molH2加成,故C错误;E含有羟基,能与金属钠反应放出氢气,故D错误。(5)甲苯发生消化反应生成,氧化为,再氧化为,发生酯化反应生成,还原为邻氨基苯甲酸甲酯,合成路线为。2(2018届陕西省榆林

4、市高三第三次模拟)煤不仅是重要的能源,也是化学工业的重要原料。下图为以煤为原料合成TNT和高聚物F的路线。请回答下列问题:(1)下列说法正确的是_。A.操作1是煤的干馏B.煤的气化是化学变化,煤的液化是物理变化C.煤中含有苯和二甲苯,所以煤干馏可得到苯和二甲苯(2)由生成烃A的反应类型是_,TNT的核磁共振氢谱有_组峰。(3)C的结构简式是_。(4)含有苯环的有机物分子式为C8H9Cl,苯环上有3个取代基的同分异构体的数目为_种。(5)E是1,3-丁二烯,F是高分子化合物,D与E反应的方程式是_。(6)请写出以乙酸和为原料制备化工产品的合成路线_。来源:Z.X.X.K【答案】 A 取代反应 2

5、 CH2ClCH2Cl 6 高分子化合物,D与E反应的方程式是。(6)在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成,与乙酸发生酯化反应生成,合成路线为。3(2018年辽宁省大连市高三第一次模拟考试)化选修5:有机化学基础来源:Zxxk.Com聚对萃二甲酸乙二醇酯(PET俗称涤纶树脂,是一种重要的有机高分子材料。其结构为。利用有机物A合成PET的路线如下图所示: 根据题意回答下列问题:(1)B的化学名称是_,C所含官能团的名称是_。(2)由1,3-丁二烯可制备顺式聚1,3-丁二烯,写出顺式聚1,3-丁二烯的结构简式:_。(3)AD、BC的反应类型分别为_、_。(4)写出

6、C+FPET的化学反应方程式_。(5)G是F的同系物,其相对分子质量比F多28,G的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为311,则符合该条件的G的同分异构体共有_种,写出其中一种结构简式_。(6)参照上述合成路线,以1,3-丁二烯为原料(无机试剂任选),设计制备丁苯橡胶【答案】 1,2-二溴乙烷 羟基 加成反应 取代反应 ;3)AD是乙烯与加热发生加成反应生成,反应类型为加成反应;BC是1,2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇,反应类型为取代反应;(4)C+FPET的化学反应方程式为;(5)G是F(对苯二甲酸)的同系物,其相对分子质量比F多28,则多两个CH,G的核磁共振氢谱

7、有三组峰,峰面积比为311,则符合该条件的G的同分异构体两个甲基在对称位、两个羧基在对称位,另外苯环不被取代的氢在对称位,符合条件的只有共种;(6)参照上述合成路线, 1,3-丁二烯加热反应生成,催化得到苯乙烯,苯乙烯与1,3-丁二烯发生共聚生成丁苯橡胶,合成路线如下:。4(2018届四川省宜宾市高三第二次诊断)【化学选修5:有机化学基础】功能高分子I的一种合成路线如下,其中D能与Na反应生成H2,且D苯环上的一氯代物有2种。已知:回答下列问题:(1)A的名称为_,试剂a为_。来源:Z。X。X。K(2)C的结构简式为_。(3)F中的官能团名称为_。(4)上述的反应中,不属于取代反应的是_(填数

8、字编号)。写出反应的化学方程式_。(5)符合下列条件的B的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。苯环上有氨基(NH2) 能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为2221的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以1-丁烯为原料(无机试剂任选),设计制备乳酸()的合成路线_。【答案】 甲苯 NaOH 水溶液 氯原子 羧基 13 【解析】D能与Na反应生成H2,且D苯环上的一氯代物有2种,则两个取代基在对位上。故B、C的取化反应生成和水;则H为;发生加聚反应生成功能高分子I。(1)A的名称为甲苯,在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成,故试剂a为NaOH 水溶液;(2)C的结构简式为;(3)F为

9、CH3CH2CHClCOOH,官能团名称为氯原子 羧基;(4)上述的反应中,属于取代反应的有;属于氧化反应,属于消去反应,属于加聚反应,故不属于取代反应的是;反应的化学方程式为;(5)B为对硝基甲苯,符合下列条件的的同分异构体苯环上有氨基(NH2) 能发生银镜反应,则含有醛基,若除氨基外为HCOO-,则有邻、间、对位3种结构;若三个取代基,则除氨基外还有一个醛基和一个羟基,先将两个取代基定在邻、间、对位,则另一个取代基取代后的结构分别有4、4、2共10种,合计同分异构体有13种;其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为2221的结构简式为;(6)参照上述合成路线, 1-丁烯与氯气加热条件生成,在

10、五氧化二钒催化下氧化得到,在氢氧化钠的水溶液中加热后酸化得到乳酸()的合成路线如下。5(2018届黑龙江省大庆市高三第二次教学质量检测)【化选修5:有机化学基础】尼龙-6(聚-6-氨基已酸)和尼龙-66(聚己二酸己二胺)是两种常用的有机高分子纤维,是目前世界上应用最广、产量最大、性能优良的合成纤维。其合成路线如下:已知:a.A是一种常见的酸性工业原料b. 请回答以下问题:(1)C与H中所含的官能团名称分别为_、_。(2)A的结构简式为_。(3)合成路线中与D互为同分异构体的化合物是_(填写分子代号),与第步的反应类型相同的反应步骤是_。(4)合成尼龙-66的化学反应方程式为_ 。(5)写出F的

11、同分异构体中所有满足下列条件的物质的结构简式_。来源:Zxxk.Coma.能发生水解反应,且1mol该物质能与2mol银氨溶液发生银镜反应;b.能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡;c.核磁共振氢谱显示4组峰,氢原子个数比为1:1:2:6。(6)因为分子结构中含有-NH2,这两种尼龙作为纺织材料时经常采用_进行印染。(填“酸性染料“或“碱性染料”)(7)结合上述合成路线,由已知化合物设计路线合成(其余小分子原料自选)。【答案】 羰基,氨基 E 酸性染料 【解析】试题分析:A是一种常见的酸性工业原料,A与氢气发生加成反应生成,所以A是;,根据,D是;尼龙-66是聚己二酸己二胺,结构简式是,由己二酸和己二

12、胺缩聚而成,H是己二胺,H的结构简式是;解析:(1)中的官能团是羰基;中所含的官能团名称分别为氨基。 (2)A是苯酚,结构简式为 。合条件的的同分异构体有 ; (6) -NH2具有碱性,尼龙作为纺织材料时经常采用酸性染料进行印染。(7)根据上述合成路线,先氧化为,再与反应生成,酸性条件下生成,由化合物合成的路线为。6(2018届四川省绵阳市高三第三次诊断性考试)化学一选修5:有机化学基础 聚对苯二甲酸丁二醇酯( PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示:回答下列问题:(1)A的结构简式是_,C的化学名称是 _。(2)的反应试剂和反应条件分别是_。(3)F的分子式是

13、_,的反应类型是_。(4)的化学方程式是_ 。(5)M是H的同分异构体,同时符合_列条件的M可能的结构有_种。 a 0.1 molM与足量金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况) b同一个碳原子上不能连接2个羟基其中核磁共振氢谱显不3组峰,且峰而积之比为3:1:1的结构简式是_。(6)以2一甲基-1-3一丁二烯为原料(其它试剂任选),设计制备的合成路线:_【答案】 对苯二甲醛 NaOH溶液,加热(或H+/) C8H12O4 加成反应(或还原反应) 5 或、H为:;根据以上分析可解答下列问题:(1)A的结构简式是,C的结构简式是,化学名称是对苯二甲醛。答案为: 、对苯二甲醛(2)反应是由F生成

14、G的反应,属于酯的水解反应,所以反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液,加热(或H+/)。 答案为:NaOH溶液,加热(或H+/) (3)F的结构简式为: ,所以分子式是C8H12O4,反应是由生成的反应,属于加成反应(或还原反应);答案为: C8H12O4 、加成反应(或还原反应)(4)反应是由对苯二甲酸与1,4-丁二醇的缩聚反应,反应方程式为:答案为:(5)M是H的同分异构体,H为:HOCH2CH2CH2CH2OH,1molM与足量钠反应放出氢气,说明官能团为2个羟基;1个碳原子上不能连接2个羟基,分情况讨论,当骨架为直链时,先确定一个羟基的位置,再判断另一个羟基的位置,如图:、,共4种,当

15、存在支链时:、,共2种,所以符合条件的有机化合物M共有6种,去掉H本身这一种还有5种,所以符合条件的M可能的结构有5种。其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰而积之比为3:1:1的结构简式为:答案为:5 、(6)结合PBT的合成路线图,以及所学过的有机化学知识,由2一甲基-1-3一丁二烯为原料(其它试剂任选),制备的合成路线可以设计如下:或。7(2018届广东省珠海市高三3月质量检测一模)席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,常用作有机合成试剂和液晶材料。通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。某席夫碱类化合物G的一种合成路线如下:已知以下信息lmol B经上述反应可生

16、成2mol C,且C能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为92核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题(1)由A生成B的化学方程式为_,反应类型为_。(2)D的名称是_,由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)C8H11N的同分异构体中含有苯环的共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)上述合成路线,设计一条由苯及化合物C合成乙基苯胺()的合成路线:_【答案】 消去反应 甲苯 20 或或 由F的分子式可知,E中硝基被还原为-NH2,则F为,C与F发生信息中反应,分子间脱去1分子

17、水形成N=C双键得到G,则G为。(1)由A生成B的化学方程式为:CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O,属于消去反应,故答案为:CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O;消去反应;(2)由上述分析可知,D为,化学名称是甲苯,由D生成E的化学方程式为:+HO-NO2+H2O,故答案为:甲苯;+HO-NO2+H2O;(3)由上述分析可知,G的结构简式为,故答案为:;(4)C8H11N的同分异构体中含有苯环,若取代基为氨基、乙基,还有邻位、间位、对位3种,若只有一个取代基,可以为-CH(NH2)CH3、-CH2CH2N

18、H2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2,有5种;若取代为2个,还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3,各有邻、间、对三种,共有6种;若取代基有3个,即-CH3、-CH3、-NH2,2个甲基相邻,氨基有2种位置,2个甲基处于间位,氨基有3种位置,2个甲基处于对位,氨基有1种位置,共有2+3+1=6种,故符合条件的同分异构体有:3+5+6+6=20,其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1,说明含有2个-CH3,可以是,故答案为:20;(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到硝基苯,硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为,再与CH3CHO反应得到

19、,最后与氢气加成得到,故合成路线为,故答案为:。8(2018年陕西省渭南市高三第二次教学质量检测)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物已略去):已知:I. (R1、R2 为烃基或氢原子)II. (R1、R2 为烃基或氢原子)(1)A的化学名称是_。C 中官能团的名称是_。(2)CD 的反应类型是_,E 的结构简式是_。(3)D+G光刻胶的化学方程式为_。(4)H是C的同分异构体,具有下列性质或特征:能发生水解反应和银镜反应;能使溴水褪色;属于芳香族化合物,则H 的结构有_种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1: 1:2:2:2的结构简式为_。(5)根据已有知识并

20、结结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)_。合成路线流程图示例如下:【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳双键 取代反应 CH3COOCH=CH2 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OHD发生信息的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为:。(1)通过以上分析知,A结构简式为,名称为苯甲醛,C为,官能团为羧基、碳碳双键,故答案为:苯甲醛;羧基、碳碳双键;(3)由上述分析可知,C为,与SOCl2发生取代反应生成;E的结构简式为:CH3COOCH=CH2,故答案为:取代反应;CH3COOCH=CH

21、2;(3)G与D发生信息的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为:,该反应方程式为:,故答案为:; (4) C为,H是C的同分异构体,具有下列性质或特征:能发生水解反应,说明结构中含有酯基,能够发生银镜反应,说明含有醛基,说明属于甲酸酯类;能使溴水褪色,说明含有碳碳双键;属于芳香族化合物,则H的结构有:苯环上含有2个侧链,一个CH=CH2和一个HCOO有3种结构;苯环上含有1个侧链,侧链可能为HCOOCH=CH、2种结构,共5种;其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1: 1:2:2:2的结构简式为,故答案为:5;(5)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH,首先乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛在加热条件下和稀NaOH溶液反应生成CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO与氢气加成即可,合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH,故答案为:CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH。18

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