1、基础课时4有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系学 习 任 务1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。2认识官能团、共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。培养科学探究与创新意识的化学核心素养。3理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系。一、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象和同分异构体的概念碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象，即分子组成相同而结构不同的现象。分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一
2、。2常见同分异构现象的类型(1)构造异构碳骨架异构由于碳骨架不同，产生的异构现象。官能团异构a位置异构由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3。b类型异构分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3OCH3。(2)立体异构概念：原子或原子团的连接顺序相同，空间排布情况不同。顺反异构：当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。如：。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。()(2)同分异构体之间由于分子组成相同，
3、所以它们的性质相同。()(3)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构。 ()下列物质中属于碳骨架异构的是_，属于官能团位置异构的是_，属于官能团类型异构的是_。CH3CH2CH2OHCH3CH=CHCH3CH3CH2CCH提示：与与、与与二、有机化合物结构与性质的关系1官能团与有机化合物性质的关系(1)有机化合物性质是由结构决定的：我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。(2)官能团与有机物性质的关系2不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)官能团与相邻基团之间也存在相互影响。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是
4、因为羟基连接的原子团或基团不同。(3)醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是将甲苯通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，原因是什么？提示：甲苯中甲基由于苯环的影响变得更活泼能被酸性高锰酸钾溶液氧化。比较同位素、同素异形体、同系物和同分异构体四概念素材11946年，美国芝加哥大学利比教授发明了利用14C测定年代的技术，并于1960年获得诺贝尔化学奖。14C是碳元素的放射性同位素，半衰期是5 730年。例如，已死有机体中的比例值为活有机体比例值的一半，那么它的年龄就是14C的半衰期5 730年。素材2纯净的金刚石是无色透明、正八
5、面体形状的固体；石墨是一种深灰色有金属光泽而不透明的细鳞片状固体。石墨很软，在纸上划过可留下痕迹，有滑腻感。金刚石和石墨“形”或“性”有着天壤之别，但它们具有相同的“质”，它们是一对“孪生”兄弟，都由碳元素组成。素材3乳酸一般是在体内进行无氧代谢过程中产生的，左旋乳酸和右旋乳酸的结构简式如图所示：问题112C、13C、14C是同一种元素吗？它们是同素异形体吗？提示：12C、13C、14C的质子数相同，是同一种元素。它们是同一元素的不同原子，互为同位素；它们不是单质，不互为同素异形体。问题2金刚石和石墨都是由碳元素组成的，它们互为同分异构体吗？提示：金刚石和石墨都是由碳元素组成的不同单质，二者互
6、为同素异形体；它们不是化合物，不互为同分异构体。问题3左旋乳酸和右旋乳酸是同一种物质吗？二者具有什么关系？提示：不是同一种物质，二者互为同分异构体。同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素组成的不同单质结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物分子组成相同，但结构不同的有机化合物对象原子单质有机化合物有机化合物特点质子数相同中子数不同原子的核外电子排布相同，原子核结构不同由同种元素组成单质中原子的排列方式不同化学式可相同，也可不同符合同一通式结构相似分子式不同，组成上相差n(n1)个CH2分子式相同结构不同性质化学性质几乎相同
7、，物理性质有差异化学性质相似，物理性质有差异化学性质相似，物理性质有递变性化学性质相似或不同，物理性质有差异实例H、H和H；Cl和ClO3和O2；金刚石(C)和石墨(C)甲烷和乙烷正戊烷、异戊烷和新戊烷1下列说法正确的是()1H2和2H2互为同位素乙烯和丙烯互为同系物互为同分异构体S4和S8互为同素异形体ABC DB同位素的研究对象是同种元素的不同原子，1H2和2H2均为单质，不互为同位素，故错误；乙烯和丙烯的结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团，两者互为同系物，故正确；是同种物质，不互为同分异构体，故错误；S4和S8是硫元素组成的不同单质，两者互为同素异形体，故正确。2下列各组物质中互
8、为同分异构体的是()D水与冰均由H2O分子构成，为同一种物质，故A错误；O2与O3是O元素形成的两种不同的单质，两者互为同素异形体，故B错误；与分子式相同，结构也相同，为同一物质，都是丙烷，故C错误；与的分子式都是C5H12，但结构不同，前者为异戊烷，后者为新戊烷，两者互为同分异构体，故D正确。同分异构体的书写与判断同一种分子式出现不同的结构的现象，李比希和维勒在19世纪时就已发现，当时两人各自得到的两种性质完全不同的物质氰酸和雷酸，但经测定这两种分子组成完全相同，随后由贝采里乌斯提出了“同分异性”，后改为“同分异构”。问题1 是否为同分异构体？说明理由。提示：不是同分异构体，由于二者均为四面
9、体结构，为同一种物质。问题2CH3CH=CH2 与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。问题3C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。提示：C4H8属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、1同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易
10、看，在所写结构式中省去了氢原子)。将分子中全部碳原子连成直链作为母链。CCCCCC从母链的一端取下1个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。从母链上一端取下两个碳原子，使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个碳原子上，即得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。碳链异构：。位置异构：用箭头表示双键的位置
11、，即。故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构官能团位置异构官能团类型异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：官能团位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。官能团类型异构：通式为CnH2n2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，共有14种同分异构体。2同分异构体数目的判断(1)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯
12、C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：分子中同一个碳原子上的氢原子等效；与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷()分子中的12个氢原子是等效的；同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢原子；分子中的18个氢原子是等效的。等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。(4)定一移一法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确
13、定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，可先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl的位置，从而得到其同分异构体为1(2021山东滕州一中月考)主链上含5个碳原子，有甲基、乙基2个取代基的烷烃有()A2种B3种 C4种D5种A主链含5个碳原子，则乙基只能连在主链的3号碳原子上。因此甲基的位置只有两种情况，即与乙基连在同一个碳原子上或连在与乙基所连碳原子相邻的碳原子上，故有两种，答案选A。2(2021黑龙江哈尔滨六中高二月考)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机化合物也属于萜类化合物，该有机化合物的一氯代物有(不含立体异构) ()A5种B6种 C7种D8种C该分子不对
14、称，分子中有7种不同化学环境的氢原子，即，则其一氯代物有7种，故C项正确。1(双选)下列说法正确的是()A两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定互为同分异构体B有机化合物和无机物之间可能出现同分异构现象C两种有机化合物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物D双键不像单键一样可以沿着键轴旋转，因此含有碳碳双键的有机化合物都会产生顺反异构现象BC两种烃相对分子质量相同，但结构不同，两者分子组成不一定相同，如C10H8和C9H20，则不一定互为同分异构体，故A错误；有机化合物和无机物之间可能出现同分异构现象，如尿素CO(NH2)2和氰酸铵(NH4CNO)，故B正确；同分异构体要求分子
15、组成相同，而同系物要求分子组成相差一个或若干个CH2原子团，分子组成不相同，即互为同分异构体的两种有机化合物一定不互为同系物，故C正确；只有当碳碳双键的两个碳原子所连其他两个原子或原子团不同时，含有碳碳双键的有机化合物才会产生顺反异构现象，故D错误。2与互为同分异构体的是()CA项，二者为同系物，错误；B项，二者结构相同，分子式相同，属于同种物质，错误；C项，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确；D项，二者结构相似，互为同系物，D错误。3有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不
16、能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代B甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B项中乙烯能发生加成反应是因为存在，故B项不能证明上述观点。4下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是()BA中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体；B中两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于位置异构；C中物质、
17、D中物质分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。5(2021湖北孝感期中)有下列几组物质，请将字母填入下列横线上：A苯和乙苯B12C60和石墨D.Cl和ClE乙酸和乙二酸(1)互为同位素的是_。(2)互为同系物的是_。(3)互为同素异形体的是_。(4)互为同分异构体的是_。(5)既不互为同系物，又不互为同分异构体，也不互为同素异形体，但可看成是同一类物质的是_。解析A项，苯和乙苯均含苯环，结构相似，分子组成上相差2个CH2，二者互为同系物；B项，12C60和石墨是由碳元素组成的不同单质，二者互为同素异形体；C项，的分子式均为C7H7O2N，但二者结构不同，互为同分异构体；D项，Cl和Cl的质子数相同，中子数不同，是氯元素的两种不同核素，互为同位素；E项，乙酸和乙二酸均属于羧酸，但二者所含羧基官能团的数目不相等，属于同一类物质，但既不互为同系物，又不互为同分异构体，也不互为同素异形体。答案(1)D(2)A(3)B(4)C(5)E
