1、第4节羧酸氨基酸和蛋白质基础课时14羧酸学习任务1.通过认知羧酸的分类、结构特点及主要化学性质，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2通过比较羧基、羰基与羟基的性质差异，体会基团间的相互影响，培养科学探究与创新意识的化学核心素养。一、羧酸概述1羧酸的概念与结构分子由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。羧酸的官能团是或COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n1)或CnH2n1COOH(n0)。2羧酸的分类3羧酸的命名 名称为4甲基3乙基戊酸。4羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点：
2、比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。5常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH色、态、味无色液体、刺激性气味白色针状晶体、易升华无色透明晶体溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂能溶于水或乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)乙酸分子中有4个氢原子，所以乙酸是4元酸。 ()(2)羧酸常温常压下均为液体。 ()(3)所有的羧酸都易溶于水。 ()二、羧酸的化学性质1预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。2羧酸的化学性质(1)羧
3、基中的羟基发生取代反应(CO断裂)与乙醇的酯化： 。与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被NH2取代)：(2)羧基中羟基受羰基的影响，其中的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性，其酸性通常强于碳酸。(3)H(与官能团相邻的CH)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应H被取代)：(4)羧基的还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。转化关系为RCOOHRCH2OH。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。()(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。
4、()(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。()苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸可能发生的反应有_(填序号)。酯化反应加聚反应氧化反应消去反应取代反应答案(1)羟基羧基(2)比较羧酸、水、醇、酚中羟基氢原子的活泼性小华同学由于平时学习紧张，没有时间锻炼，周末时在家长的督促下与同学一起去运动场好好运动了一番，谁知第二天就腰酸背痛。他从网上查阅资料得知这是不经常运动的人剧烈运动后的正常反应。原来运动时由于机体新陈代谢加快，体内氧气缺乏，会进行无氧代谢产生大量乳酸。如果运动过于剧烈或持久，体内的乳酸来不及被处理，会造成乳酸堆
5、积，出现肌肉酸痛等症状。问题11 mol乳酸()消耗NaOH的物质的量是多少？提示：醇羟基不能与氢氧化钠反应，羧基能和氢氧化钠反应，所以1 mol乳酸消耗NaOH的物质的量是1 mol。提示：NaHCO3，NaHCO3与酚羟基不反应，与羧基反应。问题3醇、酚、羧酸中羟基氢原子的活泼性顺序是怎样的？提示：在题述三类物质中，羟基氢原子的活泼性由强到弱的顺序是羧基酚羟基醇羟基。羧酸水醇酚遇石蕊溶液变红不变红不变红不变红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢原子的活泼性强弱羧酸酚水醇1一定质量的某有机物和足量Na反应
6、可得到气体VAL，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下气体VBL，若VAVB，则该有机物可能是()C有机物可与足量钠反应，说明该有机物中可能含有OH或COOH；可与足量碳酸氢钠反应，说明该有机物中含有COOH。再根椐数量关系2OHH2、2COOHH2、COOHCO2进行判断。A项，OH与COOH的数目相等，生成气体体积相等，错误；B项，OH与COOH的数目比为21，生成气体VAVB，错误；C项，含2个COOH，生成气体VAVB，正确；D项，含1个酚羟基和1个羧基，酚羟基与碳酸氢钠不反应，所以该物质与足量钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等，错误。2已知某有机物的结构简式为。请回答
7、下列问题：(1)当和_反应时，可转化为。(2)当和_反应时，可转化为。(3)当和_反应时，可转化为。解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基(COOH)、酚羟基(OH)和醇羟基(OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基酚羟基醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：COOHH2CO3HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。答案(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na探究酯化反应的原理及类型问题1用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂CO键？提示：使用同位素示踪法探究
8、乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3COOH)乙醇(CH3CH218OH)方式a酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O方式b酸脱氢，醇脱羟基，产物：CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。问题2羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯，如环酯、内酯、聚酯等。已知乳酸的结构简式为，试写出其通过酯化反应生成链状酯、环酯、聚酯的化学方程式。1反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分
9、结合生成酯，用示踪原子法可以证明。2基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：HOOCCOOHHOCH2CH2OH(5)羟基酸的自身酯化反应。此时反应有两种情况以乳酸()为例：1C2HOH和CH3COOH发生反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O
10、，则达到平衡后含有18O的物质有()A1种B2种C3种D4种B根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2种物质含有18O。2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。请回答下列问题：(1)化合物A、B、D的结构简式：A_、B_、D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。解析A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又
11、能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的分子式，可推知A的结构简式为，根据反应条件可知B为、D为、E为CH2=CHCOOH、F为。1下列说法正确的是()A只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n2O2C羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态D羧酸在水中的溶解度随碳原子数增加而减小D苯环直接与COOH相连的化合物也是羧酸，不是只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸，A错误；饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2(n1)，B错误；羧酸是一类酸，常温下，有的呈液态，有的呈固态，C错误；分子中碳原子数在4
12、以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速减小，D正确。2下列关于乙酸的说法正确的是()A酸性比碳酸弱B可以使紫色石蕊试液变红C难溶于水D能被氧化为乙醛B乙酸为弱酸，但酸性比碳酸强，A错误；乙酸可以使紫色石蕊试液变红，B正确；乙酸是易溶于水的液体，C错误；乙酸不能被氧化生成乙醛，D错误。3某有机物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A332B321C111 D322B羧基、醇羟基、酚羟基均与Na反应；羧基和酚羟基与NaOH反应；羧基与NaHCO3反应。4涤纶广泛应用于衣料和装饰材
13、料。合成涤纶的反应如下：下列说法正确的是()A合成涤纶的反应为加聚反应B对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOHD涤纶的结构简式为C合成涤纶的反应为缩聚反应，A项错误；结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，但对苯二甲酸()和苯甲酸()的分子组成相差一个CO2原子团，不可能互为同系物，B项错误；1 mol涤纶水解会产生2n mol羧基，则与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH，C项正确；根据酸脱羟基醇脱氢，题给结构简式中的端基原子和端基原子团错误，涤纶的结构，D项错误。5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：回答下列问题：(1)写出C的结构简式：_。(2)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为_。(3)写出上图变化过程中的反应类型：_。(4)D物质中官能团的名称为_。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_。解析由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
