1、 2021 高考真题汇编高考真题汇编：有机化学有机化学 一、单选题（共一、单选题（共 9 题；共题；共 18 分）分） 1. ( 2 分 ) （2021 湖南）已二酸是一种重要的化工原料， 科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是（ ） A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B. 环己醇与乙醇互为同系物 C. 已二酸与 溶液反应有 生成 D. 环己烷分子中所有碳原子共平面 2. ( 2 分 ) （2021 河北）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ） A. 芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 B. 聚氯乙烯通过加聚反应制
2、得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 C. 淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质 D. 大豆蛋白纤维是一种可降解材料 3. ( 2 分 ) （2021 湖南）下列说法正确的是（ ） A. 糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物 B. 粉末在空气中受热，迅速被氧化成 C. 可漂白纸浆，不可用于杀菌、消毒 D. 镀锌铁皮的镀层破损后，铁皮会加速腐蚀 4. ( 2 分 ) （2021 河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ） A. 是苯的同系物 B. 分子中最多 8 个碳原子共平面 C. 一氯代物有 6 种(不考虑立体异构) D. 分子中含有
3、 4 个碳碳双键 5. ( 2 分 ) （2021 全国乙卷）一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是（ ） A. 能发生取代反应，不能发生加成反应 B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C. 与 互为同分异构体 D. 1mol 该物质与碳酸钠反应得 44 g 6. ( 2 分 ) （2021 浙江）下列说法错误的是（ ） A. 甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成 4 种二肽 B. 乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基 D. 工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油 7. ( 2 分 ) （
4、2021 浙江）下列说法正确的是（ ） A. 14N2和15N2互为同位素 B. 间二甲苯和苯互为同系物 C. Fe2C 和 Fe3C 互为同素异形体 D. 乙醚和乙醇互为同分异构体 8. ( 2 分 ) （2021 浙江）有关 的说法错误的是（ ） A. 分子中至少有 12 个原子共平面 B. 完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为 1 个 C. 与 FeCl3溶液作用显紫色 D. 与足量 NaOH 溶液完全反应后生成的钠盐只有 1 种 9. ( 2 分 ) （2021 浙江）下列说法错误的是（ ） A. 联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有 2 种 B. 甲烷与氯气在光照下发生自由基型链
5、反应 C. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D. 煤的气化产物中含有 CO、H2和 CH4等 二、多选题（二、多选题（共共 1 题；共题；共 3 分）分） 10. ( 3 分 ) （2021 河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ） A. 1mol 该物质与足量饱和 NaHCO3溶液反应，可放出 22.4L(标准状况)CO2 B. 一定量的该物质分别与足量 Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为 5：1 C. 1mol 该物质最多可与 2molH2发生加成反应 D. 该物质可被酸性 KMnO4溶液氧化 三、综合题（共三、综合题（共 1 题；共题；
6、共 7 分）分） 11. ( 7 分 ) （2021 全国乙卷）卤沙唑仑 W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下 回答下列问题： （1）A 的化学名称是_。 （2）写出反应的化学方程式_。 （3）D 具有的官能团名称是_。（不考虑苯环） （4）反应中，Y 的结构简式为_。 （5）反应的反应类型是_。 （6）C 的同分异构体中，含有苯环并能发生眼镜反应的化合物共有_种。 （7）写出 W 的结构简式_。 四、推断题（共四、推断题（共 3 题；共题；共 30 分）分） 12. ( 9 分 ) （2021 湖南）选修 5：有机化学基础 叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为
7、原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知： （1）A 的结构简式为_； （2） ， 的反应类型分别是_，_； （3）M 中虚线框内官能团的名称为 a_，b_； （4）B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构) 苯环上有 2 个取代基能够发生银镜反应与 溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为 6：2：2：1：1 的结构简式为_； （5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_； （6） 参照上述合成路线， 以乙烯和 为原料， 设计合成 的路线_(其他试剂任选)。 13. ( 13 分 ) （2021 河北）
8、选修 5：有机化学基础 丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物， 在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分， 其合成路线如图： 已知信息： +R2CH2COOH (R1=芳基) 回答下列问题： （1）A 的化学名称为_。 （2）D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。 可发生银镜反应，也能与 FeCl3溶液发生显色反应； 核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1223。 （3）EF 中(步骤 1)的化学方程式为_。 （4）GH 的反应类型为_。若以 NaN
9、O3代替 AgNO3 ， 则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。 （5）HPBA 的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比 HPBA 和 NBP 的结构，说明常温下 HPBA 不稳定、易转化为 NBP 的主要原因_。 （6）W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由 2，4二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备 W的合成路线_。 (无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。 14. ( 8 分 ) （2021 浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸 X，合成路线如下(Ph表示苯基)： 已知：R1CH=CHR2 R3Br R3MgBr 请回答： （1）
10、下列说法正确的是_。 A.化合物 B 的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B.1H-NMR 谱显示化合物 F 中有 2 种不同化学环境的氢原子 C.GH 的反应类型是取代反应 D.化合物 X 的分子式是 C13H15NO2 （2）化合物 A 的结构简式是_ ；化合物 E 的结构简式是_。 （3）CD 的化学方程式是_ 。 （4）写出 3 种同时符合下列条件的化合物 H 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_。 包含 ； 包含 (双键两端的 C 不再连接 H)片段； 除中片段外只含有 1 个-CH2- （5）以化合物 F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、
11、有机溶剂任选)_。 (也可表示为 ) 答案解析部分答案解析部分 一、单选题 1.【答案】 C 【解析】【解答】A.苯不与溴水反应，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层密度小，应是上层溶液呈橙红色，故 A 不符合题意； B环己醇含有六元碳环，是不饱和一元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，分子组成也不相差若干 CH2原子团，不互为同系物，故 B 不符合题意； C己二酸分子中的羧基能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 ， 故 C 符合题意； D环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能共平面，故 D 不符合题意； 故答案为：C。 【分析】A.考查的是苯的密度与水的密度大小问题，确定有
12、机层和无机层的位置 B.同系物是结构相似，分子式中相差 n 个 CH2的有机物，但是环己醇和乙醇结构都不同 C.与碳酸氢钠反应放出气体的官能团是羧基，而乙二酸含有羧基 D.环己烷中的碳原子均是饱和碳原子不共面 2.【答案】 B 【解析】【解答】A芦苇中主要含有天然纤维素，而天然纤维可用于制造黏胶纤维，故 A 不符合题意； B聚氯乙烯中含有氯元素，在高温条件下会分解生成有毒气体氯气，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故 B 符合题意； C天然高分子物质是自然接存在，而淀粉的分子式是(C6H10O5)n相对分子质量可达几十万，故 C 不符合题意； D大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，可以作为微生物生
13、长的原料，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故 D 不符合题意； 故答案为:B。 【分析】A.芦苇广泛存在与自然界，主要成分是纤维素，因此可以用来制作粘胶纤维 B.一般制备农药均选择氯元素，磷元素、氟元素等非金属很强的元素，而聚氯乙烯中存在氯元素，在加热时易产生有毒的物质 C.淀粉的分子式是(C6H10O5)n,为高分子化合物 D.蛋白质易被水解，因此可降解 3.【答案】 B 【解析】【解答】A多糖中的淀粉、纤维素的的分子式均为 C6H10O5,其相对分子质量上万，属于天然高分子化合物，蛋白质也属于天然有机高分子化合物，但是糖类还包括单糖、二糖，是小分子化合物，A 不符合题意
14、； B氧化亚铁具有较强的还原性，在空气中受热容易被氧气氧化为稳定的四氧化三铁，B 符合题意； C二氧化硫具有漂白作用，可漂白纸浆、毛和丝等，还具有微弱氧化性可用于杀菌消毒，C 不符合题意； D镀锌的铁皮镀层破损后构成原电池，锌作负极失去电子变为锌离子，铁作正极被保护，铁皮不易被腐蚀，D 不符合题意； 故答案为：B。 【分析】A.糖类包括单糖、二糖、多糖等，单糖和二糖是小分子化合物，而蛋白质和多糖是高分子化合物 B.氧化亚铁具有还原性易被氧化 C.二氧化硫具有漂白性，同时也具有一定的还原性和氧化性可用于消毒杀菌 D.镀锌后形成是原电池，锌做负极失去电子保护了铁 4.【答案】 B 【解析】 【解答
15、】A苯的同系物必须是只含有 1 个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，具有不同的结构，不属于苯的同系物，故 A 不符合题意； B由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的 6 个碳原子和连在苯环上的 2 个碳原子共平面，共有 8个碳原子，其他连接的均是单键，最多含有 8 个碳原子共面，故 B 符合题意； C由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，结构中含有 5 类氢原子，则一氯代物有 5 种，故 C 不符合题意； D苯环中的键是介于单键和双键特殊的键，不存在双键，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有 1个碳碳双键，故 D 不符合题意； 故答
16、案为：B。 【分析】该分子是芳香族化合物，与苯的结构不相似不互为同系物，苯环上所有的原子均共面，苯环上的碳原子以及与苯环相连接的碳原子个数共有 8 个，该分子中存在着 5 种不同的氢原子，因此一氯取代物只有 5 种，苯环中的键是介于双键和单键特殊的键，仅含有 1 个双键。 5.【答案】 C 【解析】【解答】A.该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，A 不符合题意； B.同系物是结构相似， 分子式相差 1 个或 n 个 CH2的有机物， 该物质的分子式为 C10H18O3 ， 而且与乙醇、乙酸结构不相似，B 不符合题意； C.该物质的分子式为C10H18O3 ， 的分子式为C
17、10H18O3 ， 所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C 符合题意； D.该物质只含有一个羧基， 1mol 该物质与碳酸钠反应， 生成 0.5mol 二氧化碳， 质量为 22g， D 不符合题意； 故答案为：C 【分析】A根据官能团的性质分析； B同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物； C同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物； D该化合物中只有羧基能与 Na2CO3反应； 6.【答案】 B 【解析】【解答】A甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成 2 种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基
18、与丙氨酸的羧基可脱水形成 2 种二肽，共可生成 4 种二肽，A 不符合题意； B乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为 2 - +5H2C2O4+6H+=2Mn2+10CO2+8H2O，B 符合题意； C纤维素的每个葡萄糖单元中含 3 个醇羟基，纤维素可表示为C6H7O2(OH)3n ， 纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C 不符合题意； D植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D 不符合题意； 故答案为：B。 【分析】A.氨基酸含有氨基和羧基，氨基和
19、羧基形成的是肽键，同种氨基酸和不同氨基酸形成不同的肽键 B.乙酸和苯甲酸和乙二酸均可使高锰酸钾溶液褪色，均是利用碳元素的还原性 C.得到产物的是醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧 D.人造奶油是利用植物油的氢化 7.【答案】 B 【解析】【解答】A14N2和15N2均为氮气分子，不能互称同位素，A 不符合题意； B间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有 1 个苯环，两者在分子组成上相关 2 个“CH2”原子团，因此，两者互为同系物，B 符合题意； CFe2C 和 Fe3C 均为化合物，不能互称同素异形体，C 不符合题意； D乙醚的分子式为 C4H10O，乙醇的分子式为 C2H6O，两者分子式不同，因此，两
20、者不能互称同分异构体，D 不符合题意。 故答案为：B。 【分析】A.同位素指的是同一种元素的不同原子 B.结构相似，分子式相差 n 个 CH2的叫同系物 C.同素异形体的研究对象是单质 D.分子式相同，结构不同的有机物叫同分异构体，乙醚和乙醇分子式不同 8.【答案】 C 【解析】【解答】A与苯环碳原子直接相连的 6 个原子和苯环上的 6 个碳原子一定共平面，故该分子中至少 12 个原子共平面，A 不符合题意； B该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为 1 个，B 不符合题意； C该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与 FeCl3溶液作用不会显
21、紫色，C 符合题意； D与足量 NaOH 溶液完全反应生成 和 Na2CO3 ， 生成的钠盐只有 1 种，D 不符合题意； 故答案为：C。 【分析】A.苯环上的所有原子共面，与苯环连接的基团是单键，可以通过旋转共面 B.完全水解后，与氨基相连的碳原子是手性碳原子 C.酚羟基可与氯化铁显色反应，但是此有机物不具有酚羟基 D.水解产物中有甲酸，与足量的氢氧化钠溶液反应产物是碳酸钠 9.【答案】 A 【解析】【解答】A由联苯( )的分子结构可知，其分子由 2 个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有 3 种，A 说法符合题意； B甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光
22、能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B 说法不符合题意； C石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C 说法不符合题意； D 煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应， 其产物中含有 CO、 H2和 CH4等， D 说法不符合题意。 故答案为：A。 【分析】联苯是高度对称的结构，因此找出氢原子得种类为 3 种，因此一氯取代物有 3 种，其他选项均正确 二、多选题 10.【答案】 B,C 【解析】 【解答】 A 能和碳酸氢钠反应的基团是羧基， 根据分子的结构简式可知， 1 mol 该分子中含
23、有 1mol -COOH，可与 1mol 溶液反应生成 1mol ，在标准状况下其体积为 ，A 不符合题意； B能和金属钠反应的基团是羧基和羟基，能和氢氧化钠反应的基团是酚羟基和羧基和酯基等，1mol 有机物分子中含 5mol 羟基和 1mol 羧基，1mol 分子消耗 6mol 钠，1mol 分子消耗 1mol 氢氧化钠，所以一定量的该物质分别与足量 和 反应，消耗二者物质的量之比为 ，B 符合题意； C 1mol 分子中含 1mol 碳碳双键，只有碳碳双键与氢气发生加成，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以 1mol 该物质最多可与 发生加成反应，C 符合题意； D分子中含碳碳双键和羟基，
24、均具有还原性，均能被酸性 溶液氧化使高锰酸钾褪色，D 不符合题意； 故答案为：BC。 【分析】A.羧基可以与碳酸氢钠反应，找出羧基的个数即可 B.与钠反应的是羧基、羟基，与氢氧化钠反应的是羧基，找出各官能团个数即可 C.与氢气加成的是碳碳双键或三键或醛基、羰基找出即可 D.能使高锰酸钾溶液褪色的是双键或还原性基团，含有碳碳双键和羟基 三、综合题 11.【答案】 （1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯） （2）+ +NaOH +NaCl+H2O （3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键 （4） （5）取代反应 （6）10 （7） 【解析】【解答】(1)由 A（）的结构可知，名称为：2氟甲苯（或邻氟甲苯）； (2
25、)反应为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成; (3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）； (4) 根据分析，D 为， E 为， 根据结构特点，及反应特征，可推出 Y 为； (5)根据分析，E 为， F 为， 根据结构特点，可知与发生取代反应生成 F； (6)C 为， 含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有 共 10 种； (7)根据已知及分析可知，与乙酸、 乙醇反应生成。 【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成 B（），与 SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成 ， 与 Y（）发生取代反应生
26、成， 与发生取代反应生成 F（），F 与乙酸、乙醇反应生成 W（） 四、推断题 12.【答案】 （1） （2）还原反应；取代反应 （3）酰胺基；羧基 （4）15； （5） （6） 【解析】【解答】(1)由已知信息可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知 A 的结构简式为 ，故答案为： 。 (2)AB 的反应过程中失 O 原子得到 H 原子，属于还原反应；DE 的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。 (3)由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为 a：酰胺基；b：羧基。 (4) 的同分异构体满足：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，
27、与 FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有 2 个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的 1 个取代位置，另外一个取代基是含有 4 个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和， 即可找出含有 5 个位置可以被取代，因此一共有 53=15 种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为 6：2：2：1：1 的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态， 因此该同分异构的结构简式为 ， 故答案为： 15； 。 (5)丁二酸酐( )和乙二醇(
28、HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。 (6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中， 可利用 EF 的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ， 因此合成路线为 ，故答案为： 。 【分析】（1）根据即可写出 A 的结构简式 （2）根据反应物和生成物即可判断反应类型 （3）a 表示的是酰胺基，b 是羧基 （4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式 （5）根据反应物和生成物即可写出方程式 （6）根据生成物即可判断最后一步的反应是 E 到 G 的反应，因此需要合成， 此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇
29、，进行催化氧化，再利用 D 到 E 的反应及逆行合成即可 13.【答案】 （1）邻二甲苯 （2）； （3） （4）取代反应；AgNO3反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 （5）；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为 NBP （6） 【解析】【解答】(1)A 的分子式为 C8H10 ， 不饱和度为 4，说明取代基上不含不饱和键，根据 A 到 B 的反应 ，由此可知 A 的结构简式为 ，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。 (2) 的同分异构体满足：可发生银镜反应，说明具有醛基，也能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不
30、饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1：2：2：3，含有四种氢原子，且高度堆成，说明有一个甲基和一个醛基和 2 个酚羟基满足该条件 的同分异构体结构简式为 和 ，故答案为： ； 。 (3)EF 中步骤 1)为 含有酯基和羧基， 水解后出现酚羟基， 1mol 分子需要 3mol氢氧化钠反应方程式为 ， 故答案为： 。 (4)根据流程的反应物和生成物可知，GH 的反应为 ， 因此反应类型为取代反应；产物中溴离子产生，加入硝酸银主要 了结合溴离子，促使反应进行，而加入硝酸钠并不能出现这种情况 故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移
31、动促进反应进行。 (5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成 HPBA( )； 中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成 ，故答案为： ；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为 NBP。 (6)通过题干已知信息而得，因此大致的合成绿线是 因此合成路线为 ，故答案为： 【分析】（1）根据 A 到 B 的转化即可写出 A 的结构简式，进行命名即可 （2）根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数，醛基含有氢，而酚羟基含有 1 个氢原子，因此酚羟基应该是 2 个且还对称，根据剩余碳原子即可写
32、出神域官能团书写结构简式即可 （3）根据 F 到 G 的反应确定 F 的结构式，根据 E 到 F 的条件即可写出方程式 （4）根据反应物和产物即可判断反应类型，主要是发生水解反应，加入银离子促进水解 （5）根据 HPBA 到 C 的反应确定发生的水解反应，HPBA 含有羟基和羧基即可写出结构简式，主要是进行 分子内脱水形成温度物质 （6）根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程，先要制备， 此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可 14.【答案】 （1）C,D （2）； （3）+NaOH +NaCl+H2O （4）、 、 （5） 【解析】【解答】(1)A化合物 B 的结构简式为 ，因此
33、分子结构中含有亚甲基CH2，不含次甲基 ，A 不正确； B化合物 F 的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR 谱显示化合物 F 中有 1 种不同化学环境的氢原子，B 不正确； CGH 是 G 中的MgBr 被COOCH3取代，反应类型是取代反应，C 正确； D化合物 X 的结构简式为 ，分子式是 C13H15NO2 ， D 正确； 故答案为：CD； (2)A 生成 B 是 A 中的羟基被氯原子取代，根据 B 的结构简式可知化合物 A 的结构简式是 ；C 发生消去反应生成 D，则 D 的结构简式为 。D 发生已知信息中的第一个反应生成 E，所以化合物 E 的结构简式是 ； (3)C 发生消去
34、反应生成 D，则 CD 的化学方程式是 +NaOH +NaCl+H2O； (4)化合物 H 的结构简式为 ，分子式为 C13H14O2 ， 符合条件的同分异构体含有苯基 ， 属于芳香族化合物； 含有 ， 且双键两端的 C 不再连接 H；分子中除中片段外中含有 1 个CH2，因此符合条件的同分异构体为 、 、 ； (5)根据已知第二个信息以及 F 转化为 G 反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 。 【分析】A 发生取代反应生成 B，B 发生氧化反应并脱去 CO2后生成 C，C 发生消去反应生成 D，D 发生第一个已知信息的反应生成 E，E 再转化为 F，F 发生取代
35、反应生成 G，G 发生取代反应生成 H，H 经过一系列转化最终生成 X。据此解答。 （1） A.存在亚甲基但是不存在次甲基 B.找出 F 中含有的氢原子种类即可 C. 根据反应物和产物即可判断反应类型 D.根据 X 的结构式即可写出分子式 （2）A 到 B 发生的是取代反应，因此可以确定 A 的结构简式，根据 E 到 F 的反应即可写出 E 的结构简式 （3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式 （4）根据要求写出同分异构体即可 （5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备 PhMgBr 再和 F 反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备 试卷分析部分试卷分析部分 1. 试卷总
36、体分布分析试卷总体分布分析 总分：58 分 分值分布 客观题（占比） 21（36.2%） 主观题（占比） 37（63.8%） 题量分布 客观题（占比） 10（71.4%） 主观题（占比） 4（28.6%） 2. 试卷题量分布分析试卷题量分布分析 大题题型 题目量（占比） 分值（占比） 单选题 9（64.3%） 18（31.0%） 多选题 1（7.1%） 3（5.2%） 综合题 1（7.1%） 7（12.1%） 推断题 3（21.4%） 30（51.7%） 3. 试卷难度结构分析试卷难度结构分析 序号 难易度 占比 1 容易 0% 2 普通 92.9% 3 困难 7.1% 4. 试卷知识点分析试
37、卷知识点分析 序号 知识点（认知水平） 分值（占比） 对应题号 1 有机化合物中碳的成键特征 6（2.3%） 1,4,8 2 分液和萃取 2（0.8%） 1 3 同系物 4（1.6%） 1,7 4 合成材料 2（0.8%） 2 5 常用合成高分子材料的化学成分及其性能 2（0.8%） 2 6 高分子材料 4（1.6%） 2,3 7 二氧化硫的性质 2（0.8%） 3 8 金属的腐蚀与防护 2（0.8%） 3 9 铁的氧化物和氢氧化物 2（0.8%） 3 10 有机物的结构和性质 28（10.9%） 4,8,10,13,14 11 乙烯的化学性质 2（0.8%） 5 12 乙醇的化学性质 2（0
38、.8%） 5 13 羧酸简介 2（0.8%） 5 14 物质的组成、结构和性质的关系 2（0.8%） 6 15 氨基酸、蛋白质的结构和性质特点 2（0.8%） 6 16 油脂的性质、组成与结构 2（0.8%） 6 17 同素异形体 2（0.8%） 7 18 同分异构现象和同分异构体 39（15.2%） 7,11,12,13,14 19 同位素及其应用 2（0.8%） 7 20 “手性分子”在生命科学等方面的应用 2（0.8%） 8 21 有机物中的官能团 26（10.2%） 8,10,13,14 22 石油的分馏产品和用途 2（0.8%） 9 23 煤的干馏和综合利用 2（0.8%） 9 24 甲烷的取代反应 2（0.8%） 9 25 有机化合物的命名 20（7.8%） 11,13 26 有机物的合成 24（9.4%） 11,12,14 27 有机化学反应的综合应用 7（2.7%） 11 28 醛的化学性质 7（2.7%） 11 29 取代反应 7（2.7%） 11 30 利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构 9（3.5%） 12 31 芳香烃 9（3.5%） 12 32 酯化反应 9（3.5%） 12 33 结构简式 21（8.2%） 13,14
