1、实验活动实验活动 2 有机化合物中常见官能团的检验有机化合物中常见官能团的检验 实验目的 1加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2学习有机化合物中常见官能团的检验。 实验用品 试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。 1- 己烯、1- 溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1- 丙醇、2- 氯丙烷、丙醛、四氯化 碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性 KMnO4溶液、5% NaOH 溶液、10% NaOH 溶液、稀硝酸、 稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、Na2CO3溶液、石蕊溶液。 实验步骤 1几种常见官能团的检验 (
2、1)(烯烃) 碳碳双键 实验 1 实验 2 实验 内容 向盛有少量 1- 己烯的试管里 滴加溴水，观察现象 向盛有少量1- 己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶 液，观察现象 实验 现象 溴水褪色，液体分层，下层为 无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出 化学 方程 式 CH2=CHC4H9 Br2 CH2BrCHBr C4H9 CH2=CHC4H92KMnO46H C4H9COOHCO24H2O2K 2Mn2 (2)(卤代烃) 碳卤键 实验 实验内容 向试管里加入几滴 1- 溴丁烷，再加入 2 mL 5% NaOH 溶液，振荡后加热。 反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置
3、于另一支试管 中，加入稀硝酸酸化，加入几滴 2% AgNO3溶液，观察现象 实验现象 水浴加热后液体不再分层； 另一试管中有淡黄色沉淀生成 化学方程式 CH3CH2CH2CH2BrNaOH H2O CH3CH2CH2CH2OHNaBr、NaBr AgNO3=AgBrNaNO3 (3)OH 羟基 (酚) 实验 1 实验 2 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试 管里滴加饱和溴水， 观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管 里滴加 FeCl3溶液，观察现象 实验现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色 化学方程式 3HBr (4)(醛) 醛基 实验 实验内容 在试管里加入 2 mL 10% NaOH 溶液，滴入
4、几滴 5% CuSO4溶液，振荡。 然后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加热，观察现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 化学方程式 CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O 2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧 酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸 中的羧基和酯基。 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 向两支试管中分别加入 2 mL 清液。 向其中一支试管中加入 2 滴石蕊溶液，
5、观察现象。溶液变为红色。 向另一支试管中加入 2 滴稀硫酸，加热后滴入几滴 NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几 滴 FeCl3溶液，振荡。观察现象。溶液显紫色。 问题讨论 除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯 三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 答案 乙酸乙酯 答案 乙醇 答案 乙酸 1糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的 Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说 明葡萄糖分子中含有( ) A苯环 B甲基 C羟基 D醛基 答案 D 解析 能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。 2能说明苯环对羟
6、基有影响，使羟基变得活泼的事实是( ) A苯酚能和溴水迅速反应 B苯酚具有酸性 C室温时苯酚不易溶解于水 D液态苯酚能与钠反应放出氢气 答案 B 解析 A 项是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼；C 项是苯酚的物理性质；D 项 只要是羟基均可以与钠反应，不具有影响性；B 项醇中羟基为中性，但酚中羟基却呈酸性， 显然是受苯环的影响，符合题意。 3在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是 一种卤代烃(RX)。 试回答下列问题： (1)为了证明该卤代烃(RX)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验： a取一支试管，滴入 1015 滴 RX； b再加入 1 mL
7、 5%的 NaOH 溶液，充分振荡； c加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却； d再加入 5 mL 稀 HNO3溶液酸化； e再加入 AgNO3溶液，若出现_沉淀，则证明该卤代烃(RX)是氯代烃，若出现 _沉淀，则证明该卤代烃(RX)是溴代烃。 写出步骤 c 中发生反应的化学方程式：_。 有同学认为步骤 d 操作可省略。你认为该同学说法_(填“正确”或“不正确”)， 请简要说明理由：_ _。 (2)从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？ _。 答案 (1)白色 浅黄色 RXNaOH H2O ROHNaX 不正确 在步骤 b 中 NaOH 是 过量的，若没有步骤 d，直接加入 AgN
8、O3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀颜色，无 法证明是 Cl 还是 Br (2)不能，因为卤代烃有毒，挥发到空气中，会污染环境 解析 (1)根据出现沉淀的颜色，可知卤素原子种类，在加 AgNO3之前，必须加入稀 HNO3 酸化，因为过量的 NaOH 能与 AgNO3反应，生成 AgOH，AgOH 不稳定，立即分解为褐色 Ag2O 沉淀，干扰对卤素原子种类的检验。 (2)有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。 4含苯酚的工业废水处理的流程图如下： (1)上述流程里，设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以 用_进行(填写仪器名称)。 (2)由设备进入设备 的物质 A 是_
9、。 由设备 进入设备的物质 B 是_。 (3)在设备 中发生反应的化学方程式为_。 (4)在设备中， 物质B的水溶液和CaO反应后， 产物是NaOH、 H2O和_。 通过_ 操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。 (5)上图中，能循环使用的物质是 C6H6、CaO、_、_。 答案 (1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗 (2)C6H5ONa NaHCO3 (3)C6H5ONaCO2H2O C6H5OHNaHCO3 (4)CaCO3 过滤 (5)NaOH 水溶液 CO2 解析 由流程图和每一步新加的试剂进行分析可知： 用苯萃取出设备中的苯酚进入设备， 然后用 NaOH 水溶液将设备中的苯酚转化
10、为苯酚钠而进入设备， 向设备中通入 CO2将 苯酚钠转化为苯酚，同时生成 NaHCO3而进入设备，向设备中加入 CaO 时，生成 CaCO3 进入设备，NaOH 进入设备循环使用，据此回答。(1)根据上述分析，设备中进行的是 萃取、分液，实验室里这一步操作可以用分液漏斗进行。(2)根据上述分析，由设备进入设 备的物质 A 是苯酚钠，由设备进入设备的物质 B 是 NaHCO3。(3)根据上述分析，在设 备中发生反应的化学方程式为 C6H5ONaCO2H2O C6H5OHNaHCO3。(4)在设备 中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H2O 和 CaCO3，CaCO3难溶于
11、水，通过 过滤，可以使产物相互分离。(5)上图中，能循环使用的物质是 C6H6、CaO、NaOH 水溶液、 CO2。 5阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶 体，微溶于水。其结构简式为 (相对分子质量为 180)。 已知：阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与 NaOH 反应)；酚类物 质与 FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。 某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进 行了如下实验： .验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(COOR)。 将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液 2 mL
12、于两支洁净的试管中；向一支试 管中加入_，若观察到_，即证明乙酰水杨酸中有羧基；向另一支试管中加 入适量 NaOH 溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀 H2SO4，再向其中滴入 FeCl3溶液，边 加边振荡，若观察到溶液逐渐变为_色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。 回答下列问题： (1)将上述三处空白处补充完整。 (2)实验中滴加稀 H2SO4的作用是_。 .该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量： 称取阿司匹林样品 m g；将样品研碎，溶于 V1 mL a mol L 1 NaOH 溶液(过量)并加热， 除去辅料等不溶物， 将所得溶液移入锥形瓶； 向锥形瓶中滴加几滴指示剂
13、， 用浓度为 b mol L 1 的标准盐酸反滴未反应的 NaOH，消耗盐酸的体积为 V2 mL。 回答下列问题： (1)阿司匹林中加入过量的 NaOH 溶液并加热发生反应的化学方程式为_； 其 中，加热的目的是 _。 (2) 不 能 将 阿 司 匹 林 溶 解 于 水 后 直 接 用NaOH溶 液 进 行 滴 定 的 原 因 是 _。 (3) 根 据 实 验 中 记 录 的 数 据 ， 阿 司 匹 林 药 片 中 乙 酰 水 杨 酸 质 量 分 数 的 表 达 式 为 _。 答案 .(1)紫色石蕊溶液 溶液变为红色 紫 (2)中和 NaOH 调节溶液为弱酸性 .(1) 3NaOH CH3COONa2H2O 使乙酰水杨 酸 快 速 反 应 (2) 乙 酰 水 杨 酸 微 溶 ， 与 NaOH 反 应 缓 慢 ， 导 致 不 能 完 全 反 应 (3)aV1bV210 360 m 100%
