1、第第 2 课时课时 有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施 一、选择题 1有机反应从不同角度可能属于不同反应类型，下列有关有机反应类型的描述正确的是 ( ) A乙醇可以通过消去反应生成乙醛 B乙醛可以通过加成反应生成乙酸 C苯酚可以通过苯发生水解反应制取 D可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯 2曾有人说有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变。已知有机反应： a酯 化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。其中能在有机物分子中引入羟 基官能团的反应正确组合是( ) Aa、b、c Bd、e Cb、d、e Db、c、d、e 3香草醛由愈创木酚做原料合成，其合成
2、路线如下图所示。 下列说法中正确的是( ) A理论上反应 AB 中原子利用率小于 100% B化合物 B 在一定条件下可发生加聚反应 C检验制得的香草醛中是否混有化合物 C，可用 FeCl3溶液 D等物质的量的 A、B、C、D 与足量 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物质的量之比为 1 321 4(2020 年广东汕头月考)从溴乙烷制取 1,2- 二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( ) ACH3CH2Br NaOH溶液 CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br BCH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br CCH3CH2Br NaOH醇溶液 CH
3、2=CH2 HBr CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br DCH3CH2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br 51,4- 二氧六环可通过下列方法制取： 烃类A Br2 B NaOH 水溶液 C 浓硫酸 2H2O 1，4- 二氧六环 ，则该烃 A 为( ) A乙炔 B1- 丁烯 C1,3- 丁二烯 D乙烯 6 (2020 年四川达州月考)1 mol 有机物 a(分子式为 C6H10O4)经水解后得到 1 mol 有机物 b 和 2 mol 有机物 c，c 经分子内脱水得 d，d 可以发生加聚反应生成高聚物 2CH2 。由此 可推知 a 的结构简式为( )
4、AHOOCCH2CH2COOCH2CH3 BHOOC(CH2)3COOCH3 CCH3OOC(CH2)2COOCH3 DCH3CH2OOCCOOCH2CH3 二、非选择题 7请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。 8已知： PCl3 A(OHCCOOH)有多种合成方法，在下面空 白处写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下： H2C=CH2 H2O 催化剂，CH3CH2OH CH3COOH 浓硫酸，CH3COOC2H5 9一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成： 已知： 又知 G 的分子式为 C10H22O3，试回答： (1)写出 B
5、、E 的结构简式：B_；E_。 (2)反应中属于取代反应的是_(填序号)。 (3)写出反应的化学方程式：_ _。 10 1,6己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一， 可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。 下图为 A 通过氧化反应制备 G 的反应过程(可能的反应中间物质为 B、C、D、E 和 F)： 回答下列问题： (1)化合物 A 中含碳 87.8%，其余为氢，A 的化学名称为_。 (2)B 到 C 的反应类型为_。 (3)F 的结构简式为_。 (4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是_，最少的是_(填化 合物代号)。 (5)由 G 合成尼龙的化学方程式为_ _。 (6)由 A 通过
6、两步反应制备 1,3环己二烯的合成路线为_ _ _。 11H 是一种信息素，其合成路线如下(部分反应条件省略)。 已知：RCH2BrNaCCR1RCH2CCR1NaBr (1)A 的结构简式为_。 (2)CD 反应的化学方程式为_。 (3)反应的化学方程式为_。 (4)已知 L 可由 B 与 H2加成反应制得，则 G 的结构简式为_。 (5)已知 R3CCR4 Na 液NH3 ，则 H 的结构简式为_。 12结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)： (1)A 的类别是_，能与 Cl2反应生成 A 的烷烃是_。B 中的官能团是 _。 (2)反应的化学方程式为_
7、 _。 (3)已知：B KOH 苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去 的副产物是_。 (4)已知：，则经反应路线得到的一种副产物，其核 磁共振氢谱有 4 组峰，各组吸收峰的面积之比为_。 (5)G 的同分异构体 L 遇 FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_。(任写一种) 【参考答案】 一、选择题 1 【答案】D 【解析】乙醇可以通过催化氧化反应生成乙醛，A 错误；乙醛可以通过氧化反应生成乙酸， B 错误；苯不能发生水解反应，C 错误；对苯二甲酸与乙二醇可以通过缩聚反应制取聚对苯 二甲酸乙二
8、酯，D 正确。 2 【答案】C 【解析】酯化反应是消除羟基；消去反应是消除羟基；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃 的水解反应、酯的水解反应；加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选 C。 3 【答案】D 解析：反应 AB 是醛基的加成反应，原子利用率为 100%；化合物 B 中没有碳碳双键或碳 碳三键，不能发生加聚反应，但含OH 和COOH，可发生缩聚反应；香草醛和化合物 C 中都含有酚羟基， 都能与 FeCl3溶液反应， 无法检验香草醛中是否混有化合物 C； 因酚羟基、 COOH 都能与 NaOH 溶液反应，故等物质的量的 4 种物质消耗 NaOH 的物质的量之比为 1221。 4 【
9、答案】D 【解析】相邻两个碳原子上有溴原子的物质，最好用加成的方法得到。 5 【答案】D 6 【答案】D 解析：根据 d 可以发生加聚反应生成 2CH2 可知，d 为 CH2CH2；根据 c 经分子内 脱水得 d， 则 c 为 CH3CH2OH； 根据 1 mol C6H10O42H2O1 mol b2 mol C2H5OH 可知， b 为 C2H2O4，且 b 含有 2 个COOH，则 C2H2O4为 HOOCCOOH。 二、非选择题 7 【答案】CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br 2NaOH 醇 HCCH2NaBr2H2O CHCHHCl 催化剂CH 2=CHCl nCH2=CHCl
10、 催化剂 8 【答案】CH3COOH PCl3 CH2ClCOOH NaOH、H2O CH2OHCOONa 盐酸 CH2OHCOOH Cu，O2 OHCCOOH 9 【答案】(1)HCHO (2) (3)NaOH H2O NaCl 10 【答案】(1)环己烯 (2)加成反应 (3) (4)D、E F (5)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOHnNH2RNH2 催化剂 (2n1)H2O (6) 【解析】(1)根据 A 与产物 B 的转化关系可知 A 是环己烯； (2)根据 B、C 的结构简式可知 B 到 C 的反应类型为加成反应； (3)E发生氧化反应得到 F； (4)在物质分子结构中有几
11、种氢原子，在核磁共振氢谱出峰中就有几组峰。在上述中间物质 中，该磁共振氢谱出峰中，C 有 4 种；B、G 有 3 种；D、E 有 6 种；F 有 2 种。因此核磁共 振氢谱出峰最多的是 D、E；最少的是 F； (5)根据示意图可得由 G 合成尼龙的化学方程式。 (6)由 A 通过两步反应制备 1,3环己二烯的合成路线为 Br2/CCl3 NaOH/C2H5OH 11 【答案】(1)CH2CHCH3 (2)BrCH2CHBrCH2Br2NaOH 乙醇 CHCCH2Br2NaBr2H2O (3)CHCCH2BrNaOH H2O CHCCH2OHNaBr (4)CH3CH2CH2CCCHO (5)
12、12 【答案】(1)卤代烃 CH4或甲烷 CHO 或醛基 (2)CH3COOHH2O。 (3)苯甲酸钾 (4)1244 (5) 或 【解析】(1)A 是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。B 是苯甲醛，官能团是醛基。 (2)J 中含有酯基，根据反应中反应前后 G、J 结构简式的变化可知，该反应是 G 与乙酸的 酯化反应，则反应的化学方程式为CH3COOHH2O。 (3)苯甲醛在氢氧化钾的作用下可以发生自身的氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸钾，苯甲 酸钾是盐，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副产物是苯甲酸钾。 (4)根据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因此 G 分子中的羟基可以被苯环继续取 代，因此该副产物的结构简式为。由于同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次 同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的(类似于平 面镜成像中物体和像的关系)，因此根据结构简式可知其峰面积之比为 1244。 (5)遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。与浓溴水反应未见沉淀产生，说明酚羟基的邻 位和对位上含有取代基。其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明发生的是消去反应，因此 与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以符合条件的有机物的结构简式为 。
