1、第五章第五章 合成高分子合成高分子 (时间：90 分钟 满分：100 分) 一、单项选择题(本题包括 10 小题，每小题 2 分，共 20 分) 1 合成高分子材料因其优良的性能而大受欢迎， 因此高分子材料合成是化学工业 中最重要的产业。与一般金属材料相比，其优点是( ) A强度大，电绝缘性好 B耐热性好，耐磨性强 C导电性强，延展性好 D硬度高，热稳定性强 解析 金属材料都是电的良导体，而有机高分子化合物一般不导电，因此高分子 合成材料与金属材料相比典型的优点是电绝缘性好。 答案 A 2已知：， 对上述有机物分析正确的是( ) A其单体是 CH2=CH2和 HCOOC2H5 B它是缩聚反应的
2、产物 C其链节是 CH3CH2COOC2H5 D其单体是 CH2=CHCOOC2H5 答案 D 3所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一 律不得免费提供购物袋。下列说法不正确的是( ) A实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白 色污染” B. 的单体是苯乙烯 C聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品 D用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用 解析 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来包装食品。 答案 C 4两种烯烃 CH2=CH2和 RCH=CHR1按 11 混合后发生聚合反应，不 可能有的
3、产物是( ) ACHRCHR1 BCH2CH2CHRCHR1 CCH2CHRCH2CHR1 DCH2CH2 解析 两种物质可以发生自聚反应，也可以发生共聚反应。共聚反应时，同一种 物质上的两个碳原子应该是连接在一起的，C 选项错误。 答案 C 5如图是以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。 下列说法正确的是( ) A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 BA 生成 C 的反应属于加成反应 CA 生成 D 的反应属于取代反应 D烃 A 的结构简式为 CH2=CH2 解析 一定条件下，CH2=CHCN、CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成人 造羊毛，化学方程式为 nCH2=CHCNnCH3COOC
4、H=CH2 一定条件 ，故 A 错误；A 是乙炔，与 HCN 发 生加成反应得到的C为H2C=CHCN， 故B正确； AD的化学方程式： HCCH CH3COOH 催化剂H 2C=CHOOCCH3，属于加成反应，故 C 错误；A 的结构 简式为 CHCH，故 D 错误。 答案 B 6聚对苯二甲酸乙二酯() 简称 PET， 俗称“的确良”， 是一种性能良好的树脂材料， 常用于合成化学纤维。 下列有关说法正确的是( ) A合成 PET 的单体为对苯二甲酸和乙醇 BPET 可通过缩聚反应获得 C1 mol 对苯二甲酸最多可以与 5 mol 氢气发生加成反应 DPET 与互为同分异构体 解 析 对 苯
5、 二 甲 酸 和 乙 二 醇 发 生 缩 聚 反 应 生 成 ，故 A 错误， B 正确；对苯二甲酸中的 C=O 键不能与 H2加成，只有苯环能与 H2发生加成反 应，所以 1 mol 对苯二甲酸最多可以与 3 mol H2发生加成反应，故 C 错误；高分 子化合物中的 n 为不确定值，当 n 值不同时，分子式就不同，所以它们不是同分 异构体，故 D 错误。 答案 B 7.PLA()是一种新型可生物降解的高分子材料。 PLA 的合成路线如下： 淀粉 葡萄糖 乳酸 PLA 下列说法中，正确的是( ) APLA 结构中含有酯基 B.淀粉和葡萄糖互为同分异构体 C过程的反应类型是水解反应 D1 mo
6、l 乳酸与足量的金属钠反应最多可生成 0.5 mol H2 解析 由PLA的结构简式知其为缩聚产物， 单体为， PLA 中含有酯基，故 A 项正确；乳酸中含有一个OH 和一个COOH，都可以与金 属钠反应， 故 1 mol 乳酸可产生 1 mol H2， D 项错误； 淀粉和葡萄糖分子式不同， B 项错误；葡萄糖在催化剂作用下生成乳酸，不属于水解反应，C 项错误。 答案 A 8某高分子材料的结构为： 。已知该高分子材料 是由三种单体聚合而成的，以下与此高分子材料相关的说法正确的是( ) A该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应 B形成该高分子材料的单体中，所有原子可能处于同一平面 内
7、 C三种单体中有两种有机物互为同系物 D三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析 该高分子材料是线型高分子；苯和乙烯都是平面形分子，故苯乙烯中所有 原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是 CH3CH=CHCN、苯乙 烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 答案 B 9有甲、乙两种高聚物，甲能溶于有机溶剂，加热可熔融；乙不溶于任何溶剂， 加热不会变软或熔融，则下列叙述中错误的是( ) A高聚物甲可能具有弹性，而高聚物乙一定没有弹性 B高聚物甲可能是线型高分子化合物材料 C高聚物甲一定是体型高分子化合物材料 D高聚物乙一定是体型高
8、分子化合物材料 解析 根据甲、乙的性质可知，甲可能是线型高分子化合物材料也可能是支链型 高分子化合物材料，乙一定是体型高分子化合物材料，所以选项 C 是错误的。 答案 C 10聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与 HI3 形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是( ) A聚维酮的单体是 B聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成 C聚维酮碘是一种水溶性物质 D聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析 A 项，根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B 项，聚维酮分子左侧 包括 2m 个链节，故其由(2mn)个单体聚合而成；C 项，聚维酮碘存在氢键，能
9、 够溶于水；聚维酮分子中含有结构，可以水解。 答案 B 二、不定项选择题(本题包括 5 小题，每小题 4 分，共 20 分) 11某有机物能通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有 机物的结构中一定具备的官能团有( ) A B C D 解析 有机物能发生加聚反应生成高分子化合物，说明该有机物中含有 ；有机物能水解生成两种有机物，结合备选的选项得出 该有机物中应含有酯基官能团，即。 答案 C 12下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬 变脆的是( ) A天然橡胶() B硅橡胶() C聚硫橡胶(CH2CH2S4) D硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使
10、其由线型结构变 成体型结构) 解析 天然橡胶中含有碳碳双键，化学性质活泼而易变质，其他的高聚物中无碳 碳双键，性质稳定。 答案 A 13 一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高， 广泛用作防护材料。 其结构片段如图。 下列关于该高分子的说法正确的是( ) A完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境 B完全水解产物的单个分子中，含有官能团COOH 或NH2 C氢键对该高分子的性能没有影响 D结构简式为： 解析 根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种： ， 无论是哪种 单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A 项正确；对苯二甲酸和对苯二胺的官能 团分别是COOH、 NH2， B 项正确
11、； 分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、 溶 解 度 等 ) 都 有 影 响 ， C 项 错 误 ； 该 高 分 子 化 合 物 的 结 构 简 式 为 ，D 项错误。 答案 AB 14 聚乙炔能够导电， 下列关于聚乙炔和聚合物 A 的说法中正确 的是( ) A两种聚合物的单体互为同系物 B聚合物 A 不属于单双键交错的结构 C聚合物 A 的相对分子质量是聚乙炔的两倍 D1 mol 两种聚合物的单体分别与 Br2发生加成反应，最多消耗 Br2的物质的量 之比为 11 解 析 聚 乙 炔的 单 体 是 乙 炔 ， 聚 合 物 A 的单体是 1，3 丁二烯，结构不相似，不是互为同系物，故 A 错
12、误；聚合物 A 中每 2 个单键与 1 个双键交错，故 B 正确；聚合物 A 和聚乙炔的 n 不同，相对分子质量没有确定 的关系，故 C 错误；1 mol 乙炔能够与 2 mol Br2发生加成反应，1 mol 1，3丁 二烯能够与 2 mol Br2发生加成反应，最多消耗 Br2的物质的量之比为 11，故 D 正确。 答案 BD 15某高分子化合物 R 的结构简式如下： 下列有关 R 的说法正确的是( ) AR 的一种单体的分子式可能为 C9H10O2 BR 完全水解后的生成物均为小分子有机物 C可以通过加聚反应和缩聚反应合成 R D碱性条件下，1 mol R 完全水解消耗 NaOH 的物质
13、的量为 2 mol 解析 由该高分子化合物的结构简式可知，其单体为 CH2=C(CH3)COOH、 HOCH2CH2OH、HOOCCH(OH)CH2C6H5，R 的单体之一的分子式为 C9H10O3，A 项错误； R 完全水解有高分子化合物生成， B 项错误； 单体中存在 C=C、 OH、 COOH， 可通过加聚反应和缩聚反应生成 R， C 项正确； 1 mol R 中含 n(1m) mol COOC， 碱性条件下， 1 mol R 完全水解消耗 NaOH 的物质的量为 n(m1)mol， D 项错误。 答案 C 三、非选择题(本题包括 5 小题，共 60 分) 16 (8 分)有机黏合剂是生
14、产和生活中一类重要的材料， 黏合的过程一般是呈液态 的黏合剂小分子经化学反应转化为大分子或高分子而固化。 (1)“502”胶是一种快干胶，其主要成分是 氰基丙烯酸乙酯，其结构简式为 ，在空气中微量水的催化作 用下发生加聚反应，迅速固化而将被粘物粘牢，请写出“502”胶发生黏合过程的 化学方程式：_ _。 (2)厌氧胶也是一种黏合剂，其结构简式为 ， 它在空气中 稳定，但在隔绝空气(缺氧)时，分子中双键断开发生聚合而固化，工业上用丙烯 酸和某种物质在一定条件下反应制得这种黏合剂，这一制取过程的化学方程式： _ _。 答案 (1) (2) 17(10 分)已知：与(CH3)3COH 结构相似的醇不
15、能被氧化成对应的醛或羧酸。下 面是以物质 A 为起始反应物合成 PMAA 的路线： A Cl2 B NaOH(aq) C O2，催化剂 D O2，催化剂 E 浓硫酸 在一定条件下PMAA 请填写下列空白： (1)A 的结构简式为_。 (2)写出下列反应的化学方程式： EF：_。 FPMAA：_。 (3)E 在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成 F 外，还可能生成一种分子内有一个 六元环的有机物 G，G 的结构简式为_。 解析 由 F 的结构简式，结合 EF 的反应条件知 E 为或， 由DE的 条 件 知D为，E为 ， C 为， 结合 AB 及 BC 的条件知 A 为， B 为。 答案 (1) (
16、2) H2O 催化剂 (3) 18(12 分)常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化 合物 PVB 的合成路线如图。 已知： .RCHORCH2CHO 稀NaOH H2O(R、R表示烃基 或氢) .醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛：RCHO H H2O 回答下列问题： (1)A 的名称是乙醛，其核磁共振氢谱有_种峰。 (2)C 为反式结构，由 B 还原得到 C 的结构简式为：_。 (3)C 与 M 反应生成 D 的化学方程式为：_ _。 (4)E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色。N 由 A 经反应合成。 a反应所需的反应条件是_。 b反应的反应类型是_。 cF
17、的名称为_。 d反应的化学方程式为_。 (5)PVAc由 一 种 单 体 经 加 聚 反 应 得 到 ， 该 单 体 的 结 构 简 式 是 _。 (6)在 NaOH 溶液中，PVAc 完全水解的化学方程式为： _ _。 解析 (1)A 为乙醛，A 的核磁共振氢谱有两种峰。(2)C 为反式结构，说明 C 中含 有碳碳双键。又因为 C 由 B 还原得到，B 中含有醛基，因此 C 中含有羟基，故 C 的结构简式是。 (3)C 与 M 反应生成 D 的化学方程 式为CH3COOH 浓硫酸 H2O。(4)根据 PVB 的结构简式并结 合信息可推出 N 的结构简式是 CH3(CH2)2CHO， 又因为
18、E 能使 Br2的 CCl4溶液 褪色，所以 E 是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即 E 的结 构简式是 CH3CH=CHCHO，然后 E 通过氢气加成得到 F，所以 F 的结构简式是 CH3CH2CH2CH2OH，名称为 1丁醇，F 经过催化氧化得到 N，化学方程式为 2CH3(CH2)3OHO2 Cu 2CH3(CH2)2CHO2H2O。(5)由 C 和 D 的结构简式可知 M 是乙酸， 由 PVB 和 N 的结构简式可知 PVA 的结构简式是聚乙烯醇， 因此 PVAc 的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是 CH3COOCH=CH2。(6)PVAc 的单体为 CH3COOC
19、H=CH2，则 PVAc 为，含有酯 基，能在 NaOH 溶液中水解生成和乙酸钠，反应的化 学方程式为nNaOH nCH3COONa。 答案 (1)2 (2) (3) CH3COOH 浓硫酸 H2O (4)稀 NaOH 溶液、加热 加成反应 1丁醇 2CH3(CH2)3OHO2 Cu 2CH3(CH2)2CHO2H2O (5)CH3COOCH=CH2 (6) nNaOH nCH3COONa 19(15 分)聚醋酸乙烯酯是黏合剂，应用广泛。下面是该有机物的合成路线： 提示：甲烷在电弧的作用下生成炔烃。 Hg2 H2O(H )CH3CH2CHO(未配平)。 请回答下列问题： (1)甲烷合成 A 的
20、化学反应中原子利用率为_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)B 生成 C 的反应中除新制 Cu(OH)2外还需要的条件是_。 (4)A 与 C 反应生成 D 的反应类型是_。 (5) 写 出 由D 生 成反 应 的 化 学 方 程 式 ： _。 (6)写出能使紫色石蕊溶液变红的 D 的三种同分异构体的结构简式： _。 解析 由目标产物可知 A、B、C 均是含有 2 个碳原子的有机物，结合提示信息可知 A 为乙炔，B 为乙醛，C 为乙酸。 (1)甲烷生成乙炔反应的化学方程式为 2CH4 电弧 3H2， 所以该反 应的原子利用率为 26 32100%81.25%。 (3)B 为乙醛，C 为乙酸，
21、故 B 生成 C 的反应为氧化反应，用新制氢氧化铜等弱氧 化剂氧化时需要加热。 (4)乙炔与乙酸反应生成 D：，这是发生在碳碳三键上的 加成反应。 (5)D 生成的反应是 D 中的碳碳双键断裂发生的加 聚反应。 (6)能够使紫色石蕊溶液变红的 D 的同分异构体中含有羧基。 答案 (1)81.25% (2)CH3CHO (3)加热 (4)加成反应 (5) (6) 20(15 分)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列 路线合成： 已知：RCCH 一定 条件 (1)AB 的反应类型是_；B 的结构简式是_。 (2)C 中含有的官能团名称是_；D 的名称(系统命名)是_。
22、(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含 1 个环(四元碳环)和 1 个羟基，但 不含OO键，半方酸的结构简式是_。 (4)由B和D合成PBS的化学方程式是 _ _。 (5)下列关于 A 的说法正确的是_(填字母)。 a能使酸性 KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色 b能与 Na2CO3反应，但不与 HBr 反应 c能与新制 Cu(OH)2反应 d1 mol A 完全燃烧消耗 5 mol O2 解 析 (1)A 的 结 构 中 含 有 碳 碳 双 键 ， 与 H2发 生 加 成 反 应 生 成 B ： HOOCCH2CH2COOH。 (2)甲醛 分子内的 醛 基与乙炔分子 内的 氢原子发
23、生加 成反 应生成 C ： ，含有碳碳三键和羟基。D 的名称是 1，4丁 二醇。 (3)马来酸酐的分子式为 C4H2O3，不饱和度为 4，根据要求可写出半方酸的结构简 式为。 (4)HOOCCH2CH2COOH 与 HOCH2CH2CH2CH2OH 发生酯化反应的化学方程式为 nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH一定条件 HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH (2n1)H2O。 (5)A 分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液 褪色， 能与溴发生加成反应而使溴的 CCl4溶液褪色， 也能与 HBr 发生加成反应； 分子内含有羧基，可以与 Na2CO3反应生成 CO2；A 分子内不含醛基，但含有羧 基，能与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A 的分子式为 C4H4O4，1 mol A 完全燃烧 消耗氧气 3 mol。 答案 (1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键、羟基 1，4丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH一定条件 (2n1)H2O
