第三章 烃的衍生物 章末检测试卷（含答案）

1、第三章第三章 烃的衍生物烃的衍生物 (时间：90 分钟 满分：100 分) 一、选择题(本题包括 15 小题，每小题 3 分，共 45 分。每小题只有一个选项符合题意) 1下列有机物中，不属于烃的衍生物的是( ) A醋酸 B邻二甲苯 C四氯化碳 D酒精 答案 B 解析 邻二甲苯中只含有 C、H 元素，属于芳香烃，不属于烃的衍生物，B 正确。 2下列各化合物的命名中正确的是( ) ACH2=CHCH=CH2 1,3-二丁烯 B 3-丁醇 C 2-甲基苯酚 D 2-乙基丙烷 答案 C 解析 含有碳碳双键在内的主碳链含碳原子数为 4， 双键在 1、 3 位碳上， 命名为 1,3-丁二烯， A 错误；

2、该物质为醇，主碳链含碳原子数为 4，羟基在 2 位碳上，命名为 2-丁醇，B 错误； 该物质属于酚类，甲基在羟基的邻位，命名为 2-甲基苯酚，C 正确；主碳链含碳原子数为 4， 甲基在 2 位碳上，命名为 2-甲基丁烷，D 错误。 3 (2020 农安县实验中学高二期中)以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃， 又能氧化 生成相应的醛的是( ) ACH3OH BHOCH2CH(CH3)2 C(CH3)3COH DCH3CHOHCH2CH3 答案 B 解析 含 -H 的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水；在醇的催化氧化反应中，醇 分子中有 2 个 -H 时， 醇被氧化为醛； CH3OH

3、没有 -H， 故 A 错误， HOCH2CH(CH3)2有 -H、 有 2 个 -H，既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛，故 B 正确； (CH3)3COH 的结构是， 没有 -H 不能催化氧化， 故 C 错误； 有 1 个 -H，能氧化为酮，故 D 错误。 4下列有机反应类型判断不正确的是( ) AHOCH2CH2CH2OH 浓硫酸 H2O 消去反应 BCH3CH2OHCuO CH3CHOCuH2O 氧化反应 CH2C=CHCH=CH2Cl2 CH2ClCH=CHCH2Cl 加成反应 DClCH2CH3CH3NH2 CH3NHCH2CH3HCl 取代反应 答案 A 5(20

4、20 江西省上高二中高二月考)分子式为 C9H18O2的有机物 A 有下列变化： 其中 B、C 的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是( ) AC 和 E 互为同系物 B符合题目条件的 A 共有 4 种 CD 既能发生氧化反应，又能发生还原反应 D符合题目条件的 B 共有 4 种 答案 B 解析 由以上分析可知 C 为 C3H7COOH，E 为 C4H9COOH，二者互为同系物，故 A 正确；C 可能为 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，有 2 种，B 能够氧化生成醛，说明 B 中含 有 CH2OH结 构 ， 可 能 为CH3CH2CH2CH2CH2OH 、 CH3C

5、H2CH(CH3)CH2OH 、 CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH，有 4 种，共为 248 种，故 B 错误，D 正 确；D 为醛，可发生氧化反应生成酸，也可被还原成醇，故 C 正确。 6(2020 临泽县第一中学高二期中)下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、 乙组发生加成反应的是( ) 选项 甲 乙 A 苯与溴水 乙烯与溴的四氯化碳溶液 B 甲苯与液溴(催化剂) 氯乙烯与氢气(催化剂、加热) C 乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加热) 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 D 强光照射甲烷和氯气的混合物 乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应 答案 B 解析 苯

6、与溴水发生萃取，不发生反应，故 A 不符合题意；甲苯与液溴(催化剂)发生取代反 应， 氯乙烯与氢气(催化剂、 加热)发生加成反应， 故 B 符合题意； 乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加 热)发生水解反应，也叫取代反应，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应，故 C 不符合 题意；强光照射甲烷和氯气的混合物发生取代反应，乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应发生 氧化反应，故 D 不符合题意。 7下列叙述正确的是( ) A甲苯既可使溴的 CCl4溶液褪色，也可使酸性 KMnO4溶液褪色 B有机物的消去产物有 2 种 C有机物 A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知 A 的结构一定是 CH2=CHCOOCH3

7、 D可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸 答案 D 解析 甲苯不能使溴的 CCl4溶液褪色；的消去产物只有 1 种 ()；A 的结构还可能是 CH2=CHCH2COOH。 8满足下列条件的有机物的种类数正确的是( ) 选项 有机物 条件 种类数 A 该有机物的一氯代物 4 B C6H12O2 能与 NaHCO3溶液反应 3 C C5H12O 含有 2 个甲基的醇 5 D C5H10O2 在酸性条件下会水解生成甲和乙， 且甲、 乙的相对分子质量相等 4 答案 A 解析 该有机物有四种氢原子，所以该有机物的一氯代物有 4 种，故 A 正确；能与 NaHCO3 溶液反应的有机物含有COOH，C6H1

8、2O2可以看作 C5H11COOH，C5H11有 8 种，所以 C5H11COOH 有 8 种，故 B 错误；分子式为 C5H12O 的含有两个甲基的醇可看作 C5H11OH， 含有两个甲基的 C5H11有 4 种，所以含有两个甲基的醇 C5H11OH 有 4 种，故 C 错误；分子 式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下会水解生成甲和乙，且甲、乙的相对分子质量相等，说 明该有机物为 CH3COOC3H7，丙醇有两种，所以该有机物有两种，故 D 错误。 9M、N 两种化合物在医药方面有重要的作用，下列说法错误的是( ) AN 的化学式为 C15H20O5 BM 分子间能形成氢键，N 分子间不

9、能形成氢键 CM 中含有四种含氧官能团 D1 mol M 与溴水反应，最多消耗 3 mol Br2 答案 A 解析 根据 N 的结构简式可知其分子式为 C15H22O5， 故 A 错误； M 分子中含有羟基、 肽键， 可以形成分子间氢键，N 分子没有类似结构不能形成分子间氢键，故 B 正确；M 中的含氧官 能团有羟基、酯基、肽键(酰胺基)、羧基共四种，故 C 正确；1 mol M 中含有 2 mol 碳碳双键 可以消耗 2 mol Br2，酚羟基的邻位有一个空位可以与 Br2发生取代消耗 1 mol Br2，共可以消 耗 3 mol Br2，故 D 正确。 10下表中实验操作能达到实验目的的是

10、( ) 实验操作 实验目的 A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀三溴苯酚 B 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯 C 向 3 mL 5%的 CuSO4溶液中滴加 34 滴 2%的氢氧 化钠溶液，再向其中加入 0.5 mL 乙醛，加热 检验醛基 D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶 液，搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸 答案 B 解析 A 项，苯酚和溴反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与 少量溴水反应时不能看到白色沉淀，故错误；B 项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯 不能，故正确；C 项，检验醛基时需要在碱性条件下，实验过程中氢氧化钠为少量，

11、故错误； D 项，乙酸乙酯与氢氧化钠反应，故错误。 11(2020 沈阳铁路实验中学高二期中)合成药物异搏定路线中的某一步骤如下： 下列说法正确的是( ) AZ 可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 B1 mol Y 最多能与 1 mol NaOH 发生反应 CY 中所有原子可能在同一平面内 D可以用 NaOH 溶液检验 Z 中是否有残留的 X 答案 A 解析 Z 中含有碳碳双键，可发生加成、氧化、加聚反应，含有酯基，可发生取代反应，选 项A正确； Y中含有酯基、 溴原子， 都可与氢氧化钠溶液反应， 则1 mol Y最多能与2 mol NaOH 发生反应，选项 B 错误；Y 中含有饱和碳原子，具

12、有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能 在同一个平面内，选项 C 错误；X、Z 都可与氢氧化钠溶液反应，不能用氢氧化钠溶液检验 Z 中是否有残留的 X，选项 D 错误。 12为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机 物可能是( ) AC2H5OH B CCH3CH2CH2COOH D 答案 A 解析 A 的结构简式为 CH3CH2OH，有三种处于不同化学环境的氢原子，且每种个数不同， A 项符合题意；B 的结构中三个甲基连在同一个碳上彼此等效，所以 B 中只含有两种处于不 同化学环境的氢原子，B 项不符合题意；C 的结构中含有四种处于不同化学环境的氢原子， C

13、 项不符合题意； D 的结构对称， 只含有两种处于不同化学环境的氢原子， D 项不符合题意。 13卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂 RMgX，它可与醛、酮等羰基化合 物加成：RMgX MgX 所得产物经水解可以得到醇， 这是某些复 杂醇的合成方法之一，现欲合成 CH3CH2CH(CH3)OH，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的 组合正确的是( ) A丙醛和一溴甲烷 B丙酮和一溴乙烷 C丙酮和一溴甲烷 D丙醛和一溴乙烷 答案 A 解析 由信息：RMgX MgX 可知， 此反应原理为断开碳氧双键， 烃基加在碳原子上， MgX 加在氧原子上， 产物水解得到醇， 即发生取代反应， 即氢原子(

14、H) 取代MgX；目标产物 CH3CH2CH(CH3)OH 中与羟基相连的碳原子上的烃基为乙基和甲基， 所以可选用：丙醛和一溴甲烷或乙醛和一溴乙烷，故答案为 A。 14已知酸性：H2CO3，综合考虑反应物的转化率和原 料成本等因素，将转变为的最佳方法是( ) A与稀 H2SO4共热后，加入足量 NaOH 溶液 B与稀 H2SO4共热后，加入足量 NaHCO3溶液 C与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2 D与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4 答案 C 解析 在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸，加入 NaOH 后生成 ，得不到，故 A 错误；B 和 C 相比较最后都

15、能生成 ，考虑原料成本，C 较为合适，故 B 错误，C 正确；与足量的 NaOH 溶液共 热后，水解生成，再加入适量 H2SO4，生成邻羟基苯甲酸，得不到所需物质， 故 D 错误。 15阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 香兰素 丙二酸 阿魏酸 下列说法正确的是( ) A可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应 C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D与香兰素互为同分异构体，分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的 酚类化合物共有 3 种 答案 B 解析 香

16、兰素中含有的OH、 CHO 和阿魏酸中含有的OH、均可被酸性 KMnO4 溶液氧化， A 项不正确； 香兰素中的酚羟基， 阿魏酸中的酚羟基和羧基均能与 Na2CO3、 NaOH 溶液反应，B 项正确；香兰素能发生苯环上的取代反应、苯环和醛基与 H2的加成反应，阿魏 酸能发生苯环上的取代反应、羧基上的酯化反应、苯环和碳碳双键的加成反应，但二者均不 能发生消去反应，C 项不正确；符合 D 条件下的同分异构体有、 、，故 D 项不正确。 二、非选择题(本题包括 5 小题，共 55 分) 16 (6 分)(2020 湖南省株洲二中高二月考)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药， 可以通过以下方 法合成： PC

17、l3 C6H6 AlCl3 Br2、PCl3 NaCN C15H11ON E NaOH HCl CH32SO4 KOH (酮洛芬) (1)酮洛芬的分子式为_。 (2)化合物 D 中含氧官能团的名称为_。 (3)由 BC 的反应类型是_。 (4)写出 CD 的反应方程式：_。 (5)A 的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有_种。 .属于芳香族化合物 .含有酯基 答案 (1)C16H14O3 (2)酮羰基 (3)取代反应 (4) Br2 PCl3 HBr (5)6 解析 (1)根据酮洛芬的结构简式，可知分子式为 C16H14O3。 (2)D 中 的 含 氧 官 能 团 是， 名 称 为 酮

18、 羰 基 。 (3) C6H6 AlCl3 是中的氯原子被苯环代替，属于取代反应。 (4)CD 是中甲基上的氢原子被溴原子代替，反应方程式是 Br2 HBr。 (5)A 的同分异构体，含有苯环、含有酯基的有、 、，共 6 种。 17(8 分)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为 CH2=CCH3CH=CH2。 完成下列填空： 1化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式，与 Br2/CCl4反应后得到 3-甲基-1，1，2，2-四溴 丁烷。X 的结构简式为_。 2异戊二烯的一种制备方法如图所示： 乙炔 KOH 脱水 异戊二烯 A 能发生的反应有 填反应类型。 B 的结构简式为_。 3设计一条

19、由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。 合成路线常用的表示方式为 A 反应试剂 反应条件 B 反应试剂 反应条件 目标产物) 答案 (1) (2)加成(还原)、氧化、加聚、取代(酯化)、消去反应 (3)CH2=C(CH3)CH=CH2 HCl H2 催化剂 (其他合理答案亦可) 解析 (1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同，则 X 的分子式为 C5H8，X 的不饱 和度 2； 由 X 与 Br2/CCl4发生加成反应产物为 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则 X 分子中存在 碳碳三键，其结构简式为。 (2)A 分子中存在碳碳三键能与 H2O、X2、H2、HX 等发生加成反应，

20、与 H2的加成反应也属于 还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)；A 分 子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。 将 A 与异戊二烯的结构简式对比可知， A 首先与 H2发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯， 所以 B 的结构简式为。 (3)根据题意可知 CH2=CCH3CH=CH2在一定条件下首先与 HCl 发生加成反应生成 ；在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成 ；在催化剂、加热条件下与 H2发生加成反应即可生成 CH3CH(CH3)CH2CH2OH。 18(12 分)(2020 宁波市北仑中学高二期中)苯甲酸甲酯

21、是一种重要的工业原料，某研究性学 习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。 有关数据如下表： 熔点/ 沸点/ 密度/g cm 3 水溶性 苯甲酸 122.4 249 1.27 微溶 甲醇 97 64.3 0.79 互溶 苯甲酸甲酯 12.3 199.6 1.09 不溶 请回答下列问题： (1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_ _； 在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是 _；装置 C 中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入 _。 (2)C 装置上部的冷凝管的主要作用是_。 (3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为(填装置字母代号)_。 (

22、4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是_； D装置的作用是_； 当 B 装置中温度计显示_ 时可收集苯甲酸甲酯。 答案 (1)先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的 浓硫酸 提高苯甲酸的利用率 沸石(或碎瓷片) (2)冷凝回流 (3)CFEADB (4)除去酯中的苯甲酸 除去没有反应的碳酸钠 199.6 解析 (1)参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡 边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液，通过增加甲醇的量，可提高苯甲酸的转化率，给 液体混合物加热时通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。 (2)C 装置上部的冷凝管可使反应混合加热

23、时挥发出的蒸汽经冷凝重新回流反应容器中，减少 原料的损耗，冷却水的水流方向与蒸汽的流向相反，选择从 d 口进入，c 口流出。 (3)在圆底烧瓶中加入苯甲酸和甲醇，再小心加入浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热 使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品；苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸 和水等，需进行分液、蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然 后进行蒸馏，操作的顺序为 CFEADB。 (4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将 苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点 199.6 的馏分，故应控 制温度

24、199.6 。 19(15 分)化合物 H 具有似龙延香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和 定香剂。合成它的一种路线如图： 已知信息： CH32SO4 OH 浓HI ； 核磁共振氢谱显示 A 的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻； 在 D 中滴加几滴 FeCl3溶液，溶液呈紫色； 芳香烃 F 的相对分子质量介于 90100 之间，0.1 mol F 充分燃烧可生成 7.2 g 水； R1COOHRCH2Cl 一定条件 R1COOCH2RHCl。 回答下列问题： (1)A 的化学名称是_，由 C 生成 D 的反应的化学方程式为_。 (2)由 F 生成 G 的反应

25、的化学方程式为_，反应类型为 _。 (3)H 的结构简式为_。 (4)苯环上有三个取代基且其中两个与 A 中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的 C 的同分异构体有 (不考虑立体异构)_种，其中核磁共振氢谱中有 5 组峰，且峰面积之 比为 12221 的同分异构体的结构简式是_(任写一种)。 (5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物。 反应1 I CH32SO4 OH J 反应2 K 反应3 反应 1 所用的试剂为_，K 的结构简式为_，反应 3 所用的试剂为_。 答案 (1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) (2)Cl2 光照 HCl 取代反应 (3) (4)6 (任写一种) (5)

26、(CH3)3CCl/AlCl3 浓 HI 解析 核磁共振氢谱显示 A 的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻， 结合A的分子式及信息反应可知A为邻甲基苯酚：； A发生信息反应生成B， 则B为； B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基， 则C为； C 按照信息反应生成 D， 在 D 中滴加几滴 FeCl3溶液， 溶液呈紫色， 说明 D 中含有酚羟基， 则 D 为；芳香烃 F 的相对分子质量介于 90100 之间，0.1 mol F 充分燃烧可 生成 7.2 g 水，1 mol F 中含有氢原子的物质的量为 7.2 g 18 g mol 12 0.1 8 mol，结合 F 与氯

27、气发生 取代反应生成的 G 的分子式可知，F 的分子式为 C7H8，则 F 为甲苯：，故 G 为；E 与一氯甲烷反应生成 F，则 E 为；D 和 G 按照信息反应生成 H，则 H 为。 (1)A 的结构简式为，其名称为 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；由 C 生成 D 的化学方 程式为HI CH3I。 (2)F 为甲苯：， 甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成， 反应的化学方程式为Cl2 光照 HCl。 (3)根据分析可知，H 的结构简式为。 (4)C 为，其同分异构体中含有三取代苯结构和两个 A 中的官能团，A 中官能团 为酚羟基， 说明该有机物分子中含有两个羟基； 又可发生银镜反应， 其分

28、子中一定含有醛基， 所以满足条件的 C 的同分异构体中含有 2 个酚羟基、1 个CH2CHO，当 3 个取代基都相 邻时，中间为羟基或醛基，有 2 种结构；当两个羟基相邻时，存在 1 种结构；当 1 个羟 基与CH2CHO 相邻时，另一个羟基可以在间位，有 2 种结构；3 个取代基都不相邻时有 1 种结构，所以总共存在 6 种同分异构体；其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 12221，该有机物分子中含有 5 种氢原子，且具有一定的对称结构，满足条件的有机 物的结构简式为或。 (5)根据初始原料苯酚、 最终产物可知， 反应过程中需要引进硝基、 C(CH3)3， 结合信息反应可知， I转化

29、成J 是为了保护酚羟基， 反应 1中一定引进了C(CH3)3， 所以反应条件 1 为(CH3)3CCl/AlCl3，I 为；再利用逆推法，反应条件 3 应该为将酚羟基还原，则 K 为，反应条件 3 为浓 HI；反应 2 通过硝化反应引进硝基。 20(14 分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线 如下： (1)A 的分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为 _； 写出 AB C 反应的化学方程式：_ _。 (2)C() 中 3个 OH的 酸 性 由 强 到 弱 的 顺 序 是 _。 (3)E 是由 2 分子 C 生成

30、的含有 3 个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有 _种。 (4)DF 的反应类型是_，1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 NaOH 的物质的量为_mol。 写 出 符 合 下 列 条 件 的 F 的 所 有 同 分 异 构 体 ( 不 考 虑 立 体 异 构 ) 的 结 构 简 式 ： _。 属于一元酸类化合物； 苯环上只有 2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基。 (5)已知：RCH2COOH PCl3 。 A 有多种合成方法，请写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下： H2C=CH2 H2O 催化剂， CH3C

31、H2OH CH3COOH 浓硫酸， CH3COOC2H5 答案 (1)醛基、羧基 一定条件 (2) (3)4 (4)取代反应 3 (5)CH3COOH PCl3 NaOH，H2O 盐酸 O2 Cu， 解析 (1)A 的分子式为 C2H2O3， A 可发生银镜反应， 且具有酸性， 则结构中含有醛基和羧基， 其结构简式为； 对比A、 C的结构可知B为苯酚， 则AB C的化学方程式为 一定条件 。(2)分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧 基，其OH 上氢原子的活泼性顺序为羧基酚羟基醇羟基， 则 3 个OH 的酸性由强到弱 的顺序是。(3)C 中有羧基和醇羟基，两个 C 分子可以发生酯化反应生成含有 3

32、个 六元环的化合物，其结构简式为，左右对称，分子中不同化学环境 的氢原子有 4 种。(4)对比 D、F 的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以 DF 的反应 类型是取代反应； F 中含有酯基、 溴原子和酚羟基， 三种基团均能与 NaOH 溶液反应， 故 1 mol F 在一定条件下最多消耗 3 mol NaOH。由条件可知 F 的同分异构体中含有COOH，由条 件可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可 通过移动COOH 与Br 书写出符合要求的 F 的同分异构体。 (5)根据信息可知， 羧酸在 PCl3 和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基， 据此即可写出由乙酸合成 A 的路线流程图： CH3COOH PCl3 NaOH，H2O 盐酸 O2 Cu， 。