1、苯,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯,一种无色油状液体。,法拉第(英国) (1791-1867),阅读课本P71的内容,苯的发现和苯分子结构学说,19世纪初,英国科学家法拉第分离出液体,称为“氢的重碳化合物”,实际上就是苯。,1834年,德国科学家米希尔里希也得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6 。,如何确定它的结构式呢? 化学家们为难了。,苯
2、的发现和苯分子结构学说,苯的结构,化学家通过实验确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,叫作苯。,但苯分子结构是十九世纪化学一大之谜。,德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者,他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要假说。,凯库勒式,苯的发现和苯分子结构学说,一、苯的结构,分子式,C6H6,结构式,结构简式,凯库勒式,结论:,苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应,也不能与溴水反应。,1.向试管中加入少量苯,再加入溴水;振荡后,观察现象。,2.向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后,观察现象。,证明苯分子没有跟乙烯类似的碳碳双键。,凯库勒式,那么,写法,就显得不合
3、适了。,后来研究又发现新的问题,发现凯库勒式解释不了 为什么两个二氯代物实际为同一物质,苯的通用式,二氯代物,后来的化学家共同提出解决方案,凯库勒式,由于历史原因,苯的凯库勒式仍在使用,,通用式,凯库勒式,但不能认为苯是单、双键交替的结构。,比例模型,苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同, 是一种介于单键和双键之间的独特的键。,一、苯的结构,苯的空间构型:,平面正六边形结构,苯的结构,比例模型,平面正六边形结构,其中的6个碳原子之间的键完全相同, 是一种介于单键和双键之间的独特的键。,(1)无色,有特殊气味的液体,(2)有毒,(5)熔沸点低,用冰冷却可变成无色晶体,(3)不溶于水,二、苯的物理
4、性质,(4)密度比水小,三、苯的化学性质,1.苯的氧化反应,现象:火焰明亮,产生黑色浓烟。,苯不能使酸性KMnO4褪色,燃烧,2.苯的取代反应,苯的化学性质,1.苯的氧化反应,2.苯的取代反应,3.苯的加成反应,(略),(略),含有一个苯环结构的化合物,如甲苯、二甲苯等,都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。,练习:,CH3-,+ H2,+ H2,小 结,苯中有介于单键和双键之间的独特的键,易取代、难加成、难氧化,苯是平面型分子,课本练习,1.工业生产中使用的乙烯主要来源于_,乙烯与甲烷在结构上的主要差异是_,与乙烯结构相似的烃被称为_,这些烃都能与_反应。,2.苯与甲烷都可以发生取代反应,
5、反应条件分别是_;苯与乙烯都可以发生加成反应,反应条件分别是_。,由乙烯制氯乙烷 乙烷在空气中燃烧 乙烯使溴水褪色 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烷在光照下与氯气反应,3.在下述反应中, 属于取代反应的是_; 属于氧化反应的是_; 属于加成反应的是_。,课本练习,课本练习,4.能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A.苯 B.氯化铁 C.乙烷 D.乙烯,5.利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 A.乙烯与水加成 B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应 C.氯气与苯用氯化铁做催化剂反应 D.乙烯与氯气加成,课本练习,6.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是 A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水 C.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应 D.苯与液溴混合后撒入铁粉,7.查看下列酒类饮品的商品标签,其中酒精含量最高的是 A.啤酒 B.白酒 C.葡萄酒 D.黄酒,课本练习,8.比较甲烷与氯气、乙烯与溴的反应,以及甲烷、乙烯在空气中燃烧的现象,把反应类型、反应条件、生成物和反应时发生的现象填入下表。,