1、专题18 有机化学基础（选修）2019年高考真题12019新课标 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是 。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应所需的试剂和条件是 。（5）的反应类型是 。（6）写出F到G的反应方程式 。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。22019新课标 环氧树脂因其具有良好的机械性能、
2、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。（2）由B生成C的反应类型为_。（3）由C生成D的反应方程式为_。（4）E的结构简式为_。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。32019新课标氧
3、化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）中的官能团名称是_。（3）反应的类型为_，W的分子式为_。（4）不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的
4、X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。（无机试剂任选）42019天津 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基分子中有连
5、续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）的反应类型为_。（4）的化学方程式为_，除外该反应另一产物的系统命名为_。（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。abc溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。52019江苏 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为_和_。（2）AB的反应类型为_。（3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：_。（4）C的一种同分异
6、构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。（5）已知：（R表示烃基，R和R表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_62019北京 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： 有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C
7、的化学方程式是_，反应类型是_。（2）D中含有的官能团：_。（3）E的结构简式为_。（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_。（7）由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。72019浙江4月选考 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：RCOORRCH2COORRCOOR（1）下列说法正确的是_
8、。A化合物B到C的转变涉及到取代反应B化合物C具有两性C试剂D可以是甲醇D苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是_。（3）写出EGH的化学方程式_。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有NO键，没有过氧键(OO)。（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_。2019届高考模拟试题8四川省教考联盟2019届高三第三次诊断性考试白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后
9、又一绿色抗癌药物，目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下：回答下列问题：（1）物质A中官能团的电子式为_，合成路线中设置反应的目的是_。（2）化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍，则X的结构简式为_。（3）在反应中属于取代反应的有_。（4）Y核磁共振氢谱有_组峰，其峰面积之比为_。任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式_。（5）反应的化学方程式为_。（6）白藜芦醇与溴水反应时，1 mol白藜芦醇最多可消耗_mol Br2。9广东省2019届高三3月模拟考试美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：已知
10、：CH3COCH2R CH3CH2CH2R B F苯环上均只有两个取代基回答下列问题：（1）A的化学名称是_，C中含氧官能团的名称是_。（2）EF的反应类型是_，G的分子式为_。（3）D的结构简式为_。（4）反应BC的化学方程式为_。（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简式：_。（6）4一苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线：_(无机试剂任用)。10山东省临沂市2019届高三5月第三次模拟是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物C以及抗肿瘤药物G。已
11、知：（1）A含有的官能团名称是_。（2）DE的反应类型是_。（3）E的分子式是_；F的结构简式是_。（4）BC的化学方程式为_。（5）W是B的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）设计由甲苯和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)_。11湖南省衡阳市2019届高三第二次联考有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题（1）B的化学名称为_，B到C的反应条件是_。（2）E到F的反应类型为_，高分子材料PA的结构简式为_。（3）由A生成H的化学方程式为_。（4）实验室检验有机物A，可选择下列试剂中的_。a盐酸 bFeCl3溶液 C NaHCO3溶液 d浓溴水（5）E的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有_种。其中核磁共振氢谐图有5组峰，且峰面积之比为6：1：1：1：1的物质的结构简式为_。（6）由B通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为_。第11页（共11页）
