高中化学(人教版选修5) 第三章烃的含氧衍生物第三节第2课时

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1、 第2课时酯目标要求1.认识酯的结构,理解酯的性质。2.会书写酯的同分异构体。一、酯的概念和结构1概念酯是羧酸分子中的_被_取代后的产物。2组成和结构酯的结构通式:_,R和R可以相同也可以不同,其官能团名称为_。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为_。3命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时,羧酸的名称写在前面,醇的名称写在后面,去掉醇换成酯。如:二、酯的性质1物理性质酯的密度一般比水_,_溶于水,_溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有_的_体,存在于各种水果和花草中。2酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯能发生_,生成相应的_和_。如乙酸乙酯的水解反应方程式为酸性

2、条件下:_。碱性条件下:_。知识点1酯的组成和结构1将下列酯的结构与名称连线2乳酸()自身可形成多种酯,请按相对分子质量由小到大的顺序_写出酯的结构简式_、_、_、_。知识点2酯的性质3乙酸乙酯在KOH溶液中水解,得到的产物是()乙酸钾甲醇乙醇乙酸A B C D4分子式均为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是()A都能发生加成反应 B都能发生水解反应C都能跟稀H2SO4反应 D都能跟NaOH溶液反应5完成下列酯在NaOH溶液中水解的化学方程式。(1)甲酸乙酯水解_。(2)乙二酸乙二酯水解_。(3)乙酸苯酚酯水解_。练基础落实1下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是()A羧酸和酯

3、的通式均可以用CnH2nO2表示B酯都能发生水解反应C羧酸的酸性都比碳酸弱D羧酸易溶于水,酯均难溶于水2除去乙酸乙酯中乙酸杂质,下列方法可行的是()A加乙醇、浓H2SO4,加热B加NaOH溶液,充分振荡后,分液C直接分液D加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,分液3某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z,同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是()乙酸丙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸乙酯A B C D4酯A水解可生成酸X和醇Y,若Y氧化可得酸X,则A不可能是()练方法技巧酯水解消耗碱的量51 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为()A5 mol B4

4、 mol C3 mol D2 mol酯的同分异构体6某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有()A4种 B3种 C2种 D1种7化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有()A1种 B2种 C3种 D4种由官能团推断化合物的性质8贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO是扑

5、热息痛发生类似酯水解反应的产物练综合拓展9乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式:A:_,C:_。(2)D有很多同分异构体,其中只有一个支链的酯有六种,其结构简式分别是:_、_和_。10某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2):(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是_(填字母)。 (2)Y的分子式是_,可能的结构简式是_和_。(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H

6、8O3)。F可发生如下反应:该反应的类型是_,E的结构简式是_。(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为_。第2课时酯知识清单一、1.羟基(OH)OR2RCOOR酯基CnH2nO23(1)甲酸甲酯(2)苯甲酸乙酯(3)乙二酸二乙酯(4)二乙酸乙二酯二、1.小难易芳香气味液2水解反应醇羧酸CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH对点训练1.3C4D分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯,它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应,前者是酸碱中和反应,后两者是在碱性条件下发生水解反应。5(

7、1)HCOOCH2CH3NaOHHCOONaCH3CH2OH课后作业1B只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。2DA项加乙醇、浓H2SO4,加热,使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯,酯化反应是可逆反应,乙酸一定有剩余,无法彻底除去乙酸;B项加NaOH溶液,认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后,溶液分层,可以分液,但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解,从而将乙酸乙酯也消耗掉;C项乙酸乙酯与乙酸不分层,不能直接分液;D项加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后,溶液分层,乙酸乙酯不溶于水,分液可以得到乙酸乙酯,这一方法是可行的。3AX水解生成Y和Z,

8、可知X为酯。等质量的Y和Z蒸气的体积相同,则Y和Z的相对分子质量相同。相对分子质量相同的羧酸比醇少一个碳原子,则正确。5A1 mol该有机物中含有1 mol(酚)羟基,2 mol,酯基水解生成的酚羟基继续与NaOH溶液反应,故1 mol有机物最多能与5 mol NaOH反应。6CC、E不能发生银镜反应,且C为羧酸,则E为酮,C不可能为甲酸,D的分子结构为,则C中至少有两个碳原子,而D中至少有三个碳原子。故A的结构可能为7D羧酸A可由醇B氧化得到,则醇B结构为RCH2OH。因C式量为172,故化学式为C10H20O2,即醇为C4H9CH2OH,而C4H9有四种结构,故酯C可能有四种同分异构体。8

9、BA选项中,扑热息痛中含有酚羟基,阿司匹林中不含,故可用FeCl3溶液区别;1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH,故B项错误;C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大,而且没有亲水基团,溶解度要小;D选项中,扑热息痛中存在,可发生类似酯水解的反应生成C6H7NO。9(1) 解析利用“逆向分析法”,再结合化合物转化过程中的反应条件可知:D乙酸C,则C为;在碱性条件下可生成醇的可联想到卤代烃的水解,故B为,A为10(1)D(2)C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH(3)酯化反应(或取代反应)HOCH2CH2CHO解析本题中转化关系:XYZH2O为突破口,由其可知X为醇,Y为羧酸,Z为酯。由(1)推出X为D,再由X和Z的分子式求得Y的分子式为C4H8O2,羧酸C4H8O2的可能结构简式有两种:CH3CH2CH2COOH和。由Y(C4H8O2)的一种同分异构体E发生银镜反应,可得E为羟基醛,结构简式为HOCH2CH2CH2CHO。由题意与(3)可得酯Z中羧酸Y部分为直链,则Z为

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