1、第2课时 煤的干馏与苯教学目标1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用，形成节约资源、保护环境的可持续发展理念。2.了解苯的组成与结构，认识其结构与性质间的关系，养成宏观辨识与微观探析的学科素养。知识脉络一、煤的干馏1定义：将煤隔绝空气加强热使其分解。2主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气H2、CH4、C2H4、CO气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨点拨：(1)煤的干馏产品可简记为：一气(焦炉气)、一水(粗氨水)
2、、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。(2)煤中不含苯、萘、蒽等物质，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。二、苯1组成和结构分子式结构式结构简式空间构型C6H6平面正六边形微点拨：苯的结构简式也可写作。2物理性质颜色气味状态密度水溶性毒性无色特殊气味液态比水小难溶于水有毒3.化学性质(1)稳定性：苯与溴的四氯化碳溶液KMnO4(H)溶液均不反应。(2)可燃性(3)取代反应：苯与液溴在铁粉的作用下可发生反应生成溴苯。化学方程式为。4用途苯是一种重要的有机化工原料，常用作有机溶剂。点拨：(1)因为苯中碳的质量分数很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产生明亮而带
3、有浓烟的火焰。(2)苯中不含碳碳双键，故不与溴水发生加成反应，但苯中加溴水振荡、静置分层、上层呈橙红色下层无色，实质为萃取。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)煤中只含碳元素。()(2)78 g苯含有C=C键的数目为3NA。()(3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应。()答案(1)(2)(3)2下列说法正确的是()A煤的干馏、气化，石油的分馏都是物理变化B由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯C.石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点D石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D裂解气和焦炉气都含烯烃。3下列关于苯分子结构的
4、说法中不正确的是()A苯分子中含有3个C=C键和3个CC键B苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D苯分子里6个CH键完全相同答案A苯的化学性质苯是一种非常重要的有机化工原料，也常常用作有机溶剂。以下是三个关于苯的性质的实验。(1)结合苯的物理性质和化学性质分析上述实验的现象。提示：液体分层，下层为紫色，上层为无色。 苯与四氯化碳互溶，溶液呈红棕色。 苯与水互不相溶，且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多，故苯将溴从溴水中萃取出来。液体分层，上层为红棕色，下层近于无色。(2)从实验结果分析苯分子中是否含有碳碳双键。提示：苯不能像乙
5、烯一样能够使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中并不含碳碳双键。1苯的取代反应(1)苯与液溴的反应装置如图所示。实验现象：将苯、液溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。将反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。注意事项：苯与溴发生反应时必须用液溴，不能用溴水；该反应是放热反应，不需要加热；长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；导气管末端不能插入液面下，防倒吸；制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分
6、液漏斗分离出溴苯。(2)硝化反应：苯环上的氢原子被NO2(硝基)所取代的反应叫作硝化反应。在浓硫酸作用下，苯在5060 可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。苯与浓硝酸、浓硫酸的反应硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。2苯的加成反应在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。【例1】苯和液溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入液溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_。(2)B中NaOH溶液
7、的作用是_。(3)试管C中苯的作用是_。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_，此现象可以验证苯和液溴的反应为_(填反应类型)。解析苯与液溴反应剧烈，生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的液溴，气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。答案(1)(2)除去溶于溴苯中的溴(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生；然后E试管中出现浅黄色沉淀取代反应1 (双选)下
8、列叙述正确的是()A用冰冷却苯，苯可以凝结成无色的晶体B苯与溴水混合后因发生反应而使溴水褪色C在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡后静置，下层液体为紫红色D1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应，说明在苯环中含有3个双键AC苯在常温下为液体，用冰冷却苯，苯可以凝结成无色的晶体，故A正确；苯与溴水发生萃取过程为物理变化，故B错误；苯中加入酸性KMnO4溶液分层，且苯的密度比水的密度小，则振荡后静置，下层液体为紫红色，故C正确；苯分子中不含碳碳双键，但苯能与H2发生加成反应，苯中碳原子间为特殊的共价键，故D错误。2下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A甲烷与氯气混合后光照反应；
9、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与溴水反应C甲烷与Cl2在光照下发生的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的反应是氧化反应，A错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2BrCH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成(环己烷)，B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：HNO3为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：CH2CH2HOHCH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物
10、理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。烃燃烧的规律1烃的燃烧化学方程式不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用CxHy来表示，当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示为CxHy(x)O2xCO2H2O。2气态烃燃烧的体积变化在T100 时，V(x)1(x)1。当y4时，V0，即体积增大；当y4时，V0，即体积不变；当y4时，V0，即体积减小；3烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比较(1)1 mol 烃CxHy燃烧时n(O2)xn(CO2)xn(H2O)(2)质量相同的烃CxHy(转换成CH)燃烧时质量相同、含氢质量分数较大的烃，即值越大燃烧时耗氧量
11、较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较多。 最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。微点拨：差量法在烃燃烧计算中的应用由于烃在燃烧过程中生成CO2和H2O，气体的物质的量或体积在反应的前后会发生变化，因此要灵活应用物质的量差量或体积差量进行分析或计算。 同时注意以下两点：(1)反应的温度条件决定了水的状态，在利用气体体积差量法计算时要注意水是否为气体。(2)注意相应规律的应用，如氢原子为4时的燃烧的特点。【例2】120 时，某气态烃在密闭容器中与足量的氧气混合点燃，完全燃烧后恢复至原温度，容器内的压强保持不变，则该烃是(
12、)ACH4 BC2H2 CC2H6DC3H8ACxHy(x)O2xCO2H2O(g)V1xx1相同条件下，容器内的压强保持不变，说明反应前后气体的体积相同，V10，y4，故选A。1(双选)某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为12，则()A分子中C、H、O个数之比为123B分子中C、H个数之比为14C分子中可能含有氧原子D此有机物的最简式为CH4BC产物CO2、H2O物质的量之比为12，根据原子守恒可知C、H个数为14，无法确定是否含氧原子。2在120 ，1.01105 Pa时，将3 L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14 L O2混合，充分燃烧后，恢复到原来状态时，所
13、得气体的体积是17 L。则该混合气体可能是下列各组中的()AC2H4和C2H6 BC3H4和CH4CC2H2和CH4 DC4H6和C2H6B设混合烃的平均组成为CxHy，因为温度为120 ，生成物中的水呈气态，烃完全燃烧的化学方程式为CxHy(x)O2xCO2H2O(g)V1xx1因为反应前后气体的体积没有发生变化(均为17 L)即10，所以y4，说明混合烃分子中氢原子数的平均值为4，则A、C、D三项均不符合题意。1(素养题)明代名臣于谦作诗“凿开混沌得乌金，藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩，洪炉照破夜沉沉”，诗中所写“乌金”是()A焦炭B煤炭 C磁铁矿 D软锰矿答案B2能说明苯分子的平面正六边
14、形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()B假如苯分子中是单、双键交替排布，则苯的邻位二氯取代物有2种。3下列叙述正确的是()A煤的干馏和石油的分馏原理相同B将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3C.如图所示装置可用于实验室中煤的干馏D煤干馏和石油分馏都必须采取环境保护措施D煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，二者原理不同。煤干馏的条件之一是高温，NH4HCO3受热易分解，故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3。题图装置为蒸馏装置，而干馏是将固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质，故题图所示装置不能用于实验室中煤的干馏。煤的干馏和石油的分馏都
15、会产生环境污染物，故必须采取环境保护措施。4(双选)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是()A都易与溴发生取代反应B都易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯易发生取代反应D乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化CD苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；C项正确；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。5如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)反应完毕后，试管A中剩下的灰黑色固体是_；试管B中液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是_，下层的黑色黏稠物是_，写出其中的成分与液溴反应的方程式：_，_。(2)C处点燃的气体在工业上叫_，其主要成分是_。解析煤干馏得到固体焦炭、出炉煤气、煤焦油，出炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方；气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CH4、CO、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。答案(1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油 (2)焦炉气H2、CO、CH4、C2H410
