1、第第 2 2 课时课时 分分子间的作用力、分子的手性子间的作用力、分子的手性 学业要求 核心素养建构 1.能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、 沸点等性质 的影响。 2.能列举含有氢键的物质及其性质特点。 3.知道物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似 相溶”规律。 4.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 知识梳理 一、分子间的作用力 1.范德华力及其对物质性质的影响 (1)概念： 分子之间普遍存在的相互作用力。 (2)特征： 范德华力很弱，约比化学键的键能小 12 数量级。 (3)影响因素 组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大。 分子的极性越大，范德华力越大。 (
2、4)对物质性质的影响 范德华力主要影响物质的物理性质，如熔、沸点。范德华力越大，物质的熔、沸 点越高。 微自测 1.下列关于范德华力的叙述正确的是( ) A.其是一种较弱的化学键 B.其是分子间存在的较强的电性作用 C.直接影响所有物质的溶、沸点 D.稀有气体的分子间存在范德华力 解析 范德华力是分子间存在的较弱的电性作用，它不是化学键且比化学键弱得 多，只能影响由分子构成的物质的熔、沸点；稀有气体的分子间存在范德华力。 答案 D 2.氢键及其对物质性质的影响 (1)概念 已经与电负性很大的原子(如 N、F、O)形成共价键的氢原子与另一个分子电负性 很大的原子之间的作用力。 (2)表示方法 氢
3、键通常用 XHY表示， 其中 X、 Y 为 N、 O、 F， “”表示共价键， “” 表示氢键。 (3)分类 氢键可分为分子内氢键和分子间氢键两类。 存在分子内氢键，存在分子间氢键。前者的沸 点低于后者。 (4)特征 氢键不属于化学键，属于一种较弱的作用力，比化学键的键能小 12 个数量级， 但比范德华力强。 (5)氢键对物质性质的影响 氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点升高。 微自测 2.判断正误，正确的打“”；错误的打“”。 (1)氢键一种特殊的化学键，只是键能小一些。( ) (2)范德华力与氢键可同时存在于分子之间。( ) (3)由于非金属性 FClBr，所以熔、沸点
4、HFHClHBr。( ) (4)乙醇比乙醛的沸点高的原因是乙醇的相对分子质量较大。( ) (5)同主族从上到下，气态氢化物的沸点依次升高。( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) 3.溶解性 (1)相似相溶规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨 易溶于水，难溶于四氯化碳。萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。 (2)影响物质溶解性的因素 外界因素：主要有温度、压强等。 氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。如 乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显较小。 溶质是否与水反应
5、：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。如 SO2与水反 应生成的 H2SO3可溶于水，故 SO2的溶解度增大。 微自测 3.判断正误，正确的打“”；错误的打“”。 (1)卤化氢易溶于水，不易溶于四氯化碳。( ) (2)碘易溶于汽油，微溶于水。( ) (3)氯化钠易溶于水，也易溶于食用油。( ) (4)丁烷易溶于煤油，难溶于水。( ) 答案 (1) (2) (3) (4) 二、分子的手性 1.手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却 在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。 2.手性分子 有手性异构体的分子叫做手性分子。如乳酸()分子。 微自测 4.判断
6、正误，正确的打“”；错误的打“”。 (1)互为手性异构的分子组成相同，官能团不同。( ) (2)手性异构体的性质不完全相同。( ) (3)手性异构体是同分异构体的一种。( ) (4)利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子。( ) 答案 (1) (2) (3) (4) 探究一、范德华力和氢键对物质性质的影响 对比认识范德华力、氢键与共价键 探究素材 范德华力 氢键 共价键 分类 分子内氢键、 分子间 氢键 极性共价键、 非 极性共价键 特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性和饱 和性 强度 共价键氢键范德华力 影响强 度的因 素 随分子极性的增大而增大 组成和结构相似的分子构
7、 成的物质，相对分子质量越 大，范德华力越大 对于 XHY，X、 Y 的电负性越大，Y 原子的半径越小， 作 用越强 成键原子半径 和共用电子对 数目。键长越 短，键能越大， 共价键越稳定 探究题目 1.关于氢键及范德华力，下列说法正确的是( ) A.氢键比范德华力强，所以它属于化学键 B.分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点升高 C.沸点：HIHBrHClHF D.H2O 是一种稳定的化合物，这是由于 H2O 分子之间形成氢键所致 解析 氢键比范德华力强，但它不属于化学键，化学键是原子间的作用力，氢键 是分子间作用力， 故 A 项错误； 分子间氢键的存在， 大大加强了分子间的作用力， 使物质的
8、熔、沸点升高，故 B 项正确；结构和组成相似的共价化合物，相对分子 质量越大，物质的沸点越高，但 HF 中存在氢键，导致 HF 的沸点比卤族其他元 素的氢化物的沸点高，沸点大小为 HFHIHBrHCl，故 C 项错误；氢键只影 响物质的物理性质，不影响化学性质，故 D 项错误。 答案 B 从微观探析氢键的影响因素培养分析能力 探究素材 氢键的影响因素 氢键虽然称“键”，但它不属于化学键，而是一种较强的分子间作用力。氢键键 长一般定义为“XHY”的长度， 显然氢键键长与 XH 键的键长和 Y 的原子 半径有关。 即 XH 键长越短， Y 的原子半径越小， 氢键键长越短， 氢键越稳定。 探究题目
9、2.下列几种氢键： OHO NHN FHF OHN 其强度由强到弱的排列顺序是( ) A. B. C. D. 解析 F、O、N 的电负性依次降低，FH、OH、NH 键的极性依次降低， 所以 FHF 中的氢键最强，其次是 OHO，再次是 OHN，最弱的是 NHN。 答案 A 从多角度认识氢键对物质性质的影响 探究素材 氢键对物质性质的影响 1.氢键对物质熔、沸点的影响 (1)分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除破坏普通的分子间作用力外，还 需破坏分子间的氢键，消耗更多的能量，所以存在分子间氢键的物质一般具有较 高的熔点和沸点。 (2)互为同分异构体的物质，能形成分子内氢键的，其熔、沸点比能形
10、成分子间氢 键的物质低。如熔沸点： 。 2.氢键对物质溶解度的影响 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。由于氨分子与水分子间能形成 氢键，且都是极性分子，所以 NH3极易溶于水。低级的醇、醛、酮等可溶于水， 都与它们的分子能与水分子形成氢键有关。 3.氢键的存在引起密度的变化 由于水分子之间存在氢键，水结冰时，体积变大，密度变小。冰融化成水时，体 积减小，密度变大。在接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相 互“缔合”，形成“缔合分子”，这种水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式 H2O 计算出来的相对分子质量大。 探究题目 3.下列物质的性质或数据与氢键无关的是( ) A.氨
11、气极易溶于水 B. 邻 羟 基 苯 甲 酸 () 的 熔 点 为 159 ， 对 羟 基 苯 甲 酸 ()的熔点为 213 C.乙醚微溶于水，而乙醇可与水以任意比混溶 D.HF 分解时吸收的热量比 HCl 分解时吸收的热量多 解析 NH3分子与 H2O 分子之间可以形成氢键， 增大了 NH3在水中的溶解度； 邻 羟基苯甲酸形成分子内氢键，而对羟基苯甲酸形成分子间氢键，分子间氢键增大 了分子间作用力，使对羟基苯甲酸的熔、沸点比邻羟基苯甲酸的高；乙醇分子结 构中含有羟基， 可以与水分子形成分子间氢键， 从而增大了乙醇在水中的溶解度， 使其能与水以任意比混溶，而乙醚分子结构中无羟基，不能与水分子形成
12、氢键， 在水中的溶解度比乙醇小得多；HF 分解时吸收的热量比 HCl 分解时吸收的热量 多的原因是 HF 键的键能比 HCl 键的大，与氢键无关。 答案 D 探究二、溶解性 从多角度建构物质溶解性判断与比较模型 探究素材 1.依据“相似相溶”规律 非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性 溶剂，难溶于非极性溶剂。 2.依据溶质与溶剂之间是否存在氢键 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大且氢键作用力越大，溶解性 越好。如：NH3、HF 极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、 甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水形成分子间氢键
13、。 3.依据分子结构的相似性 溶质与溶剂分子结构的相似程度越大， 其溶解度越大。 如烃基越大的醇(羧酸、 醛) 在水中的溶解度越小。 探究题目 4.下列物质在水中溶解度的顺序正确的是( ) A.NH3HClCO2SO2Cl2 B.SO2CS2H2SS8 C.HOCH2(CHOH)4CHOC17H35COOHHCOOH D.HFCO2CH4 解析 水为极性分子，与水形成氢键、与水反应的气体在水中溶解度大。二氧化 碳是非极性分子， 二氧化硫是极性分子， 二氧化硫在水中的溶解度大于二氧化碳， A 项错误；CS2是非极性分子，溶解度小于 H2S，B 项错误；HCOOH 与水形成氢 键，能与水混溶，同类
14、有机物的相对分子质量越大，极性越弱，在水中的溶解度 越小，C 项错误；HF 与水形成氢键，CH4和二氧化碳都是非极性分子，而二氧化 碳与水反应，所以 HF 的溶解度最大，CH4最小，D 项正确。 答案 D 探究三、分子的手性 从组成和空间排列建构分子手性判断模型 探究素材 判断手性分子或手性异构体的方法关键 1.判断手性异构体的关键是分子要有完全相同的组成和原子排列，互为镜像，在 三维空间里不能重叠。注意使用左手与右手来模拟理解。 2.判断分子是否为手性分子就要判断分子中是否含有手性碳原子。 如果 1 个碳原子所连接的 4 个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳 原子，用*C 来表示，
15、如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或原 子团。 探究题目 5.在有机物分子中含有_个手性碳原子。 该有机物与乙酸发生酯化反应，生成的有机物的结构简式是_， 它_(填“有”或“没有”)光学活性。 解析 分子中连接 CH3COOCH2、H、CH2CHO、CH2OH 4 个不同原子 团的碳原子是手性碳原子； 发生酯化反应后， CH2OH 变为， 原来的手性碳原子上连接了 2 个相同的基团，不再是手性碳原子，因而没有光学 活性。 答案 1 没有 1.下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是( ) A.在相同条件下，N2在水中的溶解度小于 O2 B.HF、HCl、HBr、HI 的热稳定性依次
16、减弱 C.F2、Cl2、Br2、I 的熔、沸点逐渐升高 D.CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高 解析 A 项，N2和 O2都是非极性分子，在水中的溶解度都不大，但在相同条件 下，O2分子与水分子之间的作用力比 N2分子与水分子之间的作用力大，故 O2在 水中的溶解度大于 N2。B 项，HF、HCl、HBr、HI 的热稳定性与其分子的极性键 的强弱有关， 而与分子间作用力无关。 C 项， F2、 Cl2、 Br2、 I2的组成和结构相似， 分子间作用力随相对分子质量的增大而增大，故其熔、沸点逐渐升高。D 项，烷 烃分子之间的作用力随相
17、对分子质量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸点 逐渐升高，在烷烃的同分异构体中，支链越多，分子间作用力越小，熔、沸点越 低，故异丁烷的沸点低于正丁烷。 答案 B 2.手性分子往往具有一定光学活性。 乳酸分子是手性分子， 如图。 乳酸中的手性碳原子是( ) A. B. C. D. 解析 号碳原子连接的为 CH3、H、COOH、OH 四种不同的基团。 答案 B 3.利用相似相溶这一经验规律可说明的事实是( ) HCl 易溶于水 NH3易溶于 H2O N2难溶于水 HClO4是强酸 盐酸 是强酸 氢氟酸是弱酸 HF 很稳定 A. B. C. D. 解析 相似相溶原理是指非极性溶质一般能溶于非极性溶
18、剂，极性溶质一般能溶 于极性溶剂。HCl、NH3均为极性溶质，H2O 为极性溶剂，因此二者均易溶于水， 而 N2是非极性溶质，故难溶于水；酸性强弱与相似相溶原理没有关系，稳定性与 键能有关，故只能选 A。 答案 A 4.下列各对分子：H2H2、H2OH2O、CH3OHH2O、CCl4H2O，分 子之间只存在范德华力的有_，存在氢键的有_。(填序号) 解析 H2O 分子间、CH3OH 分子与 H2O 分子间存在氢键。 答案 5.(1)氨气溶于水时，大部分 NH3与 H2O 以氢键(用“”表示)结合形成 NH3 H2O 分子。根据氨水的性质可推知 NH3 H2O 的结构式为_。 (2)在元素周期表
19、中氟的电负性最大，用氢键表示式写出氟的氢化物溶液中存在的 所有氢键：_ _。 解析 (1)从氢键的成键原理上讲，A、B 两项成立，C、D 两项错误；但是 HO 键的极性比 HN 键的大，HO 键上氢原子的正电性更大，更容易与氮原子形 成氢键，所以氢键主要存在于 H2O 分子中的 H 与 NH3分子中的 N 之间。另外， 可从熟知的性质加以分析，NH3 H2O 能电离出 NH 4和 OH ，按 A 项结构 不能写出其电离方程式，按 B 项结构可 合理解释 NH3 H2ONH 4OH ，所以 B 项正确。 (2)HF在水溶液中形成的氢键可从HF和HF、 H2O和H2O、 HF和H2O(HF提供氢)、 H2O 和 HF(H2O 提供氢)四个方面来考虑。由此可以得出 HF 水溶液中存在氢键。 答案 (1)B (2)FHF、OHO、FHO、OHF
