1、第 1 页 共 14 页 催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃烷烃 A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为 10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1C4 气态，C5C16 液态，C17 以上固态。 2.它们的熔沸点
2、由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于 1g/cm3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： 取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，。 燃烧 热裂解 C16H34 C8H18 + C8H16 烃类燃烧通式： OH 2 COO) 4 (HC222 y x y xtx点燃 烃的含氧衍生物燃烧通式: OH 2 COO) 24 (OHC222 y x zy xzyx点燃 E) 实验室制法：甲烷： 3423 CH COONaNaOHCHNa CO 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用 NaAc 晶体） 4.CaO：吸水、稀释 NaO
3、H、不是催化剂 (2)烯烃：烯烃： A) 官能团： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为 120 。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃 CH4 C + 2H2 高温 隔绝空气 C=C 原子：X 原子团（基） ：OH、CHO（醛基） 、COOH（羧基） 、C6H5 等 化学键： 、 CC C=C 官能团 CaO 第 2 页 共 14 页 催化剂 C) 化学性质： 加成反应（与 X2、H2、HX、H2O 等） 加聚
4、反应（与自身、其他烯烃） 燃烧 氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO 烃类燃烧通式：OH 2 COO) 4 (HC222 y x y xyx点燃 D) 实验室制法：乙烯：CH3CH2OHCH2CH2 浓H2SO4 + H2O 170 注：1.V 酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同 Cl2、HCl）控温 170（140：乙醚） 3.碱石灰除杂 SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸 E) 反应条件对有机反应的影响： CH2CHCH3HBr CH3CH CH3 Br （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则） CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2
5、Br（反马氏加成） F）温度不同对有机反应的影响： CH2CHCHCH2 80 CH2CHCHCH2 BrBr + Br2 CH2CHCHCH2 60 CH2CHCHCH2 Br Br + Br2 (3)炔烃：炔烃： A) 官能团：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为 180 。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带 轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 C) 化学性质： 氧化反应： a可燃性
6、：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（3000） ，用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。 b被 KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂 CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 第 3 页 共 14 页 CH3 NO2 NO2 O2N CH3 浓硫酸 100 3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2
7、+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区别炔烃与烷烃。 加成反应：可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。 如：现象：溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色 与 H2的加成 CHCH+H2 CH2CH2 取代反应：连接在 CC 碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。 CHCH + Na CHCNa + 1 2 H2 CHCH + 2Na CNaCNa + 1 2 H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2（2AgCl） CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2N
8、H3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子 时才会发生，用于鉴定端基炔 RHCH） 。 D) 乙炔实验室制法： CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH 注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和 NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的 Ca(OH)2泡沫堵塞导管 (4)苯及苯的同系物：苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为 120 ，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。 C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色 晶体。苯是一
9、种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。 C)化学性质： 取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） 硝化反应： 磺化反应： + HOSO3H SO3H+H2O +3HONO2 +3H2O + Br2 + HBr Br Fe 或 FeBr3 + HNO3 + H2O NO2 浓 H2SO4 60 NH3 NH3 190220 注：V 苯：V 溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr） 、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸
10、：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 注：三硝基甲苯，淡黄色晶 体，不溶于水，烈性炸药。 第 4 页 共 14 页 H2O NaOH 浓硫酸 170 加成反应（与 H2、Cl2等） D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。 (5)卤代烃：卤代烃： A)官能团：X 代表物：CH3CH2Br B)物理性质：常温下除一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 沸点：在通常情况下，互为同系物的卤代烃（含相同卤原子） ，它们的沸点随碳原子数的增多而升高；卤代烃的同 分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；同一烃基的不同卤代烃，沸点随卤素原子的相对原子质量
11、的增大而升高。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃密度一般比水大。 C)化学性质： 取代反应（水解） CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 消去反应（邻碳有氢） ： CH3CH2Br 醇 CH2=CH2+HBr (6)醇类：醇类： A) 官能团：OH（醇羟基） ；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚） ；代表物： CH3CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C）物理性质（乙醇） ：无色、透明，具有特
12、殊香味的液体（易挥发） ，密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能 做萃取剂） 。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 C) 化学性质： 置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换） 酸性（跟氢卤酸的反应） 催化氧化（H） 酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） 注：1.【酸脱羟基醇脱氢】 （同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和 Na2CO3：便于分离和提纯 消去反应（分子内脱水） ： CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2
13、 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu 或 Ag HOCH2CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu 或 Ag 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O Cu 或 Ag CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓 H2SO4 + 3H2 Ni + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 注：NaOH 作用：中和 HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的 AgNO3 观察沉淀 注：相邻 C 原子上有 H 才可消去 加 H
14、加在 H 多处，脱 H 脱在 H 少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制 NaOH 电离） 现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 第 5 页 共 14 页 浓硫酸 140 取代反应（分子间脱水） ：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O (7)酚类：酚类： A) 官能团： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚） B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化 所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于 65的时候，能与水混容。 C）化学性质： 酸性：苯酚与氢氧化钠溶液
15、反应 + NaOH + H2O 苯酚钠溶液中通入二氧化碳 + CO2 + H2O + NaHCO3 苯酚的定性检验定量测定方法： + 3Br2 + 3HBr 显色反应： 加入 Fe3+ 溶液呈紫色。 制备酚醛树脂（电木） ： (8)醛酮醛酮 A)官能团： (或CHO)、 (或CO) ；通式（饱和一元醛和酮） ：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120 ，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质（乙醛） ：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 D)化学性质： 加成反应（加氢、氢化或还原
16、反应） 氧化反应（醛的还原性） (9)羧酸羧酸 A) 官能团： (或COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯） ：CnH2nO2；代表物：CH3COOH B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120 ，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C）物理性质（乙酸） ：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸 O CH O C CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂 + H2CH3CHCH3 OH O CH3CCH3 催化剂 2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4
17、 + 2Ag + 3NH3 + H2O （银镜反应） CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （费林反应） 2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂 O HCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O O COH 乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂 OH OH ONa ONa OH Br | Br Br OH | OH | 无论少量过量一定生成NaHCO3 酸性：H2CO3HCO3- 银镜：用稀硝酸洗 第 6 页 共 14 页 又称为冰醋酸。 D) 化学性质： 具有无机酸的通性： 酯化反应： 缩聚反应
18、： （苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应） (10)酯酯类类 A) 官能团： （或COOR） （R 为烃基） ； 代表物： CH3COOCH2CH3 B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质： 水解反应（酸性或碱性条件下） (11)氨氨基酸基酸 A) 官能团：NH2、COOH ； 代表物： B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 (1)单糖单糖 A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6） B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛羟基醛、果糖为多羟基酮羟基酮 C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜
19、反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。 (2)二二糖糖 A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11） B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。 C) 化学性质： 蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。 水解反应 (3)多糖多糖 A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质： 淀粉遇碘变蓝。 水解反应（最终产物均为葡萄糖） 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO
20、2 浓 H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢） O COR 稀 H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH CH2COOH NH2 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 H2SO4 淀粉 葡萄糖 可发生银镜反应 第 7 页 共
21、 14 页 催化剂 加热、加压 (4)蛋蛋白质白质 A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质： 两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。 盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可 分离和提纯蛋白质（胶体的性质） 变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变 性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 灼烧产生烧焦羽毛气味。 在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。 (5)油油脂脂
22、 A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混 合物，不属于高分子化合物。 B) 代表物： 油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯： C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为： R 表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。 D) 化学性质： 氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CH C17H33COO-CH2 C17H35COO
23、-CH2 水解： 类似酯类水解。 酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。 碱性水解又叫作皂化反应 （生成高级脂肪酸钠） ， 皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层） 。 C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH 4、重要有机化学反应的反应机理 (1)醇的催化氧化反应 说明：若醇没有 H，则不能进行催化氧化反应。 (2)酯化反应 说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 C17
24、H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 CH3CHOH H | O | OH CH3CHOH H2O O CH3CH 浓 H2SO4 O CH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 第 8 页 共 14 页 二、有机化学的一些技巧二、有机化学的一些技巧 11mol 有机物消耗有机物消耗 H2或或 Br2的最大量的最大量 21mol 有机物消耗有机物消耗 NaOH 的最大量的最大量 3由反应条件推断反应类型由反应条件推断反应类型 反应条件 反应类型 NaOH 水溶液、 卤代烃水解 酯类
25、水解 NaOH 醇溶液、 卤代烃消去 稀 H2SO4、 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓 H2SO4、 酯化反应 苯环上的硝化反应 浓 H2SO4、170 醇的消去反应 浓 H2SO4、140 醇生成醚的取代反应 溴水或 Br2的 CCI4溶液 不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 Br2、Fe 粉 苯环上的取代反应 X2、光照 烷烃或苯环上烷烃基的卤代 O2、Cu、 醇的催化氧化反应 O2或 Ag(NH3)2OH 或 新制 Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性 KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化 H2、催化剂 、C=CC、CHO、羰基、苯环的加成 C 4根据反应物
26、的化学性质推断官能团根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质 官能团 与 Na 或 K 反应放出 H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与 NaOH 溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X 键 与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生 CO2） 、羧基 （产生 CO2） 与 NaHCO3溶液反应 羧基 与 H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基 第 9 页 共 14 页 能与 H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键 能 发 生 银 镜 反 应 或 能 与 新 制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基 使酸性 KMn
27、O4溶液褪色或使溴水 因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳 双键 碳碳叁键 发生水解反应 酯基、C-X 键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键 与新制 Cu(OH)2 悬浊液混合产生 降蓝色生成物 多羟基 能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇 FeCI3溶液显紫色 酚羟基 使酸性 KMnO4溶液褪色但不能使 溴水褪色 苯的同系物 使 I2变蓝 淀粉 使浓硝酸变黄 蛋白质 5由官能团推断有机物的性质由官能团推断有机物的性质 第 10 页 共 14 页 6由反应试剂看有机物的类型由反应试剂看有机物的类型 7根据反应类型来推断官
28、能团根据反应类型来推断官能团 反应类型 物质类别或官能团 取代反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反应 C=C、CC、CHO 加聚反应 C=C、CC 缩聚反应 COOH 和OH、COOH 和NH2、酚和醛 消去反应 卤代烃、醇 水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物 还原反应 、C=CC 、CHO、 C 羰基、苯环的加氢 酯化反应 COOH 或OH 皂化反应 油脂在碱性条件下的水解 8引入官能团的方法引入官能团的方法 引入官能团 有关反应 羟基OH 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解 第 11 页 共 14 页 卤
29、素原子（X） 烷烃、苯与 X2取代 不饱和烃与 HX 或 X2加成 醇与 HX 取代 碳碳双键 C=C 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢 醛基CHO 醇的氧化 稀烃的臭氧分解 羧基COOH 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 苯的同系物被 KMnO4氧化 酰胺水解 酯基COO 酯化反应 9消除官能团的方法消除官能团的方法 通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH） ；通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 10有机合成中的成环反应有机合成中的成环反应 加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题） ；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基 酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分
30、子的成环。 11有机物的分离和提纯有机物的分离和提纯 物质物质 杂质杂质 试剂试剂 方法方法 硝基苯 苯酚 NaOH 分液 苯 苯酚 NaOH 分液 甲苯 苯酚 NaOH 分液 溴苯 溴 NaOH 分液 硝基苯 NO2 NaOH 分液 乙醛 乙酸 NaOH 蒸馏 乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液 乙醇 乙酸 CaO 蒸馏 乙醇 水 CaO 蒸馏 苯 乙苯 KMnO4 、NaOH 分液 溴乙烷 乙醇 水 淬取 乙酸乙酯 乙醇 水 反复洗涤 甲烷 乙稀 溴水 洗气 12有机物溶解性有机物溶解性规律规律 根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C
31、-X 键等为 憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时， 物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃） 1313分子中原子个数比关系分子中原子个数比关系 (1)CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)CH=l2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2 第 12 页 共 14 页 14常见式量相同的有机物和无机物常见式量相同的有
32、机物和无机物 (1)式量为 28 的有：C2H4 N2 CO (2) 式量为 30 的有：C2H6 NO HCHO (3) 式量为 44 的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O (4) 式量为 46 的有：CH3CH2OH HCOOH NO2 (5) 式量为 60 的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2 (6) 式量为 74 的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH (7) 式量为 100 的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2 16有机物的通式
33、有机物的通式 烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n 炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和一元醇和醚： CnH2n+2O 饱和一元醛和酮：CnH2nO 饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2 苯及其同系物：CnH2n-6 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O 三、有机化学计算三、有机化学计算 1、有机物化学式的确定 有关烃的混合物计算的几条规律 若平均式量小于 26，则一定有 CH4 平均分子组成中，l n(C) 2，则一定有 CH4。 平均分子组成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。 V = 0，m/4 = 1，m = 4。 、CH
34、4，C2H4，C3H4，C4H4。 V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2符合。 四、其他四、其他 第 13 页 共 14 页 1需水浴加热的反应有： （1） 、银镜反应（2） 、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5） 、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于 100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1） 、实验室制乙烯（170） （2） 、蒸馏 （3） 、固体溶解度的测定（4） 、乙酸乙酯的水解（70 80） （5） 、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明 ： （1）凡需要准确
35、控制温度者均需用温度计。 （2）注意温度计水银球的位置。 3能与 Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如
36、 NaOH、Na2CO3） （氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如 SO2、KI、FeSO4 等） （氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。 ） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白质（肽） 、盐。 10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件
37、下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4） 、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：
38、 （水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4 酸性溶液的褪色； 3溴水的褪色； 4淀粉遇碘单质变蓝色。 5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 第 14 页 共 14 页 高中有机重要知识点训练 1 考查有机分子的空考查有机分子的空间结构。间结构。 围绕有机分子构成原子在空间共线或共面，根据分子式来确定分子结构。对于复杂的有机分子，采用分割法将其分 解为多个常见的基本单元： 在运用空间想象能力，面与面、线与线、面与线之间的空间关系，不难解决问题。 2考查有机分子的官能团的性质。考查有机分子的官能团的性质
39、。 试题虽然提供一种含苯环的多官能团的新物质，但解决问题的基本原理都是非常基础的知识。 3考查有机高分子单体的判断，或由单体合成有机高分子化合物。考查有机高分子单体的判断，或由单体合成有机高分子化合物。 要看清楚由单体合成高分子化合物的途径有两种，一是通过加聚反应，二是通过缩聚反应，两者有根本的区别。 4考查新教材涉及的键线式、手性碳原子、核磁共振氢谱等。考查新教材涉及的键线式、手性碳原子、核磁共振氢谱等。 新教材中新增加的知识点要引起重视，特别是加强键线式的识别和书写。 5考查有机物分子式、结构简式的计算。考查有机物分子式、结构简式的计算。 2009 年的考纲对纯数字的计算要求降低，将化学计算穿插分布在各模块的不同部分，体现计算为化学应用服务。 6考查同分异构体的知识。考查同分异构体的知识。 同分异构体的书写往往出现在填空题中，偶尔也会出现在选择题中。 7考查有机实验。考查有机实验。 8考查有机反应方程式的书写。考查有机反应方程式的书写。 CC CCC
