1.3.3 烯烃和炔烃的化学性质 学案(含答案)
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1、第第 3 课时课时 烯烃和炔烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析:从化学键的饱和性等微观角度理解烯烃和炔 烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.证据推理与模型认知:熟知烯烃、 炔烃的加成反应、氧化反应和加聚反应,根据加成与氧化产物会推断烯烃、炔烃的结构,知 道鉴别烯烃、炔烃与烷烃的方法。 一、烯烃、炔烃的加成反应 1与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应 (1)写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式: 丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2- 二溴丙烷: CH2=CHCH3Br2 。 乙烯制乙醇: CH2=CH2H2O 催化剂 CH3CH2OH
2、。 乙烯制氯乙烷: CH2=CH2HCl 催化剂 CH3CH2Cl。 丙烯转化为丙烷: CH2=CHCH3H2 催化剂 CH3CH2CH3。 (2)共轭二烯烃的加成反应 1,3- 丁二烯与 Br2发生 1,2- 加成反应化学方程式为: CH2=CHCH=CH2Br2 (名称:3,4- 二溴- 1- 丁烯)。 1,3- 丁二烯与 Br2发生 1,4- 加成反应化学方程式为: CH2=CHCH=CH2Br2 (名称:1,4- 二溴- 2- 丁烯)。 (3)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃,都含有碳碳不饱和键,其化学性质极其相似。 乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式: CHCHBr2 、。 乙炔与氢
3、气发生完全加成反应的化学方程式: CHCH2H2 催化剂 CH3CH3。 乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应的化学方程式: CHCHHCl 催化剂 CH2=CHCl。 2加成聚合反应 (1)丙烯发生加聚反应的化学方程式: nCH2=CHCH3 引发剂 (2)乙炔合成聚乙炔的化学方程式: nCHCH 引发剂 CH=CH。 烯烃、炔烃的加成反应 (1)烯烃、 炔烃因都含有不饱和碳原子, 所以具有一些共同的化学性质。和CC 的化学性质比较活泼,一定条件下都可以发生加成反应。 烯烃和炔烃都能与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应。 可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。 (2)烯
4、烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物,在一定条件下,乙 炔可以发生加聚反应,生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。 例 1 (2018 大连市高二下学期期末)某气态烃 0.5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成,加成后产 物分子上的氢原子又可被 3 mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是( ) AHCCH BCH2=CH2 CCHCCH3 DCH2=C(CH3)2 【考点】 烯烃和炔烃的结构与性质 【题点】 烯烃和炔烃的加成反应 答案 C 解析 烃 0.5 mol 能与 1 mol HCl 加成, 说明烃中含有 1 个 CC 键或 2 个 C=C 键, 加成后 产物
5、分子上的氢原子又可被 3 mol Cl2完全取代,说明 0.5 mol 氯代烃中含有 3 mol H 原子, 则 0.5 mol 烃中含有 2 mol H 原子,即 1 mol 烃含有 4 mol H 原子,并含有 1 个 CC 键或 2 个 C=C 键,符合要求的只有 CHCCH3。 例 2 由乙烯推测丙烯的结构或性质,下列说法正确的是( ) A分子中 3 个碳原子在同一直线上 B分子中所有原子都在同一平面上 C与 HCl 加成只生成一种产物 D能使酸性 KMnO4溶液退色 【考点】 烯烃的结构与性质 【题点】 烯烃结构与性质的综合 答案 D 解析 二、烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液的反应
6、 1乙烯、乙炔与酸性 KMnO4溶液的反应 将乙烯或乙炔通入盛有酸性 KMnO4溶液的试管中,都可以观察到酸性 KMnO4溶液退色,乙 烯或乙炔均被氧化为 CO2,反应式: CH2=CH2 酸性KMnO4溶液 CO2H2O CHCH 酸性KMnO4溶液 CO2H2O 2烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律 (1)烯烃或炔烃在酸性 KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂,生成羧酸、二氧化碳 或酮。 (2)烯烃发生氧化反应时,结构与氧化产物对应关系如下: 烯烃被氧 化的部分 CH2= 氧化产物 CO2、H2O 【相关链接】 加成反应和取代反应的区别 加成反应 取代反应 概念 有机物分子中不饱和碳
7、原子 与其他原子或原子团直接结 合生成新的化合物的反应 有机物分子里的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所替代的反应 键的变化 不饱和键中的不稳定键先断 裂,不饱和碳原子直接与其他 原子或原子团结合 一般是 CH、OH 或 CO 键断 裂,结合一个原子或原子团,另一 个原子或原子团同替代下来的基团 结合成另一种物质 反应特点 “只上不下” “能上能下” 反应前后分 子数目 减少 一般不变 烯烃、炔烃的氧化反应 (1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或CC),都能被酸性 KMnO4溶液氧化,而使 酸性 KMnO4溶液退色,可利用这一性质,鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同被氧化后的产 物不同。 (2)烯
8、烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外,还可以与空气中的氧气发生燃烧反应,发出明亮 的火焰,根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。 例 3 (2018 长郡中学月考)烯烃被酸性 KMnO4溶液氧化时 C=C 键发生断裂, RCH=CHR可以被氧化成 RCOOH 和 RCOOH。 下列烯烃分别被氧化后, 产物只有丙酸 的是( ) ACH3CH2CH=CH(CH2)2CH3 BCH2=CH(CH2)2CH3 CCH3CH=CHCH=CHCH3 DCH3CH2CH=CHCH2CH3 【考点】 烯烃的结构与性质 【题点】 烯烃与酸性 KMnO4溶液的反应 答案 D 解析 烯烃氧化产物只有丙酸时,则烯烃中只
9、含 CH3CH2CH=结构,故 D 项符合题意。 方法规律 根据氧化产物确定烯烃结构,基本步骤如下: (1)还原: 将产物中的 CO2、 RCOOH、分别还原为 CH2=、 RCH=、 (2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可 能形成同分异构体。 例 4 (1)分子式为 C5H10的某烯烃与酸性 KMnO4溶液反应后,经检测其产物为 CO2、H2O 和试推测该烯烃的结构简式为_,名称为_。 (2)某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以和 2 mol H2加成;用热的酸性 KMnO4
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