1、来自石油的两种基本化工原料 第二课时,科学的方法和勤奋的劳动 是我们成功的保证 ! 教师寄语,学科网,有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）,猜一猜,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。,苯的发现史,探,学科网,一、苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,1.无色，有特殊气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶于有机溶剂 4.熔点（5.5）,
2、 沸点（80.1）低 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。,苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。,可 怕 的 苯,材料二,法拉第首次发现苯之后，法国化学家日拉尔对苯的组成进行了研究他发现苯仅由碳、氢两元素组成成 ,C%=92.3%,苯蒸气的密度是同条件下H2的39倍。则苯的分子式为,C6H6,设问苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃?,小结苯分子和饱和链烃
3、相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。,演示实验苯和KMnO4、溴水的反应。,学科网,加入溴水,上层变橙黄色，,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,可见：苯与不饱和烃有很大区别,苯不存在烯烃中的碳碳双键,苯的结构到底如呢？,苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合,实验事实：,萃取,“梦的启示” 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什
4、么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。,凯库勒假设的苯分子的结构： 1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；,2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。,1：不能解释苯为何不和溴水、高锰酸钾溶液反应,凯库勒式的缺陷,现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形；6个碳原子之间的键完全相同,2.结构式和结构简式：,1.分子式：C6H6,二
5、、苯分子的结构,碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键),平面六边形结构：所有原子共平面，键角1200,分子结构：,三、苯的化学性质,（较稳定，不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）,1、能燃烧：,现象火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。,2、取代反应,（1）苯与溴的取代反应,溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。,实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,苯与溴的反应,（2）苯的硝化反应,作催化剂,浓H2SO4 的作用是:,加热方式：,水浴加热。 （优点是便于控温，且能使
6、反应物受热均匀）,装置：,冷凝回流的作用,长导管的作用：,由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。,3、加成反应（与H2、Cl2等）,较难进行加成反应,2.苯及其同系物通式：,CnH2n-6 (n6),1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被一个或若干个烷基代替而得到的烃。,（五）苯的同系物,总结特点？,如：,巩固练习,1、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ） A B C D,C,3能取代,总结苯的化学性质：,1稳定，难被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4难加成,1通过化学反应能使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色
7、的是（ ） A苯 B乙烷 C乙烯 D二氧化硫,C、D,练兵场,2、,是,苯环的碳碳键完全相同。,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),3、,4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种,练兵场,5、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,C,6、燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（ ） A、 1：2 B、 2：3 C、 6：1 D
8、、 任意比,D,小结：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2易取代，难加成。,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理有梦想落实行动，梦就成为现实。,谢谢,7、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 （1）写出A中反应的化学方程式 。 （2）观察到A中的现象是 。,思路点拨：苯和液溴在催化剂存在下发生取代反应，反应放出的热量使混合物呈沸腾状，挥发出来的溴蒸汽为红棕色。,（2）反应液微沸有红棕色气体充满A容器,（3）实验结束时，打开A下端的活塞
9、，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。,思路点拨：反应后的混合物中除了含有溴苯外，还有未反应的苯和溴，将它滴入NaOH溶液中可除去溶于溴苯中的溴,（3）除去溶于溴苯中的溴 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O,（4）C中盛放CCl4的作用是 。,思路点拨：而通常情况下溴苯不能与NaOH溶液反应。要证明苯和液溴发生的是取代反应，就要检验生成的溴化氢气体（可用石蕊试液或AgNO3溶液），而溴化氢气体还含有挥发出来的溴蒸汽，溴蒸汽也能与石蕊试液或AgNO3溶液反应，故要先除去溴蒸汽（溴易溶于有机溶剂而溴化氢不溶）。,（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气,（5）能证明苯和液溴
10、发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。,（5）石蕊试液，溶液变红色（其他合理答案都给分）,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,作业,写出以下化学方程式，并注明反应类型 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工业上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成 4.苯与溴的反应 5苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应,
