1、第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,一.卤代烃,1.定义:,2.卤代烃的判断:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,只含有C、 H、 -X的有机物.,3.分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香卤代烃,4.物理性质,（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，
2、大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。,卤代烃的功与过,溴乙烷的分子组成与结构,分子式 电子式,C2H5Br,结构式,结构模型,溴乙烷球棍模型,溴乙烷比例模型,在核磁共振氢谱中怎样表现,2.物理性质,（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,与乙烷比较：,3.化学性质,由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。 加热直至大试
3、管中的液体不再分层为止。,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验,提示（1）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作,溴乙烷,（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）,（2）如何检验产物呢？,溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验,（3）怎样检验？加何类物质？什么现象？,溴乙烷,【实验分析】 溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠： C2H5Br NaOH C2H5OH NaBr,水,NaOH 溶 液,1、取代（水解）反应,H2O,你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？,讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验,思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛
4、有水的试管？起什么作用？（从反应物组成中考虑） （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,2、消去反应,醇 ,反应条件,NaOH的醇溶液 要加热,定 义,像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,实验：溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。,1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br -?,1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：,2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产
5、物中有乙醇生成？,2、消去反应实验设计：,1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？,反应装置？,2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？,思考,1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？,特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子,下列物质中不能发生消去反应的是( ） A、
6、 B、 C、 D、,B,溴乙烷,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。,溴乙烷和NaOH,溴乙烷和NaOH,水 加热,乙醇 加热,乙醇、NaBr,乙烯、溴化钠、水,溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物,思考：溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？,由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。,方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。,方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。,小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液,（不合理）,（不合理）,实验方案,例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HOCH2CH2OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。,练习,2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：,3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：,1、溴乙烷跟NaSH反应：,课堂演练,指出下列方程式的反应类型(条件省略),