1、阶段复习课 第一章,一、有机化合物的分类,二、有机化合物的结构特点,共价键,碳碳双键,碳碳三键,碳链,碳环,同分异构,相同的分子式,不同结构,碳链异构,官能团位置异构,三、有机化合物的命名,称某烷,定支链,双键,三键,苯环,四、研究有机化合物的一般步骤和方法,重结晶法,蒸馏操作,萃取法,质谱图,红外光谱图,核磁共振氢谱图,考点 一 有机物的分类和命名 【例1】(2013揭阳高二检测)某有机物的结构简式为 下列说法不正确的是 ( ) A.该有机物属于饱和烷烃 B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷 C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物 D.该烃的一氯取代产物共有8种,【解析】选C。该
2、有机物只含碳氢两种元素,符合通式CnH2n+2, 故属于烷烃;根据烷烃命名原则确定主链和支链号位,则该有机 物的命名为3-甲基-5-乙基庚烷,该烃与2,5-二甲基-3-乙基己 烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体;该烃的一氯代物有8 种,如下图所示,【例2】(2013南京高二检测)已知1个碳原子连有4个不同原 子或原子团,则该碳原子称为“手性碳原子”,这种物质一般具 有光学活性。某烷烃CH3CH2CH(CH3)2在光照时与Cl2发生取代反 应,生成了一种具有光学活性的一氯代物。下列说法正确的是 ( ) A.该生成物结构简式为CH3CH2CCl(CH3)2 B.该生成物系统命名为2-甲基-3-
3、氯丁烷 C.该生成物的官能团为氯元素 D.该生成物属于卤代烃,【解析】选D。该烷烃的一氯代物有4种,如下所示, 只有 具有光学活性,该有机物的官能团为氯原子,系统命名时应从离 氯原子最近的一端对主链上碳原子编号,命名为3-甲基-2-氯丁 烷,属于卤代烃。,【知识扫描】 1.有机物的分类:有机物的分类方法很多。通常的分类法是先根据元素的组成将其分为烃和烃的衍生物,再根据官能团的不同分为各种类型的有机物。 2.有机物的命名:有机物的命名遵循“最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁”的原则。即 (1)选主链:选取含支链最多最长的碳链为主链。对烯烃(或炔烃)而言,主链上必须包含碳碳双(或三)键。,(2
4、)编号位,定支链:选取主链上离支链最近的一端(对烯烃、炔烃而言,应为离碳碳双键或碳碳三键最近)为起点,并对主链上碳原子依次编号。 (3)取代基,写在前,标位置,短线连。 (4)不同基,简到繁,相同基,合并算。 (5)书写名称时,对烯烃、炔烃而言,必须标明碳碳双键或三键的位置,并把它写在母体名称的前面。,考点 二 有机物的同分异构现象 【例1】(2013保定高二检测)丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【解析】选C。若取代同一个碳原子上的氢原子,有2种二氯代物;若取代不同碳原子上的氢原子,可先固定一个氯原子,再移动另一个氯原子,
5、这样的同分异构体也有2种,共4种。,【例2】(2013太原高二检测)相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【解析】选C。根据烷烃的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,则此烷烃为庚烷,最长碳链为5个碳原子,另两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基,若为两个甲基,加在相同碳原子上有2种同分异构体,若加在不同碳原子上有2种同分异构体,若为一个乙基,则只能加在三号碳原子上,只有1种,共5种。,【知识扫描】限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对
6、比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。,(2)芳香族化合物同分异构体。 烷基的类别与个数,即碳链异构。 若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体。,考点 三 有机物分子式与结构的确定 【例1】(2013北京高二检测)有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g
7、 H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为611。A的分子式是 ;A的结构简式是 。,【解析】该有机物燃烧生成CO2和H2O,m(C)=44.0 g = 12 g,m(H)=14.4 g =1.6 g,则m(O)=16.8 g-13.6 g= 3.2 g,N(C)N(H)N(O)=581,则实验式为C5H8O,其分子 式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84,得n=1,该有机物的分子 式为C5H8O,结合红外光谱图知A含有OH和CC,核磁共振 氢谱有三个峰,峰面积之比为611,经过合理拼凑,知A的结
8、构简式为,答案:C5H8O,【例2】(2013南昌高二检测)一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10 g,平均相对分子质量为25。使混合气通过足量溴水,溴水增重8.4 g,则混合气中的烃分别是 ( ) A.甲烷和乙烯 B.甲烷和丙烯 C.乙烷和乙烯 D.乙烷和丙烯,【解析】选A。由于混合气体的平均相对分子质量为25，故其 中一定有甲烷，混合气通过足量溴水，溴水增重8.4 g，则烯 烃为8.4 g，甲烷为1.6 g，n(甲烷)=0.1 mol，混合气体的总 物质的量为 则烯烃的物质的量为0.3 mol， M(烯烃)= 则该烯烃为乙烯。,【知识扫描】有机物分子式的确定 (1)实验式法:由各元素的质
9、量分数实验式 分子式。 (2)物质的量关系法:由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol 分子中所含元素原子的物质的量分子式。 (3)通式法:物质的性质等类别及组成通式 n值分子式。,(4)方程式法:利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键:a.气体体积变化;b.气体压强变化;c.气体密度变化;d.混合物平均相对分子质量等,同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。 当烃为混合物时,一般是设平均分子组成,结合反应式和体积求出平均分子组成,利用平均值的含义确定可能的分子式,有时也利用平均分子质量来确定可能的组成,此时采用十字交叉法较为便捷。,两烃混合,若其平均相对分子
10、质量小于或等于26,则该混合物中一定有甲烷。 当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律(特别是烃为气态时,x4)及烃的通式和性质,运用化学数学分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。,【知识备选】利用燃烧方程式法确定分子式的其他方法 (1)两气态烃混合,充分燃烧后,生成CO2气体的体积小于原混合烃的体积的2倍,则原混合烃中必定含有CH4,若生成水的物质的量小于原混合烃的物质的量的2倍,则必定含有C2H2。 (2)气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后(温度高于100),若总体积保持不变,则原混合烃中的氢原子数平均为4;若体积增大,氢原子数平均大于4;若体积缩小,氢原子数平均小于4。,