1、,第二章 烃和卤代烃,第2节 芳香烃(课时2),本节课的主要教学内容是苯的同系物的性质、芳香烃的来源及其应用。重点是苯的同系物的化学性质。首先采用“问题导入”法,通过观察5种有机物,分析哪些是同系物,哪些是同分异构体,然后教师引导学生认识什么是苯的同系物,总结出苯的同系物的定义,并归纳出苯的同系物的通式。 课件中在讲授苯的同系物的性质时,注重了与苯的相互对比,强调原子团之间是相互影响的,导致苯和苯的同系物在性质上有一定的差别,如甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯却不能。 课件中还插入了苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液作用的实验微课,通过微课的播放可以使学生很清楚地观察到实验的操作和实验现象,教学
2、效果较好。,观察下列5种物质,分析它们的结构回答:,同分异构体,同系物,二、苯的同系物,1.定义:,通式:,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基。,苯环上的氢原子被烷基取代的产物。,CnH2n-6(n6),(不饱和度:=4),下列物质中属于苯的同系物的是( ) ,CF,比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。,2、简单的苯的同系物及其命名,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,沸点:144.40C,沸点:139.10C,沸点:138.40C,同分异构体,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。
3、 2.设计实验证明你的推测。,甲苯的化学性质推测,能,不能,能,不能,能,能,能,能,不能,不能,不能,不能,用鼠标点击灯泡,由于烃基和苯环的相互影响,苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。,选取代表物,苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢?,苯的同系物,苯的同系物不溶于水,并比水轻。,苯的同系物溶于酒精。,同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。,3.化学性质:,(1)氧化反应:,a.可燃性;,b.可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)。, 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾
4、溶液氧化,【实验结论】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。,苯的同系物不论侧链长、短,产物都是苯甲酸,有几个侧链就有几个羧基,与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化。,苯甲酸,C,实验室里鉴别己烷、1己烯和甲苯,所采用的试剂可以是下列中的( ) A.溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴水 C.溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸,(2)取代反应(可与硝酸、卤素等反应):,2,4,6-三硝基甲苯(TNT: 梯恩梯),TNT:淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸。,【结论】CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,-CH3的两个邻位和一个对位更容易发生取代反应。,a.硝化反应:,b.卤代反应:苯的同系
5、物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同。,苯环上的取代,侧链上的取代,1.来源: a. 煤的干馏 b.石油的催化重整,(3)加成反应:,三. 芳香烃的来源及其应用,2.应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,1.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应,A,D,4.苯的同系物同分异构体的书写,写出C9H12的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。,萘:C10H8,蒽:C14H10,资料卡片】苯环间共用两个或两个以
6、上碳原子形成的一类芳香烃叫稠环芳香烃。,菲:C14H10,C13H9,(2种),(3种),(2种),(5种),1 2,2 1 3,1 2 3 5 4,1 2,写出下列稠环芳香烃的分子式,并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。,2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( ) A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.蛋白质、油脂和TNT都属于高分子化合物,一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与甲苯和硝酸反应生成三硝基甲苯的反应类型相同 D.甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明甲苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键,B,1.下列化合物的分子 中,所有原子
7、都处于同一平面的有( ) A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯,CD,多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,二、苯的同系物,1.通式:,CnH2n-6(n6),(不饱和度:=4),2、简单的苯的同系物及其命名,三. 芳香烃的来源及其应用,3.化学性质:氧化反应、取代反应、加成反应,1.来源: a. 煤的干馏 b.石油的催化重整,2.应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,再见!,