1、 第二节 芳香烃第1课时苯的结构与化学性质目标要求1.理解苯分子结构的独特性。2.掌握苯的性质。1苯的结构(1)分子式：_；(2)结构简式：_；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共_，形成_，键角为120，碳碳键是介于_键和_键之间的_。2物理性质苯是_色，带有特殊气味的_毒(填“有”或“无”)液体，密度比水_，_挥发，_溶于水。3化学性质(1)取代反应苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为_；苯的硝化反应：苯与_和_的混合物共热至5060，反应的化学方程式为_。(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为_。(3)苯的氧化反应可燃性：苯在空气中
2、燃烧产生_，说明苯的含碳量很高。苯_(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。知识点1苯的结构特点1能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()A苯的一元取代物无同分异构体B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种2有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()知识点2苯的性质3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应4下列区分苯和己烯的实验方法和
3、判断都正确的是()A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯5实验室制取硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060下发生反应，直到反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意
4、事项是_。(2)步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。练基础落实1与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为()A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成D易氧化、易取代、难加成2苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使KMnO4(H)溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在FeBr3存在的条
5、件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A BC D3实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用10%的NaOH溶液洗；水洗，正确的操作顺序是()A BC D4下列反应中属于取代反应的是()A苯在溴化铁存在时与溴的反应B苯在镍作催化剂时与氢气的反应C苯在空气中燃烧D苯与溴水混合振荡后分层5可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A溴和苯 B苯和溴苯C水和硝基苯 D苯和汽油练方法技巧有机物分子共线、共面问题6关于的分子结构说法正确的是()A分子中12个碳原子一定在同一平面B分子中有7个碳原子可能在同一直线上C分子中最多有6个碳原子能在
6、同一直线上D分子中最多有8个碳原子能在同一直线上练综合拓展7化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是()A无机苯分子中只含有极性键B无机苯能发生加成反应和取代反应C无机苯的二氯取代物有3种同分异构体D无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色8.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：_，_，_，_，_，_。9人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的
7、链烃的结构简式_。(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：() ()这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：()能_(填字母)，而()不能。a被高锰酸钾酸性溶液氧化b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应d与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：()需要H2_mol，而()需要H2_mol。今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有_种。10如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式
8、：_、_；写出B的试管中所发生反应的化学方程式_。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是_；应对装置C进行的操作是_。(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_，反应后双球洗气管中可能出现的现象是_。(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_。第二节芳香烃第1课时苯的结构与化学性质知识清单1(1)C6H6(2) (3)面正六边形单双特殊化学键2无有小易不对点训练1B单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为，而实验的结构简式为，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取
9、代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种，即XX和XX，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。2B苯分子中6个碳原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有13个原子共平面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。3D4C苯、己烯均不溶于水，且密度均比水小，但己烯可与溴水、酸性KMnO4溶液反应，而使之褪色，而苯只能萃取溴水中的溴而使之褪色，故C正
10、确。5(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在5060水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸(5)大苦杏仁解析本题借助于苯的硝化反应设计为基本实验题，涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分解、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。课后作业1C2C如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4酸性溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有和两种，所以、均符合题意。3B除去溴苯中的溴时，由于开始含溴较多，应先用水清洗，然后再用NaOH溶液除去少量的溴，再用水洗去多余的NaOH，然后干燥
11、、蒸馏可得纯净的溴苯。4A5C有机物易溶于有机物，即B、D中物质相溶，不能用分液法分离；溴易溶于有机溶剂，而硝基苯不溶于水，可用分液漏斗分离。6C因CH2=CH2和为平面形分子，为直线形分子，将该分子展开为结构式：，由于乙烯与苯平面共用的单键可以旋转，故乙烯所在的平面与苯所在的平面可能交叉，也可能重合，故12个碳原子可能处于同一平面；在分子结构中：，最多上述6个碳原子能在同一直线上。7C由信息可知，无机苯的结构和性质与苯相似，可知B、D正确；再结合苯的分子结构可知无机苯的结构为，该分子结构中只含有极性键，A项正确；其二取代物有四种，其中间位二取代物有两种，C项不正确。82NaCl2H2O2Na
12、OHH2Cl2H2Cl22HCl9(1) (2)ab323解析本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于()中存在双键，故可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3 mol H2，而中有2 mol双键，故需2 mol H2。根据对称性即可写出，故二氯代物有3种。10(1)2Fe3Br2=2FeBr3(2)导气、冷凝(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)吸收随HB
13、r逸出的苯蒸气、Br2CCl4由无色变成橙色(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸解析(1)苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀，2Fe3Br2=2FeBr3，(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此A、C装置中均采用了长玻璃导管，起导出HBr，兼起冷凝器的作用。(3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色。(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。